https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BoscalidBoscalid - Versionsgeschichte2026-06-03T21:57:31ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Boscalid&diff=2487776&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:44:55Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Boscalid Structural Formula V.1.svg|200px|Struktur von Boscalid]]<br />
| Andere Namen = * Nicobifen<br />
* BAS 510<br />
* 2-Chlor-''N''-(4′-chlorbiphenyl-2-yl)nicotinamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>12</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>2</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|188425-85-6}}<br />
| EG-Nummer = 606-143-0<br />
| ECHA-ID = 100.115.343<br />
| PubChem = 213013<br />
| ChemSpider = 184713<br />
| DrugBank = DB12792<br />
| Beschreibung = weißer, kristalliner oder pulveriger<ref name="EPA">{{Internetquelle |autor=US EPA |url=https://www3.epa.gov/pesticides/chem_search/reg_actions/registration/fs_PC-128008_01-Jul-03.pdf |titel=US EPA - Pesticides - Fact Sheet for Boscalid |werk=www3.epa.gov |datum=2003-07 |sprache=en |abruf=2023-03-19}}<!--[http://www.epa.gov/opprd001/factsheets/boscalid.pdf ''Pesticide Fact Sheet Boscalid'']--></ref> Feststoff<br />
| Molare Masse = 343,21 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,394 g·cm<sup>−3</sup><ref name="EPA" /><br />
| Schmelzpunkt = 142,8–143,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="EPA" /><br />
| Siedepunkt = zersetzt sich vor dem Sieden bei 300 °C<ref name="PPDB">{{PPDB|86|Name=Boscalid|Abruf=2022-04-29}}</ref><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<br />(0,00464 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="BVL">[[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] (Hrsg.): [https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_Boscalid.pdf?__blob=publicationFile&v=2 ''Boscalid (Nicofibren), Wirkstoff-Nr. 1023-1''], abgerufen am 26. November 2011.</ref><br />
* gut löslich in [[Dimethylformamid|''N'',''N''-Dimethylformamid]]<br />(>250 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="BVL" /><br />
* gut löslich in [[Dichlormethan]]<br />(200–250 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="BVL" /><br />
* gut löslich in [[Aceton]]<br />(160–200 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="BVL" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33875|Name=Boscalid|Abruf=2022-04-29}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}<br />
| GHS-Signalwort = <!--ohne--><br />
| H = {{H-Sätze|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Boscalid''' ist ein [[Fungizid]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]]. Es wurde von [[BASF]] entwickelt und kam 2003 auf den Markt. In reiner Form bildet es farb- und geruchlose Kristalle.<ref name="EPA" /><br />
<br />
== Geschichte ==<br />
[[Datei:Carboxine Structural Formula V.1.svg|mini|links|150px|Carboxin]]<br />
Boscalid basiert auf dem 50 Jahre früher eingeführten Fungizid [[Carboxin]].<br />
{{Absatz|links}}<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Boscalid wird vor allem im Obst-, Gemüse- und Weinbau verwendet.<ref name="LUWG">Landesamt für Umwelt, Wasserwirtschaft und Gewerbeaufsicht (Hrsg.): {{Webarchiv |url=http://www.luwg.rlp.de/Aktuell/binarywriterservlet?imgUid=eee50591-76cd-de21-16ef-24edefa5a20a&uBasVariant=11111111-1111-1111-1111-111111111111 |text=PSM-wirkstoffe in Oberflächengewässern, Ergebnisse und Bewertungen der Messprogramme 2008/2009 |wayback=20140222142415}}, 7/2010, abgerufen am 11. Dezember 2011.