imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T09:20:33Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bromadiolon Grundstruktur V2.svg|200px|Strukturformel von Bromadiolon]]
| Strukturhinweis = Grundstrukturformel (Stereozentren sind mit einem '''*''' markiert)
| Andere Namen = * Contrax
* (4′-Hydroxy-3′-cumarinyl)-3-phenyl-1-(4′-brombiphenyl)-1-propanol
* 4′-Hydroxy-2′-oxochromeno-3′-yl-3-phenyl-1-(4-brombiphenyl)-1-propanol
* 3-(3-(4′-Brom(1,1′-biphenyl)-4-yl)-3-hydroxy-1-phenyl-propyl)-4-hydroxy-2''H''-1-benzopyran-2-on
* 3-[3-(4′-Brombiphenyl-4-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-4-hydroxycumarin
* Deadline (Handelsname)
* Lanirat (Handelsname)
* Maid (Handelsname)
| Summenformel = C30H23BrO4
| CAS = {{CASRN|28772-56-7}} (Bromadiolon)
| EG-Nummer = 249-205-9
| ECHA-ID = 100.044.718
| PubChem = 54680085
| ChemSpider = 10606098
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bromadiolon|ZVG=510074|CAS=28772-56-7|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 527,41 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 0,32 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 200 – 210 [[Grad Celsius|°C]] (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (16 mg·l−1 bei 25 °C)<ref>{{Literatur |Hrsg=[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] |Titel=Springer Umweltlexikon |Auflage=2 |Verlag=Springer-Verlag |Ort=Berlin/Heidelberg |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-56998-2 |Seiten=236 |Online={{Google Buch |BuchID=JjMjBgAAQBAJ |Seite=236}}}}</ref>
* wenig in Ethanol (8 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="krieger" />
* löslich in [[Dimethylformamid]] (730 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="krieger">Robert Irving Krieger: ''Handbook of Pesticide Toxicology: Principles''; ISBN 978-0-12-426260-7, S. 1822 ({{Google Buch |BuchID=OU9ZlQEACAAJ}}).</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.044.718|Name=bromadiolone (ISO); 3-[3-(4′-bromobiphenyl-4-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropyl]-4-hydroxy-2H-chromen-2-one|Abruf=2017-06-17}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330|360D|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|273|280|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=0,49 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte/Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2,1 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=10 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-02-02651|Name=Bromadiolon|Abruf=2017-06-10}}</ref> }}
}}
[[Datei:Bromadiolone paste.jpg|mini|Paste enthält Bromadiolon (0,005 %)]]

'''Bromadiolon''' ist ein Gemisch von vier [[stereoisomere]]n [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Cumarin]]derivate. Es wird als [[Rodentizid]] (Nagetiergift) verwendet.

== Eigenschaften ==
Bromadiolon ist ein weißer bis gelblicher Feststoff, der wenig [[Löslichkeit|löslich]] in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt ist eine Mischung aus zwei [[Diastereomer]]en mit mindestens 97 % [[Stoffreinheit|Reinheit]].<ref name="krieger" />

== Stereoisomere ==
Der Wirkstoff enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]], daraus ergeben sich vier verschiedene [[Stereoisomer]]e:

* (1''R'',3''S'')-(4′-Hydroxy-3′-cumarinyl)-3-phenyl-1-(4′-brombiphenyl)-1-propanol
* (1''S'',3''R'')-(4′-Hydroxy-3′-cumarinyl)-3-phenyl-1-(4′-brombiphenyl)-1-propanol
* (1''R'',3''R'')-(4′-Hydroxy-3′-cumarinyl)-3-phenyl-1-(4′-brombiphenyl)-1-propanol
* (1''S'',3''S'')-(4′-Hydroxy-3′-cumarinyl)-3-phenyl-1-(4′-brombiphenyl)-1-propanol

Das (1''R'',3''S'')-Isomer und das (1''S'',3''R'')-Isomer sind Diastereomere der (1''R'',3''R'')- und (1''S'',3''S'')-konfigurierten Isomere. Erstere werden als ''[[Deskriptor (Chemie)#cis-, trans-|trans]]''-Bromadiolon bezeichnet und sind zu etwa 70–90 % im Gemisch vorhanden. Die (1''R'',3''R'')- und (1''S'',3''S'')-konfigurierten Isomere werden als ''cis''-Bromadiolon bezeichnet, welches zu etwa 10–30 % im Gemisch des Rodentizids enthalten ist.<ref name="Bo">I. Fourel, M. Damin-Pernik, E. Benoit, V. Lattard: ''Cis-bromadiolone diastereoisomer is not involved in bromadiolone Red Kite (Milvus milvus) poisoning.'' In: ''[[Science of The Total Environment]].'' 601–602, 2017, S. 1412–1417, [[doi:10.1016/j.scitotenv.2017.06.011]]</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Bromadiolon 
|-
| [[Datei:(R,S)-Bromadiolon V1.svg|200px|''(R,S)''-Bromadiolon]] (1''R'',3''S'')-Isomer
| [[Datei:(S,R)-Bromadiolon V1.svg|200px|''(S,R)''-Bromadiolon]] (1''S'',3''R'')-Isomer
|-
| [[Datei:(R,R)-Bromadiolon V1.svg|200px|''(R,R)''-Bromadiolon]] (1''R'',3''R'')-Isomer
| [[Datei:(S,S)-Bromadiolon V1.svg|200px|''(S,S)''-Bromadiolon]] (1''S'',3''S'')-Isomer
|}

== Verwendung ==
Bromadiolon wird als [[Rodentizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein Antigerinnungsmittel der zweiten Generation und wird vor allem in der kommunalen und landwirtschaftlichen Rattenbekämpfung als [[Giftköder|Fraßköder]] eingesetzt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.umweltbundesamt.de/themen/chemikalien/biozide/biozidprodukte/rodentizide |titel=Rodentizide |hrsg=[[Umweltbundesamt (Deutschland)|Umweltbundesamt]] |datum=2013-12-05 |abruf=2017-06-10}}</ref> Es wirkt durch Hemmung der [[Prothrombin]]bildung und wird meist in einer [[Konzentration (Chemie)|Konzentration]] von 0,005 % eingesetzt. Die Patentierung als Rodentizid erfolgte 1967.<ref name="krieger" />

== Zulassung ==
=== Als Biozidprodukt ===
Gemäß europäischer Gesetzgebung ([[Richtlinie 98/8/EG]] über das Inverkehrbringen von [[Biozid]]-Produkten)<ref>{{EU-Richtlinie|1998|8|titel=des europäischen Parlamentes und des Rates vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten |konsolidiert=2009-08-25 |kbytes=422 |fragment=page=49 |abruf=}}. In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L 123, 24. April 1998, S. 1.</ref> und mit Beschluss vom 31. Juli 2009<ref>''{{EU-Richtlinie|2009|92|titel=vom 31. Juli 2009 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Bromadiolon in Anhang I}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L 201, 1. August 2009, S. 43.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Bromadiolon in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 14 (Rodentizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Bromadiolon enthalten, ist somit in der EU (die [[Schweiz]] hat diese Bestimmung übernommen) weiterhin erlaubt. Diese Bewilligung wurde jedoch an gewisse Auflagen geknüpft:
* Die nominale Konzentration des Wirkstoffs in den Produkten darf 50 mg/kg nicht übersteigen und es dürfen nur gebrauchsfertige Produkte zugelassen werden. Die Produkte dürfen nicht als Haftgift verwendet werden.
* Zur Risikominderung gegenüber Menschen, Nicht-Zieltieren und Umwelt sind geeignete Maßnahmen umzusetzen. So die Beschränkung auf die Anwendung durch Fachpersonal, die Festlegung einer Packungshöchstgröße und die Verpflichtung zur Verwendung zugriffsgesicherter, stabiler Köderboxen.
* Die Bewilligung wurde zunächst befristet bis 30. Juni 2016 und eine Verlängerung an eine erneute Risikobeurteilung geknüpft.

