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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Brodifacoum.svg|270px|Struktur von Brodifacoum]]
| Strukturhinweis = Struktur ohne [[#Stereochemie|Stereochemie]]
| Andere Namen = 3-[3-(4′-Brom-1,1′-biphenyl-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl]-4-hydroxycumarin
| Summenformel = C31H23BrO3
| CAS = {{CASRN|56073-10-0}}
| EG-Nummer = 259-980-5
| ECHA-ID = 100.054.509
| PubChem = 54680676
| ChemSpider = 10444663
| Beschreibung = nahezu weißer Feststoff<ref name="pest57" />
| Molare Masse = 523,4 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,42 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Brodifacoum|ZVG=490752|CAS=56073-10-0|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 228–230 [[Grad Celsius|°C]] (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (0,24 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />, schwach löslich in Ethanol und Benzol, löslich in Aceton und Chloroform<ref name="CRC Handbook">{{CRC Handbook |Auflage=97 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=1 |Endseite=553 }}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.054.509|Name=4-hydroxy-3-(3-(4′-bromo-4-biphenylyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl)coumarin|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330|360D|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|273|280|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Brodifacoum''' ist eine synthetisch hergestellte, [[Toxizität|hochgiftige]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[4-Hydroxycumarine]]. Es handelt sich um ein creme- bis beigefarbenes [[Lipophilie|lipophiles]], in Wasser praktisch unlösliches, geruchloses Pulver. Brodifacoum wird als [[Rodentizid]] (Nagetiergift) eingesetzt.

== Synthese ==
Eine kommerzielle Herstellung verläuft über eine siebenstufige Synthesesequenz.<ref name="Shadbolt">R. S. Shadbolt, D. R. Woodward, P. J. Birchwood: ''Synthesis of Some Tetrahydronaphthyl- and Flavanyl-coumarins.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]] Perkin Trans.'' I, 1976, S. 1190–1195, [[doi:10.1039/A607269K]].</ref><ref>R. T. Hadler, R. S. Shadbolt: Ger. Patent 2424806, 1975; US-Patent 3957824, 1976; US-Patent 4035505, 1977.</ref> Im ersten Schritt wird [[Phenylessigsäurechlorid]] mit [[4-Brombiphenyl]] in einer [[Friedel-Crafts-Acylierung]] umgesetzt. Das resultierende [[Keton]] wird zunächst mittels [[Natriumborhydrid]] zum [[Alkohole|Alkohol]] [[Reduktion (Chemie)|reduziert]], der dann durch [[Phosphortribromid]] zur Bromverbindung [[Nucleophile Substitution|nucleophil substituiert]] wird. Der vierte Syntheseschritt enthält eine Verknüpfung mit dem Natriumsalz des [[Malonsäurediethylester]]s, deren Produkt in Gegenwart von [[Polyphosphorsäure]] zu einem 3,4-Dihydro-2''H''-naphthalen-1-on-Zwischenprodukt zyklisiert wird. Eine zweite Reduktion mittels Natriumborhydrid ergibt ein 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalen-1-ol-Derivat, das im letzten Syntheseschritt mit 4-Hydroxychromen-2-on zur Zielverbindung umgesetzt wird. Die Synthesesequenz ergibt ein [[Isomer]]engemisch.

[[Datei:Brodifacoum synthesis 01.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Synthese von Brodifacoum]]

Eine Synthese reiner [[Enantiomer]]e ist wegen der geringen Wirksamkeitsunterschiede der Stereoisomere kommerziell unattraktiv. Laborsynthesen der einzelnen Isomere verlaufen unter Einsatz stereoisomerer Edukte und Zwischenprodukte.<ref name="Heerden1" /><ref>J.-C. Jung, O.-S. Park: ''Synthesic Approaches and Biological Activities of 4-Hydroxycoumarin Derivatives.'' In: ''Molecules.'' 14, 2009, S. 4790–4803, [[doi:10.3390/molecules14114790]].</ref>