</ref><ref name="EPA" /><ref name="BVL" /><ref name="LUNG">[[Landesamt für Umwelt, Naturschutz und Geologie Mecklenburg-Vorpommern]] (Hrsg.): [http://www.lung.mv-regierung.de/dateien/a3_pub_sonderbericht_psm_arznei_2008.pdf ''Sonderbericht über Pflanzenschutz- und Arzneimittelbefunde in Oberflächengewässern und im Grundwasser Mecklenburg-Vorpommerns im Frühjahr 2008''] (PDF; 2,8&nbsp;MB), abgerufen am 11. Dezember 2011.</ref> Die Anwendung im Erdbeeranbau kann zu einem Verlust an Aroma und Geschmack der Früchte führen.<ref name="Diao">Yuping Liu, Rui Liu, Yue Deng, Meiling Zheng, Simin Yu, Yufan Nie, Jia-Qi Li, Canping Pan, Zhiqiang Zhou, Jinling Diao: ''Insights into the Mechanism of Flavor Loss in Strawberries Induced by Two Fungicides Integrating Transcriptome and Metabolome Analysis'' in J. Agric. Food Chem. 71 (2023) 3906–3919, {{DOI|10.1021/acs.jafc.2c08157}}.</ref><br />
<br />
Boscalid war das erste Fungizid aus der Wirkstoffklasse der [[Succinat-Dehydrogenase]]-Hemmer, das [[Schlauchpilze|Ascomyceten]] im Obst- und Gemüseanbau bekämpfen konnte.<ref name="mcp">{{Literatur |Autor=Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel |Titel=Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1 |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2011 |ISBN=978-3-527-32965-6 |Seiten=1231 |Online={{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 631 | Hervorhebung = Boscalid }}}}</ref><br />
<br />
Boscalid wurde bereits 2005 in den USA zur Bekämpfung von ''[[Botrytis cinerea]]'' in Form des Pflanzenschutzmittels Pristine eingesetzt. Bei Pristine handelt es sich um ein Fungizidgemisch aus Boscalid und [[Pyraclostrobin]], welches ebenfalls von der Firma BASF entwickelt wurde.<ref>{{Literatur |Autor=Y. N. Yin, Y. K. Kim, C. L. Xiao |Titel=Molecular Characterization of Boscalid Resistance in Field Isolates of Botrytis cinerea from Apple |Sammelwerk=Phytopathology® |Band=101 |Nummer=8 |Datum=2011-08 |DOI=10.1094/phyto-01-11-0016 |Seiten=986–995 }}</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Industriell werden über 1.000 t von Boscalid pro Jahr hergestellt. Der meist verwendete Syntheseweg besteht aus einer dreistufigen Totalsynthese. Im ersten Schritt findet eine [[Suzuki-Kupplung]] von [[2-Chlornitrobenzol]] und [[Benzolboronsäure]] in Anwesenheit von [[Palladium(II)-acetat]] und [[Triphenylphosphan]] statt. Im nächsten Schritt wird die Nitrogruppe des Biphenylderivats zu einer Aminogruppe reduziert. Im letzten Schritt reagiert diese mit [[2-Chlornicotinsäure]]chlorid in einer Acylierung zu Boscalid.<ref>{{Literatur |Autor=Balaram S. Takale, Ruchita R. Thakore, Rushil Mallarapu, Fabrice Gallou, Bruce H. Lipshutz |Titel=A Sustainable 1-Pot, 3-Step Synthesis of Boscalid Using Part per Million Level Pd Catalysis in Water |Sammelwerk=Organic Process Research & Development |Band=24 |Nummer=1 |Datum=2020-01-17 |DOI=10.1021/acs.oprd.9b00455 |Seiten=101–105 |Online=https://par.nsf.gov/servlets/purl/10167085 |Abruf=2023-07-20}}</ref><br />
[[Datei:Synthese Boscalid.png|400px|zentriert|Synthese von Boscalid]]<br />
<br />
== Toxikologie ==<br />
Boscalid hat eine niedrige [[Toxizität|Giftwirkung]] bei Einnahme, Einatmen oder Aufnahme über die Haut. In Fütterungsstudien an Ratten, Mäusen und Hunden wurden zuerst Abnahmen des Körpergewichtes sowie Effekte auf Leber und Schilddrüse festgestellt.<ref>{{HSDB|ID=7499|Name=Boscalid|Abruf=2011-12-11}}</ref><br />
<br />
Toxikologische Daten:<ref name="BVL" /><br />
* [[erlaubte Tagesdosis]] 0,04 mg/kg bw<br />
* [[annehmbare Anwenderexposition]] (AOEL) 0,1 mg/kg bw/d<br />
* [[akute Referenzdosis]] (ARfD) nicht erforderlich<br />
<br />
=== Abbau ===<br />
Boscalid wird im Boden nur langsam abgebaut, die [[DT50|DT<sub>90</sub>]]-Zeit beträgt über 1 Jahr. Der Wirkstoff kann sich also potentiell im Boden anreichern.<ref>[https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_zulassungsberichte/025483-00-00.pdf?__blob=publicationFile ''Zulassungsbericht Signum'']</ref><br />
