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2026-02-06T20:52:03Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Brombenzol - Bromobenzene.svg|80px|Struktur von Brombenzol]]
| Andere Namen = * Monobrombenzol
* Phenylbromid
* Brombenzen
| Summenformel = C6H5Br
| CAS = {{CASRN|108-86-1}}
| EG-Nummer = 203-623-8
| ECHA-ID = 100.003.295
| PubChem = 7961
| Beschreibung = farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 157,01 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,50 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Brombenzol|ZVG=510075|CAS=108-86-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −31 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 156 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *4,3 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*13 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
*25 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
*50 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (0,45 g·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Dipolmoment = 1,70(3) [[Debye|D]]<ref name="CRC90_9_53">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dipole Moments|Kapitel=9|Startseite=53}}</ref> (5,7 · 10−30 [[Coulomb|C]] · [[Meter|m]])
| Brechungsindex = 1,5597 (20 °C)<ref name="CRC90_3_58">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=58}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.295|Name=Bromobenzene|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|315|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|273|303+361+353}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2380 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
}}

'''Brombenzol''' ist ein [[Halogenaromaten|aromatischer Halogenkohlenwasserstoff]]. Das Molekül ist wie [[Benzol]] aufgebaut, eines der sechs [[Wasserstoff]]-Atome des Benzols ist durch ein [[Brom]]-Atom ersetzt.

== Darstellung ==
Brombenzol kann durch [[elektrophile Substitution]] am Aromaten aus Benzol und Brom hergestellt werden.<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-02659|Name=Brombenzol|Abruf=2014-05-15}}</ref>

:<math>\mathrm{C_6H_6+Br_2 \longrightarrow C_6H_5Br + HBr}</math>

Dabei werden in der Regel [[Lewis-Säure]]n wie [[Aluminiumbromid]] (AlBr3) oder [[Eisentribromid]] (FeBr3) als [[Katalysator]] eingesetzt.<ref name="Buddrus">Joachim Buddrus: ''Grundlagen der Organischen Chemie'', 4. Auflage, Walter de Gruyter Verlag, Berlin 2011, ISBN 978-3-11-024894-4, S. 375–376.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Brombenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit mit typischem Geruch. Der [[Siedepunkt]] liegt bei [[Normaldruck]] bei 156 °C.<ref name="Ramanjaneyulu">Ramanjaneyulu, K.; Surendranath, K.N.; Krishnaiah, A.: ''Excess volumes of binary mixtures of trichloroethylene with some aliphatic, alicyclic and aromatic hydrocarbons''. In: ''[[Fluid Phase Equilib.]]'' 44 (1989) 357–361, {{DOI|10.1016/0378-3812(89)80062-7}}.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,072025, B = 1495,044 und C = −61.508 im Temperaturbereich von 329,2 K bis 427,4 K.<ref name="Dreyer">Dreyer, R.; Martin, W.; von Weber, U.: '' Die Sättigungsdampfdrucke von Benzol, Toluol, Ethylbenzol, Styrol, Cumol und Brombenzol zwischen 10 und 760 Torr''. In: ''[[J. prakt. Chem.]]'' 1 (1955) 324–328, {{DOI|10.1002/prac.19550010508}}.</ref> Sie ist weitgehend unpolar, daher in Wasser unlöslich, in [[Alkohole]]n, [[Benzol]], [[Chloroform]] und [[Ether]]n löslich. Brombenzol ist wenig flüchtig; die Dämpfe sind viel schwerer als Luft.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Brombenzol bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 51 °C.<ref name="GESTIS"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,5 Vol.-% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 2,5 Vol.-% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 565 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 1,2·10−9 S·m−1 eher gering.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen'', Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref>

== Verwendung ==
Brombenzol wird als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen verwendet. Es ist ein beliebter Grundstoff für [[Grignard-Verbindung]]en wie [[Phenylmagnesiumbromid]].<ref name=roempp />

== Toxikologie ==
Brombenzol kann in größeren Mengen [[Nekrose|Nekrosen]] der [[Leber]] verursachen. Es wird durch [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450-Enzyme]] über [[Epoxide]] zur [[Bromphenole|4-Bromphenol]] und dann zu [[4-Brombrenzcatechin]] metabolisiert. Dieses wird als [[Konjugation (Biochemie)|Konjugat]] mit [[Glutathion]] ausgeschieden. Neben 4-Bromphenol entsteht auch 2-Bromphenol, dieser metabolische Weg ist jedoch für die Hepatotoxizität von untergeordneter Bedeutung.<ref>{{Literatur |Autor=Serrine S. Lau, Terrence J. Monks |Titel=The contribution of bromobenzene to our current understanding of chemically-induced toxicities |Sammelwerk=Life Sciences |Band=42 |Nummer=13 |Datum=1988-01 |DOI=10.1016/0024-3205(88)90219-6 |Seiten=1259–1269}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Navigationsleiste Halogenbenzole}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=7579173-0}}

[[Kategorie:Brombenzol| ]]

Brombenzol - Versionsgeschichte

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