== Chemische Eigenschaften ==
=== Stereochemie ===
Brodifacoum ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale Verbindung]], die zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthält. Es ergeben sich somit vier Stereoisomere, wobei die (1''S'',3''S'')- und (1''R'',3''R'')-Isomere sowie die (1''S'',3''R'')- und (1''R'',3''S'')-Isomere entsprechende Enantiomerenpaare bilden. Die Schmelzpunkte betragen für das (1''R'',3''S'')- ,(1''S'',3''R'')-Isomerenpaar 227 °C bzw. für das (1''R'',3''R'')-, (1''S'',3''S'')-Isomerenpaar 224 °C.<ref name="Heerden1">P. S. van Heerden, B. C. B. Bezuidenhoudt, D. Ferreira: ''Efficient Asymmetric Synthesis of the Four Diastereomers of Diphenacoum and Brodifacoum.'' In: ''[[Tetrahedron]].'' 53, 1997, S. 6045–6056, [[doi:10.1016/S0040-4020(97)00254-8]].</ref><ref name="Heerden2">P. S. van Heerden, B. C. B. Bezuidenhoudt, D. Ferreira: ''Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]] Perkin Trans.'' 1, 1997, S. 1141–1146, [[doi:10.1039/A607269K]].</ref>

[[Datei:Brodifacoum stereochemistry.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Stereochemie von Brodifacoum]]

Das Racemat aus (1''S'',3''S'')- und (1''R'',3''R'')-Form ist [[Diastereomere|diastereomer]] zu dem Racemat aus (1''S'',3''S'')- und (1''R'',3''R'')-Form. Die (racemischen) Diastereomere können anhand ihrer 1H- und 13C-[[NMR-Spektroskopie|NMR-Spektren]] unterschieden werden.<ref>J. R. Cort, H. Cho: ''1H and 13C NMR chemical shift assignments and conformational analysis for the two diastereomers of the vitamin K epoxide reductase inhibitor brodifacoum.'' In: ''Magn. Reson. Chem.'' 47, 2009, S. 897–901, [[doi:10.1002/mrc.2475]].</ref> Brodifacoum liegt kommerziell als Gemisch von vier [[Stereoisomerie|stereoisomeren]] [[Molekül]]en vor, die sich in ihren physiologischen Wirkungen unterscheiden. Auch bestimmte physikalische und chemische Eigenschaften der vier Stereoisomere sind unterschiedlich.

Durch geeignete Synthesestrategien („[[Enantioselektive Synthese|Asymmetrische Synthese]]“<ref name="Heerden1" />) oder Trennverfahren ([[Racematspaltung]]<ref>V. V. Shkarenda, P. V. Kuznetsov: ''Current state of the liquid column chromatography of coumarins.'' In: ''Chemistry of Natural Compounds.'' 29, 1993, S. 137–150, [[doi:10.1007/BF00630102]].</ref>) lassen sich die einzelnen Stereoisomere gezielt rein herstellen oder isolieren.

== Wirkung ==
Für [[Vögel]] und [[Säugetiere]], einschließlich des Menschen, ist Brodifacoum sehr [[Gift|giftig]], für [[Fische]] ist es sogar noch toxischer. Die Aufnahme kann sowohl über den Verdauungstrakt (oral), als auch über die Haut oder die Atemwege erfolgen.

Aufgrund der strukturellen Ähnlichkeit von [[Cumarin]]en zu [[Vitamin K]]1 führen diese zu einer [[kompetitiven Hemmung]] von [[Enzymen]], die an der Bildung des [[Gerinnungsfaktoren|Gerinnungsfaktors]] [[Prothrombin]] im Blut beteiligt sind. Dadurch wird die natürliche [[Hämostase|Gerinnungsfähigkeit]] des Blutes indirekt beeinträchtigt (indirektes [[Antikoagulans]]), was zu Schäden an den Blutgefäßen, insbesondere in der Leber, führt. Dies verursacht Blutungen, die aus den Schleimhäuten, Körperhöhlen und inneren Organen austreten und letztlich zum Verbluten des Opfers führen können. Die typischen Vergiftungssymptome von Antikoagulantien sind daher Haut- und Schleimhautblutungen sowie, in schweren Fällen, Blut im Stuhl und Urin.

Nach der Aufnahme einer tödlichen Dosis tritt der Tod nicht sofort ein, sondern erst nach vier bis fünf Tagen (bei Ratten), durch Entkräftung infolge von Blut- und Flüssigkeitsverlust ([[Dehydratation (Medizin)|Dehydratation]]).