<br />
=== Karzinogenität ===<br />
Eine [[Karzinogen]]ität wird von der [[Environmental Protection Agency|US-amerikanischen Umweltbehörde (EPA)]] zwar eingeräumt, allerdings wird das krebserregende Potenzial für den Menschen als ungefährlich eingestuft.<ref name="EPA" /><br />
<br />
=== Rückstände ===<br />
Lebensmittelbelastungen mit bis zu 59 % der erlaubten Tagesdosis (ADI) an Boscalid wurden auf handelsüblichem Gemüse ([[Rucola|Rauke]] und Kopfsalat) von Greenpeace nachgewiesen.<ref>[[Greenpeace]] (Hrsg.): {{Webarchiv|url=https://www.greenpeace.de/sites/www.greenpeace.de/files/Hintergrundpapier_Salate_110210_Korr_Rewe.pdf |wayback=20160211140538 |text=''Pestizide in Kopfsalat und Rucola''}} (PDF; 375&nbsp;kB), Februar 2010.</ref><br />
<br />
In der Schweiz gilt für [[Fenchel]] und [[Stangensellerie]] ein relativ hoher [[Rückstände in Lebensmitteln|Rückstandshöchstgehalt]] von 30 Milligramm Boscalid pro Kilogramm.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.admin.ch/opc/de/classified-compilation/20143405/index.html |titel=Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft |werk=[[admin.ch]] |abruf=2020-02-06}}</ref><br />
<br />
=== Umweltbelastung ===<br />
Boscalid ist eine [[Persistenz (Chemie)|langlebige Verbindung]] und wird in großen Mengen (mehrere hundert Tonnen pro Jahr)<ref name="LUWG" /> eingesetzt. Dennoch erwartet die EPA wegen der geringen Mobilität von Boscalid im Erdboden nur geringe Umweltbelastungen. Es kann aber durch Verwehung während des Ausbringens und durch [[Bodenerosion]] in Grund- und Oberflächengewässer gelangen. Wegen der saisonalen Anwendung erwartete die EPA nur relativ geringe Belastungen in Gewässern. Wird Boscalid im Rahmen der vorgeschriebenen Grenzen und nur für die beantragten Zwecke eingesetzt, ist Boscalid nach der EPA nur von geringem Risiko für die Umwelt.<ref name="EPA" /><br />
<br />
Eine deutliche Belastung in Oberflächengewässern wurde in Rheinland-Pfalz nachgewiesen. In einem zwischen 2008 und 2009 durchgeführten Messprogramm eines rheinland-pfälzischen Landesamtes ist Boscalid das am häufigsten nachgewiesene Fungizid. Es wurde in 12 von 24 untersuchten Fließgewässern in jeder Probe nachgewiesen. Mit fünf gemessenen [[Jahresmittel]]n über > 0,1 μg/l ist es nach [[Dimethomorph]] auf Platz zwei der untersuchten Pestizide.<ref name="LUWG" /> In Mecklenburg-Vorpommern ist Boscalid in einem Sondermessprogramm gegenüber anderen Pestiziden nicht auffällig häufiger nachgewiesen worden.<ref name="LUNG" /><br />
<br />
=== Erntequalität ===<br />
Speziell bei [[Erdbeere]]n wurde festgestellt, dass die Verwendung des Fungizids die Anteile an löslichem Zucker sowie an Nährstoffen in Erdbeeren reduziert und dafür den Anteil an Säuren erhöht. Dies kann die geschmackliche Qualität der Erdbeeren negativ beeinflussen. Andererseits kann dieses Wissen auch zur Forschung an einer verbesserten Geschmacksqualität genutzt werden.<ref> Yuping Liu, Rui Liu, Yue Deng, Meiling Zheng, Simin Yu, Yufan Nie, Jia-Qi Li, Canping Pan, Zhiqiang Zhou, and Jinling Diao. J. Agric. Food Chem. 2023, 71, 8, 3906–3919, 2023, [[doi:10.1021/acs.jafc.2c08157]]. </ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem Deutschland und Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit Boscalid als Wirkstoff (z. B. ''Cantus'') zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Boscalid (formerly nicobifen) |CH=Boscalid |A=Boscalid |D=Boscalid |Abruf=2016-02-17}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Anilid]]<br />
[[Kategorie:Biphenyl]]<br />
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Chlorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Chlorpyridin]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot