https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BornanBornan - Versionsgeschichte2026-05-31T14:58:23ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bornan&diff=2782111&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:53:45Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Bornan.svg|170px|Strukturformel von Bornan]]<br />
| Andere Namen = * Camphan<br />
* Bornylan<br />
* 1,7,7-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>18</sub><br />
| CAS = {{CASRN|464-15-3}}<br />
| PubChem = 92108<br />
| ChemSpider = 83155<br />
| DrugBank = DB04501<br />
| Beschreibung = „sechsseitige Täfelchen“ [aus Alkohol], „zeichnet sich durch Leichtflüchtigkeit und großes Sublimationsvermögen aus“<ref name="Wolff">L. Wolff, Liebigs Ann. Chem. 394, 86 (1912)</ref><br />
| Molare Masse = 138,25 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="Quellname">Quelle</ref> --><br />
| Schmelzpunkt = 156–157 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Wolff" /><br />
| Siedepunkt = 161 °C (757 Torr)<ref name="Wolff" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
| ToxDaten = <br />
}}<br />
<br />
Als '''Bornan''' wird in der organischen Chemie der bicyclische [[Kohlenwasserstoff]] bezeichnet, der das Grundgerüst einiger [[Terpene]] bildet. Wichtige Derivate sind die [[Naturstoffe]] [[Borneol]] und [[Campher]]. Wegen der strukturellen Beziehung zu letzterem wurde der Kohlenwasserstoff auch ''Camphan'' genannt,<ref>Hans Beyer, Wolfgang Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie''. 21. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1988, S. 669, ISBN 3-7776-0438-0.</ref> doch soll laut [[IUPAC]]-Nomenklaturregel A-72 dieser Name (ebenso „Bornylan“) nicht mehr verwendet werden.<br />
<br />
== Nomenklatur ==<br />
Die Kohlenstoffatome des Bornangerüstes unterliegen einer speziellen Bezifferung: Die Methylgruppe am C-1 (Brückenkopf) des Bicyclo[2.2.1]heptan-Skeletts trägt die Nummer 10. Die ''geminalen'' Methylgruppen an der „Einerbrücke“ werden mit C-8 und C-9 nummeriert.<br />
Der Name ''Camphan'' ist irreführend, da ein ungesättigter Kohlenwasserstoff mit einer anderen Struktur [[Camphen]] genannt wird. So müsste dieser bei der Hydrierung ''Camphan'' liefern, was aber nicht der Fall ist.<br />
<br />
== Herstellung == <br />
Bornan wurde aus [[Bornylchlorid]] durch Reduktion (Enthalogenierung) erhalten, unter anderem mit metallischem [[Natrium]].<ref>J. Kachler, F. V. Spitzer: Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft 13, 615, 2236 (1880).</ref> Vorteilhafter dürfte die Reduktion von Campher sein, über die erstmals von den Entdeckern der [[Wolff-Kishner-Reduktion]] berichtet wurde. In diesem Fall wurde aus dem [[Keton]] zuerst das [[Hydrazon]] hergestellt, welches mit Kalilauge oder Natriumethanolat stark erhitzt wurde.<ref>N. Kishner: Journal der russischen physikalisch-chemischen Gesellschaft 43, 582 (1911).</ref><ref name="Wolff" /> Mit der Base Kalium-''tert''-butanolat in Dimethylsulfoxid konnte die Reduktion schon bei Raumtemperatur realisiert werden.<ref>D. J. Cram, M. R. V. Sayhun: J. Amer. Chem. Soc. 84, 1734 (1962).</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|Bornane|Bornan}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Terpen]]<br />
[[Kategorie:Norbornan]]<br />
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div>imported>ChemoBot