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2026-02-06T20:53:01Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bromacil structural formula V1.svg|200px|Strukturformel von Bromacil]]
| Andere Namen = * (''RS'')-5-Brom-3-''sec''-butyl-6-methyluracil
* (±)-5-Brom-3-''sec''-butyl-6-methyluracil
* Isocil
| Summenformel = C9H13BrN2O2
| CAS = * {{CASRN|314-40-9}} ([[Racemat]])
* {{CASRN|154799-70-9|KeinCASLink=1|Q0}} [(''S'')-Form]
* {{CASRN|154799-66-3|KeinCASLink=1|Q0}} [(''R'')-Form]
* {{CASRN|53404-19-6|Q27291329}} (Bromacil-Lithium)
| EG-Nummer = 206-245-1
| ECHA-ID = 100.005.679
| PubChem = 9411
| Beschreibung = farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bromacil|ZVG=490194|CAS=314-40-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 261,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,55 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 157,5–160 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (815 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|Name=Bromacil|Abruf=2020-03-04}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=641 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Bromacil''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der Pyrimidindione, also ein Derivat von [[Uracil]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Bromacil kann durch Umsetzung von [[Isopropylisocyanat]] mit [[3-Aminocrotonsäuremethylester]] und anschließender [[Cyclisierung]] in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und [[Bromierung]] in Essigsäure hergestellt.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1522|Name=Bromacil|Abruf=2013-03-01}}</ref>

Alternativ kann es durch Reaktion von [[Phosgen]] und [[Ammoniak]] mit [[sec-Butylamin|''sec''-Butylamin]] zu [[sec-Butylharnstoff|''sec''-Butylharnstoff]] hergestellt werden, das wiederum mit [[Methylacetoacetat]] zu 3-''sec''-Butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil.<ref name="HSDB" /><ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-08-095716-1 |Seiten=568 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 568 }}}}</ref>
[[Datei:Bromacil preparation.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Herstellung von Bromacil]]

== Eigenschaften ==
Bromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist stabil gegenüber [[Hydrolyse]] und Sonnenlicht.<ref name="Terence Robert Roberts, David Herd Hutson">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, David Herd Hutson |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals. Part 1. Herbicides and Plant Growth Regulators |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1998 |ISBN=0-85404-494-9 |Seiten=696 |Online={{Google Buch | BuchID = uC2-Ocob_MMC | Seite = 696 }}}}</ref>

Von Bromacil gibt es zwei [[Stereoisomer]]e, die auch experimentell bestätigt sind:<ref name="Ulrich">Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: ''Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications''. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, [[doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1]], siehe S. 20.</ref>
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Enantiomere von Bromacil
|-
| [[Datei:(S)-Enantiomer Bromacil structural formula V1.svg|200px]] (''S'')-Bromacil
| [[Datei:(R)-Enantiomer Bromacil structural formula V1.svg|200px]] (''R'')-Bromacil
|}

== Verwendung ==
Bromacil wird als [[Herbizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.<ref name="Stanley A. Greene">{{Literatur |Autor=Stanley A. Greene |Titel=Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals |Verlag=William Andrew |Datum=2005 |ISBN=0-8155-1903-6 |Seiten=1039 |Online={{Google Buch | BuchID = hAoKEHpyu6wC | Seite = 1039 }}}}</ref> Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.<ref name="Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller">{{Literatur |Autor=[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] |Titel=Springer Umweltlexikon |Verlag=Springer |Datum=2000 |ISBN=3-642-56998-6 |Seiten=236 |Online={{Google Buch | BuchID = MbM211w450IC | Seite = 236}}}}</ref>

== Zulassung ==
Bromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0029-0 |Seiten=10 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 10 }}}}</ref>

Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen [[Pflanzenschutzwirkstoff]]e aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen, auch nicht in der Schweiz.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Bromacil |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-24}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pyrimidindion]]
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heterocyclus]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Bromacil - Versionsgeschichte

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