https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Bromhydrochinon Bromhydrochinon - Versionsgeschichte 2026-06-12T02:47:27Z Versionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale Kopie MediaWiki 1.43.8 https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bromhydrochinon&diff=1718461&oldid=prev imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen 2026-01-24T06:47:41Z <p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p> <p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br /> | Strukturformel = [[Datei:Bromohydroquinone.svg|130px|Strukturformel von Bromhydrochinon]]<br /> | Andere Namen = * 2-Brombenzen-1,4-diol<br /> * 2,5-Dihydroxybrombenzen<br /> * 2-Bromhydrochinon<br /> | Summenformel = C&lt;sub&gt;6&lt;/sub&gt;H&lt;sub&gt;5&lt;/sub&gt;BrO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;<br /> | CAS = {{CASRN|583-69-7}}<br /> | EG-Nummer = 209-516-2<br /> | ECHA-ID = 100.008.653<br /> | PubChem = 68502<br /> | ChemSpider = 61777<br /> | Beschreibung = <br /> | Molare Masse = 189,01 g·[[mol]]&lt;sup&gt;−1&lt;/sup&gt;<br /> | Aggregat = fest<br /> | Dichte = <br /> | Schmelzpunkt = 112–116 [[Grad Celsius|°C]]&lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> | Siedepunkt = <br /> | Dampfdruck = <br /> | pKs = 8,67 / 10,68&lt;ref name=&quot;DOC&quot;/&gt;<br /> | Löslichkeit = wasserlöslich&lt;ref name=&quot;DOC&quot;&gt;Dictionary of organic compounds ({{Google Buch|BuchID=zNZfxR-CsYcC|Seite=932}}).&lt;/ref&gt;<br /> | Quelle GHS-Kz = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot;&gt;{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|167134|Abruf=2011-03-14}}&lt;/ref&gt;<br /> | GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br /> | GHS-Signalwort = Achtung<br /> | H = {{H-Sätze|315|319|335}}<br /> | EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br /> | P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}<br /> | Quelle P = &lt;ref name=&quot;Sigma&quot; /&gt;<br /> }}<br /> <br /> &#039;&#039;&#039;Bromhydrochinon&#039;&#039;&#039; ist eine [[chemische Verbindung]], die zur Stoffgruppe der [[Phenole]] gehört. Es wurde in [[Lebewesen]] als [[Metabolit]] von [[Brombenzol]] und [[Bromphenole|2-Bromphenol]] nachgewiesen.&lt;ref&gt;S. S. Lau, T. J. Monks, J. R. Gillette: „Identification of 2-bromohydroquinone as a metabolite of bromobenzene and o-bromophenol: implications for bromobenzene-induced nephrotoxicity“, in: &#039;&#039;[[Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics]]&#039;&#039;, &#039;&#039;&#039;1984&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;230&#039;&#039;, S.&amp;nbsp;360–366; PMID 6747840.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Darstellung ==<br /> Bromhydrochinon kann durch einfache Bromierung von [[Hydrochinon]] mit [[Kaliumbromid]] und [[Brom]] dargestellt werden.&lt;ref&gt;Autorengemeinschaft: &#039;&#039;[[Organikum]]&#039;&#039;, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&amp;nbsp;331.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> :[[Datei:Synthesis_Bromohydroquinone.svg|hochkant=2.0|Darstellung von Bromhydrochinon durch Bromierung von Hydrochinon]]<br /> <br /> Auch die Synthese mittels [[Elbs-Oxidation]] aus [[2-Bromphenol]] ist möglich.&lt;ref&gt;K. Elbs: „Ueber Nitrohydrochinon“, in: &#039;&#039;[[Journal für Praktische Chemie|J. Prakt. Chem.]]&#039;&#039;, &#039;&#039;&#039;1893&#039;&#039;&#039;, &#039;&#039;48&#039;&#039;, S.&amp;nbsp;179–185; {{DOI|10.1002/prac.18930480123}}.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> :[[Datei:Synthesis_Bromohydroquinone B.svg|hochkant=1.5|Darstellung von Bromhydrochinon durch Elbs-Oxidation]]<br /> <br /> == Nachweis ==<br /> Die Methylierung mit [[Dimethylsulfat]] ergibt [[2-Brom-1,4-dimethoxybenzen]] (CAS-Nummer: {{CASRN|25245-34-5|Q72454766}}), das bei 262–263&amp;nbsp;°C siedet.&lt;ref name=&quot;DOC&quot;/&gt; Vollständige Bromierung mit Kaliumbromid und Brom ergibt das [[2,5-Dibromhydrochinon]], dessen Schmelzpunkt bei 186&amp;nbsp;°C liegt.&lt;ref&gt;Autorengemeinschaft: &#039;&#039;[[Organikum]]&#039;&#039;, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S.&amp;nbsp;653.&lt;/ref&gt;<br /> <br /> :[[Datei:Synthesis 2,5-Dibromohydroquinone B.svg|hochkant=1.5|Bromierung von Bromhydrochinon führt zu 2,5-Dibromhydrochinon]]<br /> <br /> Das Bromhydrochinondiacetat schmilzt bei 71–73&amp;nbsp;°C.&lt;ref&gt;{{CanJChem |Autor=J. Y. Savoie, P. Brassard |Titel=Sur les présumés cis-Dihalogénures de quinones |Jahr=1966 |Volume=44 |Issue= |Seiten=2867–2872 |doi=10.1139/v66-426 }}&lt;/ref&gt;<br /> <br /> == Einzelnachweise ==<br /> &lt;references/&gt;<br /> <br /> [[Kategorie:Hydrochinon]]<br /> [[Kategorie:Bromphenol]]</div> imported>ChemoBot