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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size: 90%"
| class="hintergrundfarbe6" align="center" colspan="5" | '''Bromethanole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| 1-Bromethanol || 2-Bromethanol || 2,2-Dibromethanol || [[2,2,2-Tribromethanol]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| || Ethylenbromhydrin || || ''Avertin''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:1-Bromethanol.svg|90px]] || [[Datei:Bromethanol.svg|100px]] || [[Datei:2,2-Dibromoethanol.svg|100px]] || [[Datei:2,2,2-Tribromoethanol.svg|100px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|162854-32-2|Q82439191}} || {{CASRN|540-51-2|Q26841231}} || {{CASRN|83206-47-7|Q83113257|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|75-80-9|Q25105561}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|14202443}} || {{PubChem|10898}} || {{PubChem|123582}} || {{PubChem|6400}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Wikidata]]
| [[d:Q82439191|Q82439191]] || [[d:Q26841231|Q26841231]] || [[d:Q83113257|Q83113257]] || [[d:Q25105561|Q25105561]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="2" | C2H5BrO || C2H4Br2O || C2H3Br3O
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="2" | 124,97 g·[[mol]]−1 || 203,86 g·mol−1 || 282,76 g·mol−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| || colspan="2" | flüssig || fest
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Beschreibung
|
| braune klare Flüssigkeit<ref name="Sigma_2"/>
| farblose Flüssigkeit<ref name="Demole"/>
| weiße Kristalle<ref name="Erhardt"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
|
| −80 °C<ref name="Alfa">{{Alfa|A10275|Abruf=2011-04-13}}</ref>
|
| 73–79 °C<ref name="Sigma3">{{Sigma-Aldrich|aldrich|T48402|Name=2,2,2-Tribromethanol|Abruf=2011-04-13}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
|
| 149–150 °C<ref name="Alfa"/> 56–57 °C (27 hPa)<ref name="Sigma_2"/>
| 179–181 °C<ref name="Demole"/>
| 92–93 °C (13 hPa)<ref name="Sigma3"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
|
| 1,763 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma_2" />
| 2,35 g·cm−3 (0 °C)<ref name="Demole"/>
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dampfdruck]]
| || 2,4 mmHg (20 °C)<ref name="Sigma_2"/> || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
|
| löslich in Wasser<ref name="CB1">{{ChemBlink|540-51-2|Name=2-Bromethanol|Abruf=2011-04-13}}</ref>
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]
|
| 1,492<ref name="Sigma_2"/>
|
|
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|05|06}}Gefahr<ref name="Sigma_2">{{Sigma-Aldrich|SIAL|16140|Name=2-Bromoethanol|Abruf=2016-11-03}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma_4">{{Sigma-Aldrich|SIAL|90710|Name=2,2,2-Tribromoethanol|Abruf=2016-11-03}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|301+311+331|314|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|302|315|319|335|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|261|280|301+310|305+351+338|310}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Letale Dosis|LD50]]
|
|
|
| 930 mg/kg (oral, Maus)<ref name="Sigma3"/>
|}

'''Bromethanole''' ist der Sammelbegriff für organische [[chemische Verbindung]]en, die sich vom [[Ethanol]] ableiten, wobei ein oder mehrere [[Wasserstoff]]atome durch [[Brom]]atome ersetzt sind.

== Darstellung ==
=== Bromethanol ===
2-Bromethanol kann aus [[Ethylenoxid]] und [[Bromwasserstoff]] hergestellt werden.<ref name="Thayer">{{OrgSynth|Kurzcode=cv1p0117 |Autor=F. K. Thayer, C. S. Marvel, G. S. Hiers |Titel=2-Bromoethanol |Jahrgang=1926 |Volume=6 |Seiten=12 |ColVol=1 |ColVolSeiten=117 |doi=10.15227/orgsyn.006.0012 }}</ref>
[[Datei:Synthesis 2-Bromoethanol A.svg|alternativtext=Herstellung von 2-Bromethanool aus Ethylenoxid und Bromwasserstoff|zentriert|404x404px]]

Auch aus [[Ethylenglycol]] und Bromwasserstoff oder [[Phosphortribromid]] ist die [[Synthese (Chemie)|Synthese]] möglich.<ref name="Demole">E. Demole: "Ueber die Substitutionsderivate des Aethylenoxids" in ''Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft'' '''1876''', ''9'', S. 45–51. [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90682n/f52.image.r=Berichte%20der%20deutschen%20chemischen%20gesellschaft.langEN Volltext]</ref>
[[Datei:Synthesis 2-Bromoethanol B.svg|alternativtext=Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethylenglycol und Bromwasserstoff|zentriert|475x475px]]

