https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BromierungBromierung - Versionsgeschichte2026-06-04T19:33:44ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bromierung&diff=137605&oldid=previmported>Saehrimnir: /* Bromierung von Aromaten */ BKL Fix2024-10-16T10:00:42Z<p><span class="autocomment">Bromierung von Aromaten: </span> BKL Fix</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>[[Datei:Triglyceride Bromination V.2.png|miniatur|hochkant=2.5|Elektrophile Addition von Brom an ein Alken am Beispiel eines [[Triglycerid]]es in einem Öl mit einem <span style="color:blue;">'''blau'''</span> markierten gesättigten Fettsäurerest, einem <span style="color:green;">'''grün'''</span> markierten einfach ungesättigten Fettsäurerest sowie einem <span style="color:red;">'''rot'''</span> markierten dreifach [[ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] Fettsäurerest. Pfeile weisen auf die vier Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen. Unten das Bromierungsprodukt nach der Addition von vier Brommolekülen (Br<sub>2</sub>), entsprechend acht Bromatomen (gezeichnet ohne Berücksichtigung der [[Stereochemie]]).]]<br />
[[Datei:Toluene Bromonation Reactions V.2.svg|miniatur|hochkant=2.5|Photochemische Seitenkettenbromierung von [[Toluol]] – SSS-Regel.]]<br />
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Die '''Bromierung''' ist ein Spezialfall der [[Halogenierung]] und bezeichnet eine [[chemische Reaktion]] zur Einführung eines oder mehrerer [[Brom]]atome in eine [[organische Verbindung]]. Dabei kann es sich um eine [[Additionsreaktion|Additions-]] oder eine [[Substitutionsreaktion]] handeln. Der [[Reaktionsmechanismus]] kann [[ion]]isch bzw. [[Radikale (Chemie)|radikalisch]] verlaufen.<br />
<br />
Als [[Substrat (Materialwissenschaft)|Substrate]] für eine Bromierung sind zahlreiche Verbindungen möglich:<br />
* [[Alkane]] ([[radikalische Substitution]])<br />
* [[Alkene]] (ionische [[elektrophile Addition]] sowie Bromierung in Allylstellung)<br />
* [[Alkine]] (ionische elektrophile Addition)<br />
* [[Aromaten]] (ionische [[elektrophile Substitution]] sowie Bromierung in Benzylstellung)<br />
<br />
In der chemischen Industrie wird häufig alternativ die [[Chlorierung]] durchgeführt, da [[Chlor]] billiger ist und eine geringere [[Molmasse]] hat. Im Labor hingegen wird in der Regel die Bromierung bevorzugt, da Brom zum einen leichter handhabbar ist (bei [[Raumtemperatur]] flüssig) und zum anderen durch seine geringere [[Reaktivität (Chemie)|Reaktivität]] eine größere [[Selektivität (Chemie)|Selektivität]] besitzt.<br />
<br />
== Bromierung von Alkanen ==<br />
Die [[radikalische Substitution]] ist eine schwierig zu kontrollierende Reaktion und erzeugt in der Regel alle möglichen [[Produkt (Chemie)|Produkte]] und [[Isomer]]e. Sie ist daher für die organische Synthese nur in Ausnahmefällen geeignet.<ref name="Ernest">Ivan Ernest: ''Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie'', Springer-Verlag, 1972, S. 297–306, ISBN 3-211-81060-9.</ref><br />
<br />
== Bromierung von Alkenen/Alkinen ==<br />
Die elektrophile Bromierung von Alkenen/Alkinen erfolgt an der [[Doppelbindung|Doppel-]]/[[Dreifachbindung]] und kann auch mit komplizierten Substraten mit mehreren funktionellen Gruppen durchgeführt werden. Die Addition von Brom an Alkenen/Alkinen verläuft mit hoher [[Atomökonomie]].<br />
<br />
== Bromierung von Aromaten ==<br />
Aromaten können in Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen entweder am [[Aromaten|Kern]] oder in der ([[aliphat]]ischen) [[Seitenkette]] bromiert werden.<br />
<br />
Die Bromierung am Kern ist ein Beispiel für die [[elektrophile Substitution]].<br />
<br />
Eine Substitution an der Seitenkette findet bevorzugt in [[Benzylgruppe|benzylischer]] Position statt (d. h. in direkter Nachbarschaft zum Ring), da benzylische [[Radikal (Chemie)|Radikale]] durch den aromatischen Ring stabilisiert werden.<br />
<br />
Bei [[UV-Strahlung]] und/oder hohen Temperaturen erfolgt die Bromierung in der Seitenkette {[[SSS-Regel]]: [[Sonne|'''S'''onne]] (UV-Strahlung), '''S'''iedehitze (hohe Temperatur), '''S'''eitenkette}.<br />
<br />
Bei Zusatz eines [[Katalysator]]s (meist eine [[Lewissäure]] beispielsweise FeBr<sub>3</sub>) und niedrigen Temperaturen erfolgt Kernsubstitution ([[KKK-Regel]]: '''K'''atalysator, '''K'''älte, '''K'''ernsubstitution).<br />
<br />
== Bromierung in Allyl- oder Benzylstellung ==<br />
Als eine Besonderheit gilt die Einführung eines Bromatoms in [[Allylgruppe|allylischer]] oder benzylischer Position. Die Bromierung an dieser Stelle wird auch als [[Wohl-Ziegler-Reaktion]] bezeichnet.<br />
Es handelt sich hierbei um eine radikalische Substitution, bei der als [[Reagens]] NBS ([[N-Bromsuccinimid|''N''-Bromsuccinimid]]) eingesetzt wird, um die Brom[[Stoffmengenkonzentration|konzentration]] klein zu halten und eine elektrophile Addition an die Doppelbindung oder den Aromaten so zu unterdrücken.<br />
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== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
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[[Kategorie:Chemische Reaktion]]<br />
[[Kategorie:Brom]]</div>imported>Saehrimnir