Mit dem Durchführungsbeschluss 2015/1737 wurde das Ablaufdatum auf den 30. Juni 2018 verschoben.<ref>{{CELEX|32015D1737|''Durchführungsbeschluss (EU) 2015/1737 der Kommission vom 28. September 2015 zur Verschiebung des Ablaufdatums der Genehmigung von Bromadiolon, Chlorophacinon und Coumatetralyl zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 14.''}} In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Union]].'' Abgerufen am 2. August 2022.</ref> Die Risikobeurteilung erlaubte eine Verlängerung der Zulassung, welche mit der Durchführungsverordnung 2017/1380 umgesetzt wurde. Dabei gelten weiterhin die oben angegebenen Einschränkungen. Außerdem:
* dürfen – je nach Anwendungsgebiet – maximal 300 g Köder je Packung verkauft werden,
* ist die Anwendung für bestimmte Zwecke nur in Gebäuden zulässig,
* müssen Informationen über die Risiken beiliegen.

Die Genehmigung wurde bis zum 30. Juni 2024 erteilt.<ref>{{EU-Verordnung|2017|1380|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 25. Juli 2017 zur Erneuerung der Genehmigung für Bromadiolon als Wirkstoff zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 14 |abruf=2019-10-15 }}</ref> Die Ablauffrist der Genehmigung wurde Anfang 2024 durch einen Durchführungsbeschluss auf den 31. Dezember 2026 {{Zukunft|2026|12}}verschoben.<ref>{{CELEX|32024D0734|Durchführungsbeschluss (EU) 2024/734 der Kommission vom 27. Februar 2024 zur Verschiebung des Ablaufdatums der Genehmigung von Brodifacoum, Bromadiolon, Chlorphacinon, Coumatetralyl, Difenacoum, Difethialon und Flocoumafen zur Verwendung in Biozidprodukten der Produktart 14 gemäß der Verordnung (EU) Nr. 528/2012 des Europäischen Parlaments und des Rates |abruf=2024-08-02}}</ref>

=== Als Pflanzenschutzmittel ===
Gemäß europäischer Gesetzgebung ([[Richtlinie 91/414/EWG]] vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von [[Pflanzenschutzmittel]]n)<ref>''{{EU-Richtlinie|1991|414|titel=über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L 230, 19. August 1991, S. 1.</ref> und mit Beschluss vom 8. Dezember 2008 der EU-Kommission<ref>{{CELEX|32008D0941|''Entscheid (2008/941/EG) über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG und Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel''}}. In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L 335, 13. Dezember 2008, S. 91.</ref> wurde entschieden, den Wirkstoff Bromadiolon nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG (Positivliste der in Pflanzenschutzmitteln zulässigen Wirkstoffe) aufzunehmen. Die Abgabe von Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromadiolon wäre ab 2012 nicht mehr erlaubt gewesen. Dieser Beschluss wurde mit Entscheid vom 15. April 2011<ref>''{{EU-Richtlinie|2011|48|typ=Durchführungsrichtlinie|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Bromadiolon}}.'' In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L 102, 16. April 2011, S. 28.</ref> wieder aufgehoben. Die [[EU-Mitgliedstaaten]] können unter Einhaltung diverser gesetzlich vorgeschriebenen Bedingungen und Prüfverfahren Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromadiolon wieder zulassen. In der EU war der Wirkstoff zwischen Anfang Juni 2011 und Ende Mai 2021 zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Bromadiolone |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-11}}</ref>

In der Schweiz war der Wirkstoff Bromadiolon im Anhang 1 (zugelassene Wirkstoffe) der Pflanzenschutzverordnung ebenfalls aufgeführt.<ref>CH: [https://www.admin.ch/ch/d/sr/9/916.161.de.pdf ''Pflanzenschutzmittelverordnung.''] (PDF; 2,2 MB) SR 916.161 – gültig ab 1. Juli 2011.</ref> In der Schweiz war Bromadiolon in Präparaten gegen Ratten enthalten.

Heute sind in der [[Schweiz]], in [[Österreich]] und in [[Deutschland]] keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Bromadiolon als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chromon]]
[[Kategorie:Propanol]]
[[Kategorie:Brombenzol]]
[[Kategorie:Biphenyl]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]
[[Kategorie:Enol]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Bromadiolon - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen