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Die '''Borneole''' sind eine in der Natur vorkommende Gruppe [[Chemische Verbindung|chemischer Verbindungen]]. Die [[Isomerie|isomeren]] Vertreter sind feste, farblose Substanzen, die strukturell einwertige, sekundäre [[Alkohole]] aus der [[Stoffklasse]] der bicyclischen [[Terpene|Monoterpene]] sind.

== Vorkommen ==
Als [[sekundäre Pflanzenstoffe]] sind die Borneole Bestandteile vieler [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]], wie [[Echter Salbei|Salbei]] (''Salvia officinalis''), ''[[Plectranthus barbatus]]'', [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''), [[Echter Baldrian|Baldrian]] (''Valeriana officinalis''), [[Echter Koriander|Koriander]] (''Coriandrum sativum''), [[Waldkiefer]]n (''Pinus sylvestris''), [[Thai-Ingwer]] (''Alpinia galanga''), [[Behaarter Zweizahn]] (''Bidens pilosa''), [[Ingwer]] (''Zingiber officinale''), [[Oregano]] (''Origanum vulgare''), [[Winter-Bohnenkraut]] (''Satureja montana''), [[Mutterkraut]] (''Tanacetum parthenium'') und [[Eucalyptus grandis|Eukalyptus]] (''Eucalyptus grandis'').<ref name="Dr. Dukes" /> (+)-Borneol/(D)-Borneol (Borneo Camper) findet man hauptsächlich im ätherischen Öl von Drybalanops camphora, einem auf Sumatra und Borneo heimischen Baum, sowie [[Muskatnussbaum|Muskatnuss]] (''Myristica fragrans''),<ref name="Dr. Dukes +" /> [[Amomum]] (''Amomum compactum'', ''Amomum xanthioides''),<ref name="Dr. Dukes D" /> ''[[Boswellia sacra]]'',<ref name="Dr. Dukes D" /> [[Zitwerwurzel]] (''Curcuma zedoaria''),<ref name="Dr. Dukes D" /> Ingwer (''Zingiber officinale''),<ref name="Dr. Dukes D" /> Rosmarin, [[Echter Lavendel|Lavendel]] und [[Olibanum]]öl.
Hingegen findet man (–)-Borneol/(L)-Borneol (Ngai Camper) in [[Pinaceae]],<ref name="Ullmann" /> [[Citronellöl]],<ref name="Ullmann" /> [[Hanf (Art)|Hanf]] (''Cannabis sativa''), [[Echter Koriander|Korianderöl]] (''Coriandrum sativum''), [[Mutterkraut]] (''Chrysanthemum parthenium'', ''Tanacetum parthenium''), [[Zitronengras]] (''Cymbopogon nardus''), [[Schwarz-Fichte]] (''Picea mariana''), Baldrianöl (''Valeriana officinalis''), Citronellöl, [[Thuja]]öl (''Thuja occidentalis'') und anderen ätherischen Ölen.<ref name="Gossauer206">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle'', Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 206.</ref><ref name="Dr. Dukes -" /><ref name="Dr. Dukes L" />
<gallery class="center">
Starr 070730-7818 Zingiber officinale.jpg|Ingwer
2006-10-30-Salvia05.jpg|Salbei
Rosmarin2.jpg|Rosmarin
Muscade.jpg|Muskatnuss
Lavandula Macro.JPG|Lavendel
</gallery>

Isoborneole findet man unter anderem in Baldrian (''Valeriana officinalis''), Salbei (''Salvia officinalis''), [[Thymian]] (''Thymus cilicicus''), Oregano/[[Dost (Gattung)|Dost]] (''Origanum vulgare'', ''Origanum minutiflorum''), [[Gemeine Schafgarbe|Gemeiner Schafgarbe]] (''Achillea millefolium''), [[Bohnenkräuter]] (''Satureja cilicica'', ''Satureja odora''), [[Bergminzen]] (''Micromeria croatica''), [[Kurkuma]] (''Curcuma longa'') und Rosmarin (''Rosmarinus officinalis'').<ref name="Dr. Dukes I" />
<gallery class="center">
Clinopodium gracile toubana04.jpg|Bergminze
Curcuma longa roots.jpg|Kurkuma
20161228Achillea millefolium3.jpg|Gemeine Schafgarbe
20150520Thymus serpyllum4.jpg|Thymian
</gallery>

== Vertreter ==
Die Molekülstruktur der Borneole enthält [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Kohlenstoffatome und kommt daher in zwei [[diastereomere]]n Formen vor, die üblicherweise Borneol und Isoborneol genannt werden. Da jede dieser beiden Formen ein (enantiomeres) Spiegelbild hat, existieren insgesamt vier [[Isomer|Stereoisomere]], von denen jeweils zwei [[enantiomer]] zueinander sind und die [[Racemat]]e (±)-Borneol und (±)-Isoborneol bilden:

