https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BromethalinBromethalin - Versionsgeschichte2026-05-28T08:43:35ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bromethalin&diff=2757988&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:49:05Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Brometalin Formula V.2.svg|250px|Strukturformel von Bromethalin]]<br />
| Andere Namen = ''N''-Methyl-2,4-dinitro-6-(trifluormethyl)-''N''-(2′,4′,6′-tribromphenyl)anilin<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>7</sub>Br<sub>3</sub>F<sub>3</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|63333-35-7}}<br />
| EG-Nummer = 613-202-4<br />
| ECHA-ID = 100.109.042<br />
| PubChem = 44465<br />
| ChemSpider = 40463<br />
| Beschreibung = weißer bis schwach gelblicher geruchloser Feststoff<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6570|Name=Bromethalin|Abruf=2012-09-27}} </ref><br />
| Molare Masse = 577,93 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="HSDB" /><br />
| Dichte = 1,36 g·cm<sup>−3</sup><ref name="PPDB">{{PPDB|90|Name=Bromethalin|Abruf=2023-03-14}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 150–151 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="HSDB" /><br />
| Siedepunkt = zersetzt sich vor dem Sieden<ref name="PPDB" /><br />
| Dampfdruck = 1,3·10<sup>−5</sup> [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="PPDB" /><br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="HSDB" /><br />
* löslich in Chloroform und Aceton<ref name="HSDB" /><br />
* moderat löslich in aromatischen Kohlenwasserstoffen<ref name="HSDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32335|Name=Bromethalin|Abruf=2023-03-14}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300+330|311|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|302+352+312|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=3,7 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="vetpharm.uzh.ch" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Katze |Applikationsart=oral |Wert=0,54 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="vetpharm.uzh.ch" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Bromethalin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aniline]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Bromethalin kann durch eine mehrstufige Reaktion von [[Toluol]] mit [[Chlor]], [[Fluorwasserstoff]], [[Salpetersäure]], [[Anilin]], [[Dimethylsulfat]] und [[Dibromisocyanursäure]] gewonnen werden,<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=861 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 861 }}}}</ref> siehe folgendes Syntheseschema:<br />
<br />
[[Datei:Brometalin Synthesis V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Brometalin]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Bromethalin ist ein weißer geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist und sich unter Einwirkung von [[UV-Licht]] zersetzt.<ref name="HSDB" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Bromethalin wird als [[Rodentizid]] verwendet.<ref name="HSDB" /> Es wurde 1985 auf den Markt gebracht. Bromethalin gehört nicht zur Wirkstoffgruppe der [[Antikoagulation#Cumarine (Vitamin-K-Antagonisten)|Vitamin-K-Antagonisten]] (wie die [[4-Hydroxycumarine]] [[Warfarin]] und [[Bromadiolon]]).<ref name="other">Eric Dunayer: {{Webarchiv |url=http://www.aspcapro.org/sites/default/files/0903toxbrief.pdf |text=''Bromethalin: The other rodenticide'' |wayback=20140505040220 }} (PDF; 181&nbsp;kB). In: Veterinary Medicine, September 2003. S. 732–736.</ref> Nach der Aufnahme wird es in der Leber zum größten Teil zu [[Desmethylbromethalin]] umgewandelt, welches bedeutend toxischer ist als die Ausgangssubstanz. Dieses entkoppelt die oxidative Phosphorylierung in den Mitochondrien der Zellen, wodurch [[Ödem]]e vor allem in Gehirn und Rückenmark entstehen.<ref name="vetpharm.uzh.ch">vetpharm: [https://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?clinitox/toxdb/KLT_018.htm?clinitox/klt/toxiklt.htm ''Bromethalin bei Kleintieren''], abgerufen am 4. Juni 2021.</ref><ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=908 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 908 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den Staaten der EU, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Bromethalin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-25}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Diphenylamin]]<br />
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]<br />
[[Kategorie:Polybrombenzol]]<br />
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Rodentizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Nitroanilin]]</div>imported>ChemoBot