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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bosentan Structural Formula V.1.svg|200px|alt=|Struktur von Bosentan]]
| Freiname = Bosentan
| Andere Namen = 4-''tert''-Butyl-''N''-[6-(2-hydroxyethoxy)-5-(2-methoxyphenoxy)-2-(pyrimidin-2-yl)pyrimidin-4-yl]benzolsulfonamid
| Summenformel =
* C27H29N5O6S (Bosentan)
* C27H28N5NaO6S (Bosentan·[[Natriumsalz]])
| CAS =
* {{CASRN|147536-97-8}} (Bosentan)
* {{CASRN|150726-52-6|Q27287619|KeinCASLink=1}} (Bosentan·Natriumsalz)
| EG-Nummer = 643-099-1
| ECHA-ID = 100.171.206
| PubChem = 104865
| ChemSpider = 94651
| DrugBank = DB00559
| ATC-Code = {{ATC|C02|KX01}}
| Wirkstoffgruppe = [[Endothelin-Rezeptorantagonist]]
| Wirkmechanismus = Endothelin wird von seinen ETA- und ETB-Rezeptoren verdrängt, daraus folgt eine Gefäßdilatation und eine (pulmonale) Blutdrucksenkung
| Molare Masse = 551,62 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 195–198 [[Grad Celsius|°C]] (Natriumsalz)<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 221.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=176125 |Name=<nowiki>(2S)-3-Methyl-2-[pentanoyl-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]phenyl]-4-ylmethyl]amino]butanoic acid</nowiki> |Abruf=2019-12-28}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|SML1265|Name=Bosentan hydrate|Abruf=2024-09-02}}</ref>
| MAK =
}}

'''Bosentan''' ist ein [[Endothelin-Rezeptorantagonist]] und wurde 2002 in der EU als Arzneimittel für seltene Krankheiten ([[Orphan-Arzneimittel|Orphan Drug]]) zur Behandlung der seltenen [[Pulmonal-arterielle Hypertonie|pulmonal-arteriellen Hypertonie]] (Lungenbluthochdruck) der funktionellen WHO-Klasse III zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/html/h220.htm |titel=Public Health |hrsg=European Commission |sprache=en |abruf=2025-01-28}}</ref>

== Pharmakologie ==

=== Wirkmechanismus und weitere Anwendungsgebiete ===
Bosentan verdrängt als [[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]] das [[Endothelin]]-1, das stärkste bekannte körpereigene Blutgefäßkonstringenz, von seinen Rezeptoren (ET1A- und ET1B-Rezeptoren) und hebt damit die Endothelin-1-Wirkung auf, so dass die Gefäße dilatieren, so dem durch das Endothelin verursachten Anstieg des ([[pulmonal]]en) Blutdrucks entgegengewirkt wird und es zu einer (pulmonalen) Blutdrucksenkung kommt. Außerdem wird so die durch das Endothelin verursachte Veränderung der Blutgefäße, die [[Remodellierung]], vermindert.<ref name="PZ27">''Pharmazeutische Zeitung'', 3. Juli 2008, Nr. 27, S. 24 ff.</ref>

Die Substanz wird neuerdings auch bei [[Sklerodermie]] eingesetzt,<ref name="DIMDI" /> da umfassende Studien positive Ergebnisse zur Verhinderung von offenen Stellen, z. B. an den Fingerkuppen, erbracht haben.

=== Nebenwirkungen ===
Flush-Symptomatiken, [[Ödem]]e und [[Hypotonie]] sind bisher als Folge des Eingriffs in die Blutdruckregulation als Nebenwirkungen dokumentiert. Unspezifische Nebenwirkungen wie Kopfschmerzen, Müdigkeit und Juckreiz können ebenso wie Störungen im [[Magen-Darm-Trakt]] ([[Dyspepsie]] und [[Refluxkrankheit]]) auftreten. Häufiger kann es zu Leber-[[Transaminasen]]-Erhöhungen kommen, so dass regelmäßige Blutkontrollen notwendig sind.

=== Wechselwirkungen und Kontraindikationen ===
Als Kontraindikationen gelten:<ref name="DIMDI" />
* Schwangerschaft – aufgrund einer Reproduktionstoxizität
* [[Leberzirrhose]]n mit einem [[Child-Pugh-Score]] der Klassen B und C
* Andere Leberfunktionsstörungen mit erhöhten Leber-Transaminase-Werten<ref>[http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/human/medicines/000401/human_med_001100.jsp ''Europäische Arzneimittelagentur: Tracleer''].</ref>

Aufgrund der Wechselwirkung mit [[Ciclosporin A]] über einen CYP3A4-Mechanismus gilt die gleichzeitige Verabreichung von Bosentan und Ciclosporin A ebenfalls als Kontraindikation, denn dabei kann es zu drei- bis vierfachen Plasmakonzentrationen an Bosentan und zu einer Halbierung der Plasmakonzentration von Ciclosporin A kommen.

=== Wirkstärken und Dosierung ===
Das Präparat ist in den Wirkstärken 32 mg, 62,5 mg und 125 mg verfügbar.<ref name="DIMDI" />

Bei einem Erwachsenen wird die Therapie sowohl bei der pulmonalen Hypertonie als auch bei der Sklerodermie mit zweimal täglich 62,5 mg über einen Zeitraum von vier Wochen begonnen und dann auf die standardmäßige Erhaltungsdosis von zweimal 125 mg täglich gesteigert.

== Handelsnamen ==
In [[Deutschland]] und [[Österreich]] wird das von der Firma [[Actelion]] hergestellte Bosentanpräparat unter dem Handelsnamen Tracleer vermarktet.<ref name="DIMDI">ABDA-Datenbank. [[Deutsches Institut für Medizinische Dokumentation und Information|DIMDI]], Stand 17. Juli 2008.</ref><ref name="AC">[[Austria-Codex]] (Stand 17. Juli 2008).</ref> Seit 2017 ist der Wirkstoff in Deutschland auch generisch von verschiedenen Firmen verfügbar, allerdings sind die Generika aktuell nicht über den Apothekengroßhandel, sondern nur über den Direktvertrieb erhältlich.<ref>{{Literatur |Titel=Tracleer-Generika: Nicht über den Großhandel |Sammelwerk=Apotheke Adhoc |Datum= |Online=https://www.apotheke-adhoc.de/nachrichten/detail/apo-tipp/tracleer-bosentan-pulmonale-hypertonie-auslauf-patentschutz-generika/ |Abruf=2017-09-27}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Benzolsulfonamid]]
[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Glycolether]]
[[Kategorie:Diarylether]]
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Antihypertensivum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Antagonist (Pharmakologie)]]

Bosentan - Versionsgeschichte

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