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2025-02-21T20:08:29Z

GHS aktualisiert

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Bromanisole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name
| 2-Bromanisol || 3-Bromanisol || 4-Bromanisol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen
| ''o''-Bromanisol || ''m''-Bromanisol || ''p''-Bromanisol
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:2-Bromoanisole.svg|90px]]
| [[Datei:3-Bromoanisole.svg|90px]]
| [[Datei:4-Bromoanisole.svg|67px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|578-57-4|Q63408732}} || {{CASRN|2398-37-0|Q27269080}} || {{CASRN|104-92-7|Q4973725}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|11358}} || {{PubChem|16971}} || {{PubChem|7730}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Summenformel]]
| colspan="3" | C7H7BrO
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Molare Masse]]
| colspan="3" | 187,04 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="3" | flüssig<ref name="Sigma2"/><ref name="Sigma3"/><ref name="Sigma4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Schmelzpunkt]]
| 2 °C<ref name="Sigma2"/>
| 2 °C<ref name="ALFA">Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.</ref>
| 9–10 °C<ref name="Sigma4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Siedepunkt]]
| 223 °C<ref name="Sigma2"/>
| 210–211 °C<ref name="Sigma3"/>
| 223 °C<ref name="Sigma4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Dichte]]
| 1,502 g·l−3<ref name="Sigma2"/>
| 1,477 g·cm−3<ref name="Sigma3"/>
| 1,494 g·cm−3<ref name="Sigma4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Brechungsindex]]
| 1,5727 (20 °C; 589 nm)<ref name="CRC90_3_56">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=56}}</ref> || 1,5635 (20 °C; 589 nm)<ref name="CRC90_3_56" /> || 1,5642 (20 °C; 589 nm)<ref name="CRC90_3_56" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma2"/>
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="Sigma3"/>
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma4"/>
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|315|319|412}}
| {{H-Sätze|412}}
| {{H-Sätze|302|315}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|-
| {{P-Sätze|273|302+352|305+351+338}}
| {{P-Sätze|273}}
| {{P-Sätze|264|270|280|301+312|302+352|332+313}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | [[Toxikologie]]
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2.460 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma2"/> }}
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2.000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma3"/> }}
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1.907 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma4"/> }}
|}

Die '''Bromanisole''' bilden in der Chemie eine [[Stoffgruppe]], die sich sowohl vom [[Anisol]] als auch vom [[Brombenzol]] ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit angefügter [[Methoxygruppe]] (–OCH3) und [[Brom]] (–Br) als [[Substituent]]en. Durch deren unterschiedliche Anordnung (''ortho'', ''meta'' oder ''para'') ergeben sich drei [[Konstitutionsisomere]] mit der Summenformel C7H7BrO.

== Darstellung ==
Bromanisole können aus den [[Bromphenole]]n durch [[Veretherung]] mit [[Dimethylsulfat]] dargestellt werden.

:[[Datei:2-Bromoanisol Synthesis V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Bromphenol.]]

4-Bromanisol erhält man aus Anisol durch [[Bromierung]] mit elementarem Brom.<ref name="ORGANIKUM_19_331">Heinz G. O. Becker u. a.: ''[[Organikum]].'' 19. Auflage. Barth, Leipzig 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 331–332.</ref>

:[[Datei:4-Bromoanisol Synthesis V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|Darstellung von 4-Bromanisol aus Anisol.]]

Die [[Sandmeyer-Reaktion]] ausgehend von 2-Methoxyanilin liefert 2-Bromanisol.

:[[Datei:2-Bromoanisol Synthesis–B V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|Darstellung von 2-Bromanisol aus 2-Methoxyanilin.]]

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Sigma2">{{Sigma-Aldrich|SIAL|159239|Name=2-Brom-anisol|Abruf=2025-02-21}}</ref>
<ref name="Sigma3">{{Sigma-Aldrich|SIAL|B56498|Name=3-Bromanisol|Abruf=2025-02-21}}</ref>
<ref name="Sigma4">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|B56501|Name=4-Bromanisol|Abruf=2025-02-21}}</ref>
</references>

{{Navigationsleiste Halogenanisole}}

[[Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Methoxybenzol| Bromanisole]]
[[Kategorie:Brombenzol| Bromanisole]]

Bromanisole - Versionsgeschichte

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