=== Toxizität ===
Brodifacoum ist nach der [[Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)|EG-Verordnung Nr. 1272/2008]] bzw. der [[TRGS]] 905 als [[fruchtschädigend]]er Stoff der Kategorie 1B eingestuft.<ref name="M039">[[BG RCI]] Merkblatt M039 ''Fruchtschädigende Stoffe - Informationen für Mitarbeiter und betriebliche Führungskräfte'', Ausgabe 8/2020, Jedermann-Verlag GmbH Heidelberg, ISBN 978-3-86825-040-4, [https://downloadcenter.bgrci.de/resource/downloadcenter/downloads/M039_Gesamtdokument.pdf BG RCI Downloadcenter].</ref> Die [[erlaubte Tagesdosis]] (''ADI'') für den Menschen liegt bei 0,000 000 5 mg/kg/Tag (= 0,5 ng/kg/Tag) der [[NOAEL]]-Wert bei 0,001 mg/kg/Tag.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.who.int/whopes/quality/en/Brodifacoum_WHO_specs_Eval_April_2015.pdf?ua=1 |titel=WHO Specifications and Evaluations for Public Health Pesticides: Brodifacoum |hrsg=[[Weltgesundheitsorganisation|WHO]] |seiten=19 |format=PDF; 151 kB |sprache=en |zugriff=2017-06-10}}</ref>

Bei verschiedenen Säugetieren wurden für das Isomerengemisch folgende [[Letale Dosis|mittlere letale Konzentrationen]] (LD50) ermittelt:<ref name="pest57">''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv | url= http://inchem.org/documents/pds/pds/pest57_e.htm | wayback = 20150411011326 | text = ''Brodifacoum'' }}</ref>
* Ratten (oral): 0,27 – 0,3 mg/kg
* Mäuse (oral): 0,4 mg/kg
* Kaninchen (oral): 0,3 mg/kg
* Meerschweinchen (oral): 0,28 mg/kg
* Katzen (oral): 0,25<ref name="pest57" /><ref name="inchem">{{Inchem |Typ=chemical |ID=pim077 |Name=Brodifacoum |Abruf=2014-12-09}}</ref> – 25 mg/kg<ref name="KAUKEINEN">D. Kaukeinen: ''Experimental rodenticide (Talon) passes lab tests; moving to field trials in pest control industry.'' In: ''Pest Control.'' v. 47 (1), Jan 1979, S. 19–21, 46.</ref><ref name="cornell">[http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/rodent/rodent_A_L/brodifacoum/brodif_prf_0185.html Brodifacoum (Talon, Havoc) – Chemical Profile 1/85] auf cornell.edu</ref><ref name="orica">Selleys: {{Webarchiv|url=http://msds.orica.com/pdf/shess-en-cds-010-000000020872.pdf |wayback=20090914151114 |text=MSDS Data Sheet for Talon Rat and Mouse Killer }}</ref><ref>Elaine C. Murphy, B. Kay Clapperton, Philip M. F. Bradfield, Hazel J. Speed:
''Brodifacoum residues in target and non-target animals following large-scale poison operations in New Zealand podocarp-hardwood forests.'' In: ''New Zealand Journal of Zoology.'' 25(4), 01/1998, S. 307–314. [[doi:10.1080/03014223.1998.9518160]]</ref>
* Hunde (oral): 0,25 mg/kg

LD50-Werte für verschiedene Vögel:

* zwischen etwa 1 – 20 mg/kg<ref>{{Inchem |Typ=hsg |ID=hsg093 |Name=Brodifacoum |Abruf=2014-12-01}}</ref>
LC50 bei Fischen:
* Forelle (dem Stoff über 96 Stunden ausgesetzt): 0,051 mg/Liter.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.koeder-discount.de/medien/medium63.pdf |wayback=20100714115621 |text=''Sicherheitsdatenblatt AMB-Vertriebs GmbH.'' }} (PDF-Datei; 150 kB).</ref>

Für die einzelnen Stereoisomeren wurden an der Maus die folgenden LD50-Werte bestimmt:<ref name="Heerden1" />
* (1''R'',3''R'')-Isomer: 0,5 – 0,8 mg/kg
* (1''S'',3''S'')-Isomer: 0,4 – 0,9 mg/kg
* (1''S'',3''R'')-Isomer: 0,4 – 0,9 mg/kg
* (1''R'',3''S'')-Isomer: 0,5 – 0,8 mg/kg
Die Wirksamkeit der verschiedenen Stereoisomere kann somit annähernd als gleich angesehen werden.

=== Gegenmaßnahmen ===
[[Phyllochinon]] (''Vitamin K1'') wirkt – intramuskulär oder oral verabreicht – bei Cumarinen als [[Antidot]].

Als Sofortmaßnahme bei oraler Aufnahme: Herbeiführen von [[Erbrechen]].
Eventuell kann [[Bluttransfusion]] erforderlich sein, um dem Blutverlust entgegenzuwirken.