{| class="wikitable centered" style="text-align: center; font-size: 90%;"
|+ class="hintergrundfarbe6"| '''Isomere von Borneol'''
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Name
| (+)-Borneol
| (−)-Borneol
| (+)-Isoborneol
| (−)-Isoborneol
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]-Name
| (1''R'',2''S'',4''R'')-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
| (1''S'',2''R'',4''S'')-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
| (1''S'',2''S'',4''S'')-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
| (1''R'',2''R'',4''R'')-1,7,7-Trimethyl- bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| andere Namen
|colspan="2"| ''endo''-Borneol (±)-Borneol
|colspan="2"| ''exo''-Isoborneol (±)-Isoborneol
|-
|colspan="4"| 2-Borneol 2-Bornylalkohol
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Strukturformel]]
| [[Datei:(1R,2S,4R)-(+)-endo-Borneol V.5.svg|150px|alt=|Struktur von (+)-Borneol]]
| [[Datei:(1S,2R,4S)-(–)-endo-Borneol V.4.svg|150px|alt=|Struktur von (−)-Borneol]]
| [[Datei:(1S,2S,4S)-(+)-exo-Isoborneol V.4.svg|150px|alt=|Struktur von (+)-Isoborneol]]
| [[Datei:(1R,2R,4R)-(–)-exo-Isoborneol V.4.svg|150px|alt=|Struktur von (−)-Isoborneol]]
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|464-43-7|Q412435}} || {{CASRN|464-45-9|Q27089413}} || {{CASRN|16725-71-6|Q27270411}} || {{CASRN|10334-13-1|Q0}}
|-
|colspan="2"| {{CASRN|507-70-0}} (Racemat)
|colspan="2"| {{CASRN|124-76-5|Q15644616}} (Racemat)
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[PubChem]]
| {{PubChem|6552009}} || {{PubChem|1201518}} || {{PubChem|6321405}} || ?
|-
|colspan="2"| ? (Racemat)
|colspan="2"| {{PubChem|24900674}} (Racemat)
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[FL-Nummer]]
|colspan="2"| 02.016 (Racemat)
|colspan="2"| 02.059 (Racemat)
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Summenformel]]
|colspan="4"| C10H18O
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Molare Masse]]
|colspan="4"| 154,25 g·[[mol]]−1
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Aggregatzustand]]
|colspan="4"| fest
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| Kurzbeschreibung
| farbloser, geruchloser Feststoff<ref name="roth">{{Carl Roth |8903 |Name=(+)-Borneol |Abruf=2010-04-29}}</ref>
| kristalliner, weißer Feststoff<ref name="Alfa(-)B">{{Alfa|A12684|Name=(–)-Borneol|Abruf=2010-04-29}}</ref>
|colspan="2"| kristalliner, weißer Feststoff<ref name="AlfaIso">{{Alfa|B20632|Name=(±)-Isoborneol|Abruf=2010-04-29}}</ref> mit angenehmem<ref name="AlfaIso" /> Geruch nach Vanille und Holz<ref name="SigmaIso">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W215805|Name=(±)-Isoborneol|Abruf=2011-04-29}}</ref>
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Schmelzpunkt]]<ref name="Roempp">{{RömppOnline |ID=RD-02-02311 |Name=Borneole |Abruf=2011-04-29}}</ref>
| 208–209 [[Grad Celsius|°C]]
| 208–209 °C
| 212–214 °C
| 212–214 °C
|-
|colspan="2"| 212 °C [[Racemat]]
|colspan="2"| 210–215 °C Racemat
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Optische Aktivität|Optischer Drehwert]] [α]D
| + 37,7°<ref name="Gossauer60">Albert Gossauer: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 60.</ref>
| − 37,7°<ref name="Gossauer60" />
| + 34,1°<ref name="Hamada">Hamada, Hiroki. In: ''Bull. Chem. Soc. Jpn.'', 1988, 61, S. 869–878.</ref>
| − 33,6°<ref name="Hamada" />
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Löslichkeit]]
| unlöslich in Wasser<ref name="roth" />
| unlöslich in Wasser<ref name="Alfa(-)B" />
|colspan="2"| unlöslich in Wasser<ref name="AlfaIso" />
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="roth" />
| {{GHS-Piktogramme|02}}Achtung<ref name="Alfa(-)B" />
|colspan="2"| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="AlfaIso" />
|-
|rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[H-Sätze]]
| {{H-Sätze|228|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|228|KeineKat=ja}}
|colspan="2"| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
|-
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
|colspan="2"| {{EUH-Sätze|-}}
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[P-Sätze]]
| {{P-Sätze|210|280}}<ref name="roth" />
| {{P-Sätze|210|240|241|280|370+378}}<ref name="Alfa(-)B" />
|colspan="2"| {{P-Sätze|261|302+352|305+351+338|321}}<ref name="AlfaIso" />
|-
|class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left"| [[Toxizität|Toxikologische Daten]]
|
| {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5800 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Alfa(-)B" /> }}
|colspan="2"|
{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=1750 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="AlfaIso" /> }} 
{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5033 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="AlfaIso" /> }}
|-
|}

