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2026-02-06T20:50:40Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Natta projection of bromomethane.svg|120px|Keilstrichformel von Brommethan]]
| Strukturhinweis = [[Keilstrichformel]] zur Verdeutlichung der Geometrie
| Andere Namen = * Methylbromid
* Brommethyl
* Monobrommethan
* Methylbromuer
| Summenformel = CH3Br
| CAS = {{CASRN|74-83-9}}
| EG-Nummer = 200-813-2
| ECHA-ID = 100.000.740
| PubChem = 6323
| ChemSpider =
| Beschreibung = farb- und geruchloses Gas, in hohen Konzentrationen süßlich chloroformartig riechend<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Brommethan|ZVG=31600|CAS=74-83-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 94,94 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 3,97 kg·m−3 (0 °C, 1013 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −93,66 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 4,0 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 189 k[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * mäßig in Wasser (17,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* in flüssigem Zustand unbegrenzt mischbar mit [[Ethanol]], [[Diethylether]] und [[Chloroform]]<ref>{{BibISBN|354012263X|Seite=}}</ref><ref name="CRC90_3_064">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel=Physical Constants of Organic Compounds |Kapitel=3 |Startseite=64 }}</ref>
| Dipolmoment = 1,822 [[Debye|D]]<ref name="CRC90_6_188">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel=Permittivity (Dielectric Constant) of Gases |Kapitel=6 |Startseite=188 }}</ref> (6,08 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.740|Name=Bromomethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|04|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|221|280|330|315|319|335|341|373|400|420}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|260|273|280|302+352|332+313|304+340+315|305+351+338+315|308+313|377|381|403|405}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 1 ml·m−3 bzw. 3,9 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 3,9 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Brommethan |CAS-Nummer=74-83-9 |Abruf=2020-05-14}}</ref>
| GWP = 3 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf |Format=PDF |KBytes=}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −35,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_20">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=20}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=214 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''Brommethan''' ist ein [[Halogenalkane|Halogenalkan]] und die einfachste [[Bromalkane|organische Bromverbindung]]. Die Verbindung ist der einfachsubstituierte Vertreter der Reihe der Brommethane mit Brommethan, [[Dibrommethan]], [[Tribrommethan]] und [[Tetrabrommethan]]. Es sollte nicht mit [[Bromethan]] (CH3CH2Br) verwechselt werden.

== Natürliches Vorkommen ==
[[Datei:Champ de colza Côte-d'Or Bourgogne avril 2014.jpg|mini|links|Rapsfelder]]
Beträchtliche Mengen an Brommethan werden als natürliche Abwehrstoffe von marinen Lebewesen, [[Seetang]], der Familie der [[Kreuzblütengewächse]] (Brassicaceae), z. B. Kohl- und [[Raps]]pflanzen, sowie bei der Verbrennung von Biomasse, z. B. bei Waldbränden, freigesetzt. Die so entweichenden Mengen an Brommethan in die Atmosphäre werden auf 10.000 bis 50.000 Tonnen jährlich geschätzt; die Emission durch Raps allein wird mit weltweit 6.600 Tonnen angegeben.<ref>Gordon W. Gribble: ''Umweltgifte von Gabentisch der Natur''. In: ''[[Spektrum der Wissenschaft]]'', Juni 2005, S. 38ff; [http://www.wissenschaft-online.de/artikel/833997 PDF].</ref>
{{Absatz|links}}
== Darstellung ==
Die industrielle Herstellung erfolgt durch die Umsetzung von [[Methanol]] mit [[Bromwasserstoff]].<ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-02-02701 |Name=Brommethan |Abruf=2016-01-03}}</ref><ref name="Ullmann">D. Yoffe, R. From, S.D. Ukeles, M.J. Dagani, H.J. Barda, T.J. Benya, D.C. Sanders: ''Bromine Compounds'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; {{DOI|10.1002/14356007.a04_405.pub2}}.</ref>
Im [[Labor]] werden Halogenalkane oft durch Umsetzung von [[Alkohole]]n mit Phosphorhalogeniden wie PCl3, PCl5 oder PBr3 dargestellt.<ref>S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: ''Lehrbuch der Organischen Chemie'', Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 275.</ref>

