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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-bromoacetic acid 200.svg|150px|Struktur von Bromessigsäure]]
| Andere Namen = * Bromethansäure
* Monobromessigsäure
| Summenformel = C2H3BrO2
| CAS = {{CASRN|79-08-3}}
| EG-Nummer = 201-175-8
| ECHA-ID = 100.001.069
| PubChem = 6227
| ChemSpider = 10301338
| DrugBank = DB02198
| Beschreibung = weißer bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch<ref name="Merck" />
| Molare Masse = 138,95 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Merck" />
| Dichte = 1,93 g·cm−3<ref name="Merck" />
| Schmelzpunkt = 46–49 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Merck">{{Merck|802260|Name=|Abruf=2011-01-22}}</ref>
| Siedepunkt = 208 °C<ref name="Merck" />
| Dampfdruck = 15,8 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="Merck" />
| pKs = 2,89 (25 °C)<ref>R. Nitzsche, R. Hildebrandt, R. Mitzner, G. Roebisch: ''[[Monatshefte für Chemie]].'' 119, 1988, S. 495–504.</ref>
| Löslichkeit = löslich in Wasser (93,8 g·l−1)<ref name="Merck" />
| Brechungsindex = 1,4804 (50 °C)<ref name="CRC90_3_56">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=56}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.069|Name=Bromoacetic acid|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bromessigsäure|ZVG=24480|CAS=79-08-3|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|311+331|314|317|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=50 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=59,9 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
}}

'''Bromessigsäure''' (auch: ''Monobromessigsäure'') ist ein Derivat der [[Essigsäure]], bei welcher ein [[Wasserstoff]]atom der [[Methylgruppe]] durch ein [[Brom]]atom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)''Bromacetate'' bezeichnet.

== Darstellung ==
Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von [[Chloressigsäure]] in einer [[Nukleophile Substitution|nukleophilen Substitutionsreaktion]] mit [[Kaliumbromid]] oder [[Bromwasserstoff]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]].<ref name="Ullmann" />

:<math>\mathrm{Cl{-}CH_2{-}COOH\ +\ KBr\rightleftharpoons}</math><math>\mathrm{Br{-}CH_2{-}COOH\ +\ KCl}</math>

In einer [[Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion]] kann die Verbindung direkt durch die Umsetzung von Essigsäure mit [[Brom]] in Gegenwart von [[Phosphortribromid]] hergestellt werden.<ref name="Ullmann">D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: ''Bromine Compounds.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]].'' Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013, ISBN 978-3527303854, {{DOI|10.1002/14356007.a04_405.pub2}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Bromessigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 46 und 49 °C schmelzen und sich leicht in [[Wasser]], [[Ethanol]], [[Diethylether]] und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, deutlich stärker sauer als Essigsäure. Der Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Bromatom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül. Das Anion bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. In wässriger Lösung bildet die Bromessigsäure mit Wasser [[Oxonium]]-Ionen und Bromacetat-Anionen.

== Verwendung ==
Bromessigsäure ist Ausgangsstoff für verschiedene Synthesen, beispielsweise für [[Pflanzenschutzmittel]] oder [[Arzneimittel]]. 
Direkte Anwendung fand Bromessigsäure als [[Konservierungsmittel]] für Lebensmittel. Diese Anwendung ist allerdings mittlerweile in den meisten Staaten verboten. Bromessigsäure ist stark alkylierend und hat eine hemmende Wirkung auf Enzyme mit [[Thiole|SH-]], [[Hydroxygruppe|OH-]] oder [[Aminogruppe|NH2-Gruppen]] im aktiven Zentrum. Sie kam früher hauptsächlich in süßen französischen Weinen vor.<ref name="EbermannElmadfa2008">Robert Ebermann: ''Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung.'' Springer-Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-211-49348-9, S. 590 ({{Google Buch |BuchID=HwGonDIo8K0C |Seite=590}}).</ref> In den 1980er-Jahren kam es in der Bundesrepublik Deutschland nach der verbotenen Verwendung von Bromessigsäure als Konservierungsmittel in Bier durch die [[Altmühltaler Mineralbrunnen|Brauerei Schäff]] in [[Treuchtlingen]] zu einem Skandal.<ref name="Speckle2001">Birgit Speckle: ''Streit ums Bier in Bayern.'' Waxmann Verlag, ISBN 978-3-8932-5919-9, S. 120 ({{Google Buch |BuchID=40b_nvvMKMcC |Seite=120}}).</ref>

Flüchtige [[Ester]] der Bromessigsäure werden als Tränengas verwendet. Sie wirken reizend auf das Atmungssystem und die Augen und können diese schädigen. In größerer Konzentration wirken sie ätzend und können dauernde Schäden an den Augen verursachen. Sie dürfen nicht von Kindern verwendet werden und sind deshalb als Scherzartikel verboten (siehe [[Bedarfsgegenständeverordnung]]).

== Sicherheitshinweise ==
Bromessigsäure und ihre Lösungen wirken stark ätzend und sind giftig.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Halogenessigsäuren}}

{{SORTIERUNG:Bromessigsaure}}
[[Kategorie:Bromalkan]]
[[Kategorie:Ethansäure]]

Bromessigsäure - Versionsgeschichte

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