== Nutzung ==
[[Datei:Köderbox für Mäuse-1460.jpg|mini|Brodifacoum in Futtersäckchen in einer Köderbox für Mäuse]]

=== Einsatz als Rodentizid ===
Brodifacoum ist eines der bislang potentesten verfügbaren [[Rodentizid]]e („Rattengift“)<ref name="Pelz">Pelz, H.-J.; Freise, J.: ''Antikoagulantien-Resistenz bei kommensalen Nagern'' in Mitt. Julius Kühn-Inst. 421 (2009):Wirbeltierforschung in der Kulturlandschaft - Grundlagen und Anwendung, Zur Verabschiedung von Dr. Hans-Joachim Pelz in den Ruhestand, S. 68–75, [https://ojs.openagrar.de/index.php/JKA/article/view/83 Abstract] und [https://ojs.openagrar.de/index.php/JKA/article/view/83/72 pdf].</ref> und findet als solches weit verbreitete Anwendung zur Vergiftung von [[Nagetiere]]n, hauptsächlich [[Ratten]] und [[Mäuse]]n, aber auch [[Kaninchen]] und [[Opossums]], wobei besonders für Raubtiere wie z. B. Katzen die Gefahr von Sekundärvergiftungen durch vergiftete Tierleichen besteht: Schon der Verzehr eines einzigen vergifteten Tieres kann tödlich sein.

Brodifacoum kommt als Wirkstoff in [[Köder|Fraßködern]] mit einem Gewichtsanteil von 0,005 % zum Einsatz<ref>{{RömppOnline|ID=RD-02-02634|Name=Brodifacoum|Abruf=2014-06-16}}</ref> und wirkt als sogenanntes [[Antikoagulans]] der zweiten Generation („Super-[[Warfarin]]“) schon in Einmaldosis tödlich, tötet also auch Tiere mit einer Resistenz gegen Antikoagulantien der ersten Generation (namentlich Warfarin).

Der verzögerte Tod der Tiere bei diesen Mitteln ist dabei eine erwünschte Eigenschaft: Da keine Vorwarnung von Artgenossen stattfindet, sind sie damit auch bei [[Soziale Intelligenz|sozial intelligenten]] Tieren wie z. B. Ratten effektiv, die bei sofort wirksamen Substanzen aufgrund ihrer sozialen Intelligenz schnell von ihren Artgenossen lernen, das ausgelegte Gift zu meiden. Die langsame Schwächung der Tiere bewirkt außerdem, dass sie kaum mehr Nahrung aufnehmen und schließlich mit praktisch leerem Magendarmtrakt sterben, was zur Folge hat, dass die Kadaver bei der Zersetzung weniger Gestank entwickeln. Eine Legende dagegen ist es, dass so vergiftete Nager auf der Suche nach Wasser menschliche Behausungen verlassen und im Freien sterben würden.

Brodifacoum wurde benutzt, um die Insel [[Südgeorgien]] von Ratten zu befreien, die dort von Menschen eingeführt wurden.<ref>Matt Ridley: [http://www.rationaloptimist.com/blog/eradicating-rats-from-oceanic-islands/ ''The success of a bold bid to rid a subantarctic island of rats and deer'']</ref>

Ähnliche Anwendung fand Brodifacoum auf der zu Australien gehörigen [[Lord-Howe-Insel]], wo seit einem Schiffsunglück 1918 eingeschleppte Ratten mehrere endemische Tierarten ausgerottet hatten.<ref>{{Literatur |Autor=Robert Wheeler, David Priddel, Terence O’Dwyer, Nicholas Carlile, Dean Portelli |Titel=Evaluating the susceptibility of invasive black rats (Rattus rattus) and house mice (Mus musculus) to brodifacoum as a prelude to rodent eradication on Lord Howe Island |Sammelwerk=[[Biological Invasions]] |Band=21 |Nummer=3 |Datum=2019-03 |DOI=10.1007/s10530-018-1863-4 |Seiten=833–845}}</ref>

