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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bromethan.svg|150px|Strukturformel von Bromethan]]
| Name = Bromethan
| Andere Namen = Ethylbromid
| Summenformel = C2H5Br
| CAS = {{CASRN|74-96-4}}
| EG-Nummer = 200-825-8
| ECHA-ID = 100.000.751
| PubChem = 6332
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose, stark lichtbrechende Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-02687|Name=Bromethan|Abruf=2014-09-29}}</ref>
| Molare Masse = 108,97 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,46 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bromethan|ZVG=24510|CAS=74-96-4|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −119 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 38 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = 513 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = schwer in Wasser (9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,4239 (20 °C)<ref name="CRC90_3_62">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=62}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.751|Name=Bromoethane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302+332|351|420}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|301+312|304+340+312|308+313|502}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Bromethan |CAS-Nummer=74-96-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1350 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=roempp/> }}
| Standardbildungsenthalpie = −90,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''Bromethan''' (auch '''Bromäthan''', '''Monobromethan''', '''Monobromäthan''', '''Ethylbromid''', '''Äthylbromid''', '''Bromethyl''' oder '''Bromäthyl''') ist ein [[Brom]]derivat des [[Ethan]]s und somit ein [[Halogenalkane|Halogenalkan]]. Es sollte nicht mit [[Brommethan]] verwechselt werden.

== Darstellung ==
Im [[Labor]] kann Bromethan durch Umsetzung von [[Ethanol]] mit [[Phosphortribromid]] PBr3 dargestellt werden. Als Nebenprodukt entsteht [[Phosphonsäure]] PH(OH)2O.
:<math>\mathrm{3 \ CH_3-CH_2-OH + PBr_3 \rightleftharpoons 3 \ CH_3-CH_2-Br + H_3PO_3}</math>

== Eigenschaften ==
Bromethan ist bei Raumtemperatur eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit, deren Dämpfe schwerer als Luft sind. Mit Luft bilden Bromethan-Dämpfe entzündbare explosionsfähige Gemische.

Bei Erhitzung zersetzt es sich unter Bildung von Ethen und Bromwasserstoff.

Durch das [[Elektronegativität|elektronegative]] Brom ist das benachbarte Kohlenstoffatom positiv polarisiert. Somit fungiert Bromethan in vielen chemischen Reaktionen als [[elektrophil]]es Reagenz.

== Verwendung ==
Bromethan findet vielseitige Verwendung bei der organisch-chemischen Synthese, speziell zur Einführung von [[Ethylgruppe]]n in organische Verbindungen. In [[Grignard-Reaktion]]en wird die Ethylgruppe des Bromethans zu einem Kohlenstoff-[[Nukleophil]] „[[Umpolung|umgepolt]]“, was eine Reihe weiterer Syntheseanwendungen eröffnet.

In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts wurde es als Inhalationsnarkotikum<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 18.</ref> für Narkosezwecke verwendet, aber aufgrund seiner Giftigkeit für Herz und Nervensystem als Mittel für die Inhalationsanästhesie wieder verlassen.

== Sicherheitshinweise ==
Hautkontakt, Einatmen und Verschlucken von Bromethan ist gesundheitsschädlich. Augen, Atmungsorgane und Haut werden durch Bromethan stark gereizt. Bei Resorption durch die Haut sind Leber-, Lungen- und Nierenschäden möglich. In Tierversuchen wurde die [[Karzinogen|krebserregende Wirkung]] von Bromethan eindeutig nachgewiesen.<ref name=roempp/> Bromethan besitzt außerdem [[Betäubungsmittel|narkotisierende Wirkung]].<ref name=roempp/>

== Sonstiges ==
Das Bromethan wurde 1827 von [[Georges Simon Serullas|Georges Serullas]] entdeckt und ab 1847 für einige Zeit als Inhalationsanästhetikum benutzt.<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 14.</ref> Die in Publikationen häufig anzutreffende Kurzformel ''EtBr'' für Bromethan geht auf die international anerkannte Abkürzung ''Et'' für die Ethylgruppe zurück. In den biowissenschaftlichen Fachgebieten kann dies zu Verwechselungen führen, denn dort wird ''EtBr'' als Kurzform für den [[Phenanthridin]]-Farbstoff [[Ethidiumbromid]] verwendet, der als Nachweisreagenz für [[Nukleinsäuren]] dient.

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4393440-7}}

[[Kategorie:Bromalkan]]

Bromethan - Versionsgeschichte

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