https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BromisovalBromisoval - Versionsgeschichte2026-06-02T00:34:31ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bromisoval&diff=1439103&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T05:36:20Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Bromisoval Structural Formulae V.1.svg|200px|alt=|Strukturformel von Bromisoval]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)<br />
| Freiname = Bromisoval<br />
| Andere Namen =<br />
* α-Bromisovalerianylharnstoff<br />
* (''RS'')-(2-Brom-3-methylbutyryl)harnstoff<br />
* (''RS'')-2-Brom-''N''-carbamoyl-<br />3-methylbutanamid <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>H<sub>11</sub>BrN<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|496-67-3}}<br />
| EG-Nummer = 207-825-7<br />
| ECHA-ID = 100.007.115<br />
| PubChem = 2447<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB13370<br />
| ATC-Code = {{ATC|N05|CM03}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Sedativa|Sedativum]], [[Hypnotikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 223,08 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 147–149 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp">J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): ''Römpp Lexikon Chemie''. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart / New York 1996–1999, S. 524.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=24890 |Name=Bromisoval |Abruf=2019-12-28}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="BLD">{{BLDpharm|119|BD118745|Name=2-Bromo-N-carbamoyl-3-methylbutanamide|Abruf=2024-09-04}}</ref><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten =<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1340 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=496-67-3 |Name=Bromisoval |Abruf=2019-12-28}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=660 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Bromisoval''' ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Sedativa|Sedativum]] und [[Hypnotikum]] verwendet wurde. Es wurde 1906 von [[Abbott Laboratories|Knoll]] als ''Bromural''<sup>®</sup> (außer Handel) patentiert.<ref name="Römpp" /><br />
<br />
== Chemie ==<br />
Chemisch gesehen handelt es sich dabei um ein [[Bromierung|bromiertes]] [[Harnstoff]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] (Bromacylureid), das mit dem [[Carbromal]] verwandt ist. Außerdem stehen die Bromacylureide strukturell der [[Barbitursäure]] nahe.<ref name="Roth/Fenner">[[Hermann J. Roth|H. J. Roth]], H. Fenner: ''Arzneistoffe''. Thieme, Stuttgart u. New York, 1988. S. 272.</ref> Bromisoval enthält ein Stereozentrum, folglich gibt es zwei Stereoisomere, (''R'')-Bromisoval und (''S'')-Bromisoval. Das 1:1-Gemisch aus (''R'')-Bromisoval und (''S'')-Bromisoval ist (''RS'')-Bromisoval, ein [[Racemat]].<br />
<br />
== Wirkung ==<br />
Bromacylureide sind schwächer hypnotisch wirksam als die [[Barbiturate]]. Bei der [[Biotransformation]] dieser Wirkstoffe werden [[Brom]]id-[[Ion]]en frei, die eine [[Eliminationshalbwertszeit]] von 12 Tagen aufweisen. Dies führt bei längerer Anwendung zu einer [[Bioakkumulation|Kumulation]].<ref name="Roth/Fenner" /><br />
<br />
== Unerwünschte Wirkungen ==<br />
Bromisoval kann bei längerer Einnahme zu einer [[Krankheitsverlauf|chronischen]] Brom[[Chronische Vergiftung|vergiftung]] (sogenannter [[Bromismus]]) führen – siehe [[Kaliumbromid#Verwendung|Kaliumbromid: Verwendung]]. Bei Überdosierung zeigen sich ähnliche [[Symptom]]e wie bei den [[Barbiturate#Wirkungen|Barbituraten]], jedoch ist die [[Letalität]] wegen der Gefahr des Auftretens einer [[Acute Respiratory Distress Syndrome|Schocklunge]] sehr hoch (4–6 %). Es besteht außerdem die Gefahr der Entwicklung einer [[Missbrauch und Abhängigkeit|Abhängigkeit]].<ref>H. P. T. Ammon (Hrsg.): ''Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch''. 9. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin / New York 2004, S. 258.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Hypnotikum]]<br />
[[Kategorie:Sedativum]]<br />
[[Kategorie:Harnstoff]]<br />
[[Kategorie:Bromalkan]]<br />
[[Kategorie:Imid]]<br />
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]</div>imported>ChemoBot