== Eigenschaften ==
Brommethan ist giftig und schädigt das [[Zentrales Nervensystem|zentrale Nervensystem]]. Es gehört zu den [[Kontaktgift|Kontakt-]] und [[Atemgift]]en. In der Atmosphäre wirkt es sich stark schädigend auf die [[Ozonschicht]] aus und verstärkt den Treibhauseffekt. Daher wurde seine Anwendung im [[Montreal-Protokoll]] begrenzt; die praktische Umsetzung wird international sehr unterschiedlich gehandhabt.<ref>[http://www.holzpackmittel.de/vorschriften.html ''ISPM 15 – Verbot von Brommethan zur Begasung von Verpackungshölzern''], Oktober 2009.</ref> In Brommethan ist das Halogenatom negativ (δ–) polarisiert, das benachbarte Kohlenstoffatom positiv (δ+) polarisiert:
[[Datei:Polarized Atomic Bond Bromo methane.png|rahmenlos|hochkant=0.8|zentriert|Polarisierte Atombindung im Brommethan]]

== Verwendung ==
Brommethan wird aufgrund seiner Giftigkeit hauptsächlich zur [[Schädlingsbekämpfung]], besonders zur [[Containerbegasung|Begasung von Containern]], zur Bekämpfung tierischer [[Holzschädling]]e z. B. im [[Bauwesen]], sowie zur [[Entwesung]] von Boden eingesetzt.

Im internationalen Handel wird es zur Begasung von Containern eingesetzt, um das Einschleppen tierischer Schädlinge zu verhindern, die sich in pflanzlichen Rohstoffen bzw. im Verpackungsmaterial eingenistet haben. Gegenüber anderen Methoden gilt die Begasung mit Brommethan als eine der wirksamsten. Seit 1. Januar 2008 ist nach der 33. Novelle IMDG Code eine Kennzeichnung für Transportbehälter vorgeschrieben: „This Container has been fumigated.“ Auch zur Vermeidung gesundheitlicher Gefahren muss das Brommethan vor dem Öffnen des Behälters entfernt werden.<ref>Vortrag von Karl Sander, TÜV Rheinland Produkt und Umwelt GmbH, BfR Verbraucherforum Produktsicherheit Berlin 3.–4. März 2008.</ref> Das Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit (BVL) hat die Verwendung von Brommethan als Begasungsmittel in Deutschland mit Wirkung ab 1. September 2006 untersagt. Zur Bekämpfung von Schädlingen in [[Reis]] wird Brommethan in den Reis-produzierenden Ländern weiterhin eingesetzt, vor allem zum Transport- und Vorratsschutz.<ref name="Test">[http://www.test.de/Basmati-Reis-Jeder-zweite-mangelhaft-4118269-0/ ''Basmati-Reis: Jeder zweite mangelhaft'']. In: Zeitschrift Test der [[Stiftung Warentest]] 8/2010, S. 20–27.</ref>

Im Jahre 2018 wurden allein im US-Bundesstaat Kalifornien nach Angaben der dortigen Behörde (California Department of Pesticide Regulation) etwa 750 Tonnen Brommethan als Schädlingsbekämpfungsmittel auf landwirtschaftlichen Flächen und für andere Zwecke verwendet.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.cdpr.ca.gov/docs/pur/pur18rep/18sum.htm |titel=Summary of Pesticide Use Report Data 2018 |werk=ca.gov |hrsg=.gov |abruf=2021-08-11}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Bromomethane|Brommethan}}
* Gordon W. Gribble: [http://www.wissenschaft-online.de/artikel/833997 ''Umweltgifte vom Gabentisch der Natur''] In: ''[[Spektrum der Wissenschaft]]'', Juni 2005, S. 38ff; (PDF; 410 kB).
* Karl Sander: [http://www.bfr.bund.de/cm/232/containerbegasungen_verbrauchergefaehrdung_durch_brommethan_in_produkten.pdf ''Verbrauchergefährdung durch Brommethan in Produkten?''], Tüv Rheinland, März 2008 (PDF 670 kB).

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Monohalogenmethane}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4197982-5}}

[[Kategorie:Bromalkan]]
[[Kategorie:Pflanzliches Gift]]
[[Kategorie:Begasungsmittel]]

Brommethan - Versionsgeschichte

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