=== Modifikation illegaler Drogen ===
2018 veröffentlichte ein wissenschaftlicher Artikel im New England Journal of Medicine eine Fallserie von Drogenkonsumenten, die an einer schwer beherrschbaren Blutungsneigung litten. Alle Konsumenten hatten synthetische [[Cannabinoide]] eingenommen, die mit Brodifacoum sowie anderen Superwarfarinen kontaminiert waren. Die meisten Patienten überlebten, allerdings nur durch massive Gegenmaßnahmen mit Plasma-Infusionen und Vitamin-K-Gabe. Als Ursache der Kontamination wird angegeben, dass Hersteller der synthetischen Cannabinoide versuchen, durch zusätzliche Substanzen die Wirksamkeit oder das Wirkprofil zu beeinflussen. Aufgrund der leichten Verfügbarkeit und der hohen Gefährlichkeit wird die Verwendung von Brodifacoum auch von Sicherheitsbehörden und dem [[Centers for Disease Control and Prevention]] (CDC) kritisch beobachtet, um sein Potential als Mordgift zu bewerten.<ref>{{Literatur |Autor=Amar H. Kelkar, Nichole A. Smith, Annia Martial, Harsha Moole, Michael D. Tarantino |Titel=An Outbreak of Synthetic Cannabinoid–Associated Coagulopathy in Illinois |Sammelwerk=New England Journal of Medicine |Band=379 |Nummer=13 |Datum=2018-09-27 |DOI=10.1056/NEJMoa1807652 |PMID=30280655 |Seiten=1216–1223}}</ref>

== Zulassung ==
=== Als Biozidprodukt ===
Gemäß europäischer Gesetzgebung ([[Richtlinie 98/8/EG]] über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)<ref>''{{EU-Richtlinie|1998|8|titel=vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}''. In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L, Nr. 123, 24. April 1998, S. 1–63.</ref> und mit Beschluss vom 9. Februar 2010<ref>''{{EU-Richtlinie|2010|10|titel=vom 9. Februar 2010 – Beschluss zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Brodifacoum in Anhang I}}''. In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L, Nr. 37, 10. Februar 2010, S. 44–46.</ref> liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Brodifacoum in die entsprechende Liste (Anhang I/IA der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 14 (Rodentizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukte, die den Wirkstoff Brodifacoum enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) weiterhin erlaubt. Diese Bewilligung wurde jedoch an gewisse Auflagen geknüpft:
* Die nominale Konzentration des Wirkstoffs in den Produkten darf 50 mg/kg nicht übersteigen und es dürfen nur gebrauchsfertige Produkte zugelassen werden. Die Produkte dürfen nicht als Haftgift verwendet werden.
* Zur Risikominderung gegenüber Menschen, Nicht-Zieltieren und Umwelt sind geeignete Maßnahmen umzusetzen. So die Beschränkung auf die Anwendung durch Fachpersonal, die Festlegung einer Packungshöchstgröße und die Verpflichtung zur Verwendung zugriffsgesicherter, stabiler Köderboxen.
* Die Bewilligung wird vorerst befristet bis 31. Januar 2017, eine Verlängerung dieser Frist ist an eine erneute Risikobeurteilung geknüpft.

=== Als Pflanzenschutzmittel ===
Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 91/414/EWG vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln)<ref>''{{EU-Richtlinie|1991|414|titel=vom 15. Juli 1991 über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln}}''. ABl. L 230, 19. August 1991, S. 1–32.</ref> und mit Beschluss vom 21. Juni 2007 der EU-Kommission<ref>''{{CELEX|32007D0442|Entscheid vom 21. Juni 2007 (2007/442/EG) über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I und Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel}}''. In: ''[[Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften]].'' L, Nr. 166, 28. Juni 2007, S. 16–23.</ref> wurde entschieden, den Wirkstoff Brodifacoum nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG (Positivliste der in Pflanzenschutzmitteln zulässigen Wirkstoffe) aufzunehmen. Die Abgabe von Pflanzenschutzmitteln mit dem Wirkstoff Brodifacoum ist in der EU seit 2011 nicht mehr erlaubt.

In der Schweiz ist der Wirkstoff Brodifacoum gemäß Änderung der Pflanzenschutzverordnung<ref>CH: ''[http://www.admin.ch/ch/d/as/2011/1759.pdf Änderung Pflanzenschutzmittelverordnung]'' (PDF-Datei; 484 kB). SR 916.161 – Änderung vom 21. April 2011.</ref> ab 15. Mai 2012 nicht mehr zugelassen.

== Siehe auch ==
Der Stoff ist eng verwandt mit dem für gleiche Zwecke genutzten, etwas weniger giftigen [[Bromadiolon]].

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Antikoagulans]]
[[Kategorie:Rodentizid]]
[[Kategorie:Brombenzol]]
[[Kategorie:4-Hydroxycumarin]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:Biphenyl]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Brodifacoum - Versionsgeschichte

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