== Herstellung ==
Borneol kann durch [[Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion]] von [[Campher]] erhalten werden.<ref>Ashok Pandey: ''Industrial Biorefineries & White Biotechnology.'' Elsevier, 2015, ISBN 978-0-444-63464-1, S. 132 ({{Google Buch |BuchID=dxKdBAAAQBAJ |Seite=132}}).</ref> Bei der Reduktion von Campher mit [[Natriumborhydrid]] oder [[Lithiumaluminiumhydrid]] hingegen entsteht vorwiegend das [[Stereoisomer]] [[Isoborneol]]:<ref name="Clayden">Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers: ''Organic Chemistry''. Oxford University Press, 2001, ISBN 0-19-850346-6, S. 862.</ref>

[[Datei:(1R,4R)-Camphor Reduction V.1.svg|rahmenlos|hochkant=2.4]]
: Diastereoselektivität der Reduktion von (1''R'',4''R'')-(+)-Campher zu (1''R'',2''R'',4''R'')-Isoborneol (ca. 95 %) und (1''R'',2''S'',4''R'')-Borneol (ca. 5 %).

== Chemische Eigenschaften ==
Borneol kann mit [[Chromsäure]] oder [[Salpetersäure]] zu Campher oxidiert werden. Dehydratation mit verdünnten Säuren führt zu [[Camphen]].

Mit [[Acetanhydrid]] kann es zum [[Bornylacetat]] [[Veresterung|verestert]] werden.

Die bakterielle Biosynthese von [[2-Methylisoborneol]] haben Forscher der [[TU Braunschweig]] mit dem [[Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung]] in Braunschweig und der Uni Saarbrücken erforscht.<ref>''Biosynthesis of the Off-flavor 2-Methylisoborneol by the Myxobacterium Nannocystis exedens'' in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angew. Chem.]]'' '''2007''', ''119'', 8436–8439.</ref>

== Verwendung ==
[[Datei:(2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol Structural formula V2.svg|mini|100px|Struktur von DAIB]]
Als Bestandteil von ätherischen Ölen ist Borneol mitverantwortlich für Geruch und Geschmack diverser Gewürze. Dergestalt wird es auch in [[Kosmetika]] eingesetzt. In der Inhaltsstoffliste wird es als {{INCI|Name=BORNEOL |ID=74516 |Abruf=2021-10-01}} aufgeführt.

[[Derivat (Chemie)|Derivate]] des Borneols, wie [[(2S)-(−)-exo-(Dimethylamino)isoborneol|(2''S'')-(−)-''exo''-(Dimethylamino)isoborneol]] (DAIB) werden in der [[Enantiomer#Asymmetrische Synthese|modernen asymmetrischen Synthese]] genutzt.<ref name="OrgSynth">{{OrgSynth|Kurzcode=v79p0130 |Autor=James D. White, Duncan J. Wardrop, Kurt F. Sundermann |Titel=(2S)-(−)-exo-(dimethylamino)isoborneol [(2S)-(−)-DAIB] |Jahrgang=2002 |Volume=79 |Seiten=130 |ColVol= |ColVolSeiten= |doi=10.15227/orgsyn.079.0130 }}</ref>

== Struktur ==
<gallery>
Borneol (S).png|[[Stäbchenmodell]] von (''S'')-Borneol
Isoborneol (S).png|Stäbchenmodell von (''S'')-Isoborneol
</gallery>

== Literatur ==
* H. Surburg, J. Panten: ''Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses.'' Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Ullmann">
{{Literatur
|Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg
|Titel=Flavors and Fragrances
|Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry
|Band=15
|Datum=2012
|Seiten=73–198
|DOI=10.1002/14356007.a11_141}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes">
{{DrDukesDB |ID=4850 |Typ=c |Name=BORNEOL |Abruf=2021-07-24}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes -">
{{DrDukesDB |ID=24116 |Typ=c |Name=(−)-BORNEOL |Abruf=2021-07-24}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes +">
{{DrDukesDB |ID=19341 |Typ=c |Name=(+)-BORNEOL |Abruf=2021-07-24}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes D">
{{DrDukesDB |ID=6764 |Typ=c |Name=D-BORNEOL |Abruf=2021-07-24}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes L">
{{DrDukesDB |ID=11272 |Typ=c |Name=L-BORNEOL |Abruf=2021-07-24}}
</ref>
<ref name="Dr. Dukes I">
{{DrDukesDB |ID=10269 |Typ=c |Name=ISOBORNEOL |Abruf=2021-07-24}}
</ref>
</references>

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Norbornan| Borneole]]
[[Kategorie:Cycloalkanol| Borneole]]
[[Kategorie:Terpenalkohol| Borneole]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Borneole]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan| Borneole]]

Borneole - Versionsgeschichte

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