Auch durch [[Additionsreaktion|Addition]] von [[Hypobromige Säure|Hypobromiger Säure]] (HOBr) an [[Ethylen]] entsteht 2-Bromethanol.<ref name="Thayer"/> HOBr kann ''[[in situ]]'' hergestellt, wenn Ethylen in wässriger Lösung mit Brom reagiert.<ref>{{Literatur |Autor=John Read, Rexford George Hook |Titel=CXXXII.—The preparation and characterisation of ethylenebromohydrin |Sammelwerk=J. Chem. Soc., Trans. |Band=117 |Nummer=0 |Datum=1920 |DOI=10.1039/CT9201701214 |Seiten=1214–1226}}</ref>
[[Datei:Synthesis 2-Bromoethanol C.svg|alternativtext=Herstellung von 2-Bromethanol aus Ethen und hyprobromiger Säure|zentriert|423x423px]]

=== Dibromethanol ===
2,2-Dibromethanol entsteht durch Addition von Hypobromiger Säure an [[Bromethen]].<ref name="Demole"/>
[[Datei:Synthesis 2,2-Dibromoethanol A.svg|alternativtext=Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Bromethen und hyprobromiger Säure|zentriert|469x469px]]

Ferner entsteht es als Nebenprodukt bei der [[Bromierung]] von Ethen in wässriger Lösung.<ref name="Tyagi">O. D. Tyagi, M. Yadav: "A textbook of organic reaction mechanism", S. 212, ISBN 978-81-7041-397-4. ({{Google Buch |BuchID=MIDmUEZvvfoC |Seite=212}})</ref>
[[Datei:Synthesis 2,2-Dibromoethanol B.svg|alternativtext=Herstellung von 2,2-Dibromethanol aus Ethen und Brom|zentriert|433x433px]]

=== Tribromethanol ===
[[2,2,2-Tribromethanol]] wird durch [[chemische Reaktion|Reaktion]] von [[Aluminiumtriethanolat]] und [[chemisches Element|elementarem]] Brom hergestellt.<ref name="Kar">A. Kar: "Medicinal Chemistry", Verlag New Age International, 2005, S. 66, ISBN 978-81-224-1565-0. ({{Google Buch |BuchID=07g30rxCA0EC |Seite=66}})</ref>

[[Datei:Synthesis 2,2,2-Tribromoethanol.svg|748x748px|Herstellung von 2,2,2-Tribromethanol aus Aluminiumethanolat und Brom]]

== Eigenschaften ==
=== Bromethanol ===
Aus 2-Bromethanol und [[Kaliumhydroxid]] bildet sich durch eine intramolekulare [[Kondensationsreaktion]] [[Ethylenoxid]].<ref name="Demole"/>

[[Datei:Condensation 2-Bromoethanol.svg|489x489px|Kondensation von 2-Bromethanol zu Ethylenoxid]]

Mit Bromwasserstoff reagiert es zu [[1,2-Dibromethan]] weiter.

[[Datei:Bromination 2-Bromoethanol.svg|541x541px|Bromierung von 2-Bromethanol zu 2,2-Dibromethanol]]

=== Dibromethanol ===
Aus 2,2-Dibromethanol entsteht durch Wasserabspaltung [[1,1-Dibromethen]].<ref name="CS2">Eintrag bei [http://www.chemsink.com/compound/11652/ www.chemsink.com]</ref>

[[Datei:Dehydratation 2,2-Dibromoethanol.svg|501x501px|Herstellung von 1,1-Dibromethen aus 2,2-Dibromethanol]]

Mit Kaliumhydroxid entsteht [[2-Bromoxiran]].<ref name="Demole"/>

[[Datei:Condensation 2,2-Dibromoethanol.svg|498x498px|Kondensation von 2,2-Bromethanol zu 2-Bromoxiran]]

== Verwendung ==
=== Bromethanol ===
2-Bromethanol wird bei organischen Synthesen als [[Reagens]] genutzt, wenn [[Carboxygruppe|Carbonsäuregruppen]] als 2-Bromethylester geschützt werden sollen.<ref name="Alfa"/>

=== Tribromethanol ===
Tribromethanol wird unter dem Namen ''Avertin'' als [[Anästhetikum]] in der [[Veterinärmedizin|Kleintierheilkunde]], vor allem bei [[Hausmaus|Mäusen]], eingesetzt.<ref name="Erhardt">W. Erhardt: "Anästhesie und Analgesie beim Klein- und Heimtier sowie bei Vögeln, Reptilien, Amphibien und Fischen", Schattauer Verlag, 2004. ISBN 978-3-7945-2057-2. S. 48. ({{Google Buch |BuchID=-jkjeAh2wHYC |Seite=48}})</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Bromalkan| Bromethanole]]
[[Kategorie:Ethanol| Bromethanole]]

Bromethanole - Versionsgeschichte

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