https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BromacetonBromaceton - Versionsgeschichte2026-06-03T07:07:39ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bromaceton&diff=468612&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T23:35:07Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:1-bromopropan-2-one 200.svg|Strukturformel von Bromaceton]]<br />
| Name = Bromaceton<br />
| Andere Namen = * Weißkreuz<br />
* B-Stoff<br />
* Martonite<br />
* 1-Brompropan-2-on<br />
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>BrO<br />
| CAS = {{CASRN|598-31-2}}<br />
| EG-Nummer = 209-928-2<br />
| ECHA-ID = 100.009.027<br />
| PubChem = 11715<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 136,97 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 1,63 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bromaceton|ZVG=510525|CAS=598-31-2|Abruf=2024-08-19}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −54 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 136,5 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 12 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = sehr schwer in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,4697 (15&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_56">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=56}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|226|330|315|319|335}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|260|280|302+352|304+340+310|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Bromaceton''' ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die früher als Augenreizstoff in [[Tränengas]]en verwendet wurde.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: ''Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft'', Vieweg + Teubner Verlag (2011) S.&nbsp;74–75, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref> In dieser Funktion wurde es zunächst zeitweise durch [[ω-Chloracetophenon]] (CN) abgelöst, heute wird dies weitgehend durch [[2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril]] (CS) ersetzt.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Halogenacetone wie Iod-, Brom- und [[Chloraceton]] gehörten zu den ersten im Krieg eingesetzten Kampfstoffen. Im [[Erster Weltkrieg|Ersten Weltkrieg]] wurden sie unter der Bezeichnung „[[Weißkreuzkampfstoffe|Weißkreuz]]“ vom [[Deutsches Heer (Deutsches Kaiserreich)|Deutschen Heer]] eingesetzt. Auch heute noch finden sie zum Teil bei der [[Polizei]] als Tränengas Verwendung.<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die Herstellung von Bromaceton ist sehr einfach: [[Brom]] und [[Aceton]] reagieren bereits bei Zimmertemperatur unter Selbsterhitzung zu Bromaceton und [[Bromwasserstoff]]. Das aufkochende Aceton wirkt als Treibsatz für das Tränengas.<br />
<br />
[[Datei:Bromoacetone Synthesis V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Herstellung von Bromaceton aus Aceton und Brom]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Bromaceton greift in erster Linie die [[Auge]]n, aber auch die oberen [[Schleimhaut|Schleimhäute]] ([[Nase]] und [[Rachen]]) an. Die Symptome treten sofort auf und verschwinden nach Ende der Einwirkung schnell wieder.<br />
<br />
α-Halogencarbonylverbindungen wirken [[Korrosion|korrosiv]] auf Metalle (Eisen, Messing).<br />
<br />
== Siehe auch ==<br />
* [[Liste chemischer Kampfstoffe]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Bromalkan]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Augenkampfstoff]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 40]]</div>imported>ChemoBot