imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T06:44:41Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bromoethene 200.svg|Struktur von Bromethen]]
| Andere Namen = * Vinylbromid
* Vinylbromür
* Monobromethylen
* R 1140B1
* Bromethylen
| Summenformel = C2H3Br
| CAS = {{CASRN|593-60-2}}
| EG-Nummer = 209-800-6
| ECHA-ID = 100.008.911
| PubChem = 11641
| ChemSpider =
| Beschreibung = hochentzündliches, farbloses Gas mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 106,95 g·[[mol]]−1
| Aggregat = gasförmig
| Dichte = 1,527 kg·m−3 (als Flüssigkeit am Siedepunkt)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bromethen|ZVG=510076|CAS=593-60-2|Abruf=2024-10-28}}</ref>
| Schmelzpunkt = −138 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 15,7 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *1,193 [[bar (Einheit)|bar]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 1,7 bar (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 3,3 bar (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.911|Name=Bromoethylene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|04|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|220|231|280|350}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|280|308+313|377|381|403}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Bromethen |CAS-Nummer=593-60-2 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
| Standardbildungsenthalpie = 79,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_21">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21}}</ref>
}}

'''Bromethen''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en [[ungesättigt]]en [[Halogenkohlenwasserstoffe]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Brom]]verbindungen.

== Geschichte ==
Bromethen wurde 1835 von [[Henri Victor Regnault]] entdeckt und zum ersten Mal beschrieben.

== Gewinnung und Darstellung ==
Bromethen kann durch Reaktion von [[Ethin]] mit [[Bromwasserstoffsäure]] mithilfe von [[Quecksilber(II)-bromid]] gewonnen werden, wobei auch [[1,1-Dibromethan]] entsteht.

:<math>\mathrm{C_2H_2 + HBr \ \xrightarrow[HgBr_2]{200 \; ^{\circ}C} \ C_2H_3Br + {(CH_2Br)}_2}</math>

Weiterhin kann es durch Reaktion von 1,1-Dibromethan mit [[1,2-Dibromethan]] (die beide bei der Reaktion von [[Ethen]] mit Brom entstehen) und anschließende [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mit [[Kalilauge]] dargestellt werden.

:<math>\mathrm{{(CH_2Br)}_2 + C_2H_4Br_2 \ \xrightarrow{ KOH } \ C_2H_3Br }</math>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Bromethen ist ein farbloses Gas, das bei [[Normaldruck]] bei 15,7 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt 24,8 kJ·mol−1.<ref name="Guyer">Guyer, A.; Schütze, H.; Weidenmann, M.: ''Über einige thermische Eigenschaften des Vinylbromids'' in [[Helv. Chim. Acta]] 20 (1937) 936–949, {{DOI|10.1002/hlca.193702001136}}.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend
:<math>\log_{10}\left(P(T)/\text{bar}\right) \;=\; A-\frac{B}{T+C} \qquad\text{mit}\qquad\begin{cases}A = 4{,}36869\\B = 1219{,}308~\textrm{K}\\C = -9{,}129~\textrm{K}\end{cases}</math>
im Temperaturbereich von 185,7 K bis 289 K.<ref name="Guyer" /> Festes Bromethen schmilzt bei −138 °C.<ref name="GESTIS" />

=== Chemische Eigenschaften ===
Bromethen ist chemisch instabil und kann spontan (unter Lichteinfluss) [[Polymerisation|polymerisieren]], es kommt deshalb in Druckgasflaschen in verflüssigter Form zum Teil versetzt mit Stabilisatoren in den Handel. Es ist nur geringfügig löslich in Wasser, jedoch löslich in Ethanol, Aceton, Benzol, Ether und Chloroform.<ref name="CRCHandbook">{{CRC Handbook |Auflage=85 |Kapitel=3 |Startseite=68 |Endseite= }}</ref>
Unter bestimmten Bedingungen lagert es verschiedene einfache Verbindungen an, so zum Beispiel Halogenwasserstoffsäuren.
Mit [[Diazomethan]] vereinigt es sich zu [[Pyrazolhydrobromid]]:
:<math>\mathrm{ CH_2N_2 + C_2H_3Br \longrightarrow C_3H_5N_2Br}</math>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Bromethen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe">[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 28. Oktober 2024.</ref> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 5,6 Vol.‑% (249 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 13,5 Vol.‑% (600 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 500 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="ChemSafe" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Bromethen wird als flammhemmendes Monomer für [[Copolymer]]e bei der Polymerisation zu synthetischen Fasern verwendet (z. B. von [[Polyvinylbromid]]) und als [[Alkylierung]]reagenz bei organischen Synthesen.

== Sicherheitshinweise ==
Bromethen ist aufgrund seines dem [[Vinylchlorid]] analogen Metabolismus, des genotoxischen Potentials und der positiven Kanzerogenitätstests an [[Ratten]] als krebserzeugend eingestuft.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
* organic-chemistry: [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1Br/vinylbromides.shtm Synthesis of vinyl bromides]
* ETH: [https://www.research-collection.ethz.ch/bitstream/handle/20.500.11850/138936/eth-22119-02.pdf Über die physikalischen Eigenschaften von Vinylbromid]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4188327-5}}

[[Kategorie:Bromalken]]
[[Kategorie:Vinylverbindung]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

Bromethen - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen