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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bombykol Structure V.1.svg|250px|Strukturformel von Bombykol]]
| Andere Namen = (10''E'',12''Z'')-10,12-Hexadecadien-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C16H30O
| CAS = {{CASRN|765-17-3}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 445128
| ChemSpider = 392860
| DrugBank = DB02982
| Beschreibung = ölige, geruchlose Flüssigkeit<ref name="wob">Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu Bombykol im Lexikon der Biologie.'' Abgerufen am 14. September 2008.</ref>
| Molare Masse = 238,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
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| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
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}}

'''Bombykol''' ist ein [[Insektenpheromone|Insektenpheromon]], das von einigen Arten von [[Schmetterlinge|Schmetterlings-Weibchen]] als Sexual-Lockstoff produziert wird. Dabei wird der Stoff von einer [[Drüse]] im [[Abdomen]] produziert und in die Luft entlassen, um männliche Sexualpartner anzulocken.

[[Datei:Bombyx mori sul bozzolo 01.jpg|mini|links|500.000 Duftdrüsen des weiblichen Seidenspinners (''Bombyx mori'' L.) wurden benötigt, um die Molekülstruktur des Bombykols aufzuklären.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle.'' Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 134.</ref> ]]

Die Männchen erkennen die Substanz mit ihren [[Fühler (Biologie)|Antennen]], sogar wenn nur ein einziges Molekül auf sie trifft, weswegen es gern als Beispiel in der [[Sinnesphysiologie]] verwendet wird. Eine Reaktion des Faltermännchens erfolgt jedoch erst bei Konzentrationen ab etwa 1000 Bombykolmolekülen pro cm3 im Luftstrom.<ref name="wob" /> Nach einer anderen Literaturquelle<ref name="Gossauer" /> wirken bereits 60 Moleküle dieses Pheromons in einem Liter Luft bei den Männchen als eindeutig erregend.

Die Detektion geschieht durch chemosensorische [[Neuron]]e in porösen Härchen, sogenannten „Sensillen“ auf den gefächerten Antennen der Männchen.

Bombykol wird von mehreren Arten verwendet, zum Beispiel vom [[Seidenspinner]] (''Bombyx mori'') und von ''[[Bombyx mandarina]]'' ([[Bombycidae]]). Aber auch bei ''[[Coloradia velda]]'' und ''[[Hemileuca eglanterina]]'' (beide [[Saturniidae]]) wirkt der Stoff als Pheromon.

Bombykol wurde 1959 von [[Adolf Butenandt]] als das erste Pheromon chemisch charakterisiert. Dazu wurden aus den Abdominaldrüsen von etwa 500.000 weiblichen Faltern 12 mg des flüssigen Pheromons gewonnen.<ref name="Fieser">[[Louis Frederick Fieser|Louis Fieser]], Mary Fieser: ''Organische Chemie'', Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1244, ISBN 3-527-25075-1.</ref><ref name="wob" /> Wichtiger Baustein einer Totalsynthese ist [[10-Undecin-1-ol#Anwendungen|10-Undecinol]].<ref>{{Literatur |Autor=N. Miyaura, H. Suginome, A. Suzuki |Titel=New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers |Sammelwerk=Tetrahedron |Band=39 |Nummer=20 |Datum=1983 |Seiten=3271–3277 |DOI=10.1016/S0040-4020(01)91575-3}}</ref>

== Synthese ==
Zur Synthese von Bombykol werden hauptsächlich [[Wittig-Reaktion]]en durchgeführt, da diese durch die Stabilisierung/Destabilisierung des entstehenden [[Ylide|Ylids]] eine selektive Bildung einer ''trans''- bzw. ''cis''-konfigurierten Doppelbindung ermöglichen.<ref>{{Literatur | Autor=Renata Marcia de Figueiredo, Raphael Berner, Jennifer Julis, Ting Liu, David Türp, Mathias Christmann | Titel=Bidirectional, Organocatalytic Synthesis of Lepidopteran Sex Pheromones | Sammelwerk= [[The Journal of Organic Chemistry]]| Band= 72| Nummer= | Datum=2007 | Seiten=640–642 | DOI=10.1021/jo0620415}}</ref>
Eine Möglichkeit der Totalsynthese ergibt sich beispielsweise ausgehend von [[1,9-Nonandial]]. Dieses reagiert mit [[(1,3-Dioxolan-2-yl-methyl)-triphenylphosphoniumbromid]] in einer zweifachen Wittig-Reaktion zu (2''E'',11''E'')-[[2,11-Tridecadiendial|Tridecadiendial]]. Anschließend findet mit [[Butyltriphenylphosphoniumbromid]] eine weitere Wittig-Olefinierung statt, es entsteht (2''E'',10''E'',12''Z'')-[[2,10,12-Hexadecatrienal|Hexadecatrienal]]. Die (''Z'')-Konfiguration entsteht hierbei mindestens im Verhältnis 9:1. Die Doppelbindung, die sich an der zweiten Position befindet, wird danach zu einer Einfachbindung reduziert. Dieser Schritt erfolgt durch Umsetzung mit dem [[Hantzsch-Ester]], welcher als schwaches Reduktionsmittel verwendet wird. Im letzten Schritt erfolgt eine Reduktion der [[Aldehyde|Aldehydgruppe]] zu einer primären Hydroxygruppe mittels [[Natriumborhydrid]], es entsteht Bombykol.

== Biosynthese ==
Die Biosynthese findet in den Pheromondrüsen der weiblichen Motten statt und basiert auf der Fettsäurebiosynthese.<ref name=":0">{{Literatur |Autor=T. Ando, T. Hase, R. Arima, M.Uchiyamau |Titel=Biosynthetic Pathway of Bombykol, the Sex Pheromone of the Female Silkworm Moth |Ort=Tokyo University of Agriculture and Technology |Datum=1987}}</ref> Die Biosynthese von Bombykol nutzt keine kettenverlängernden oder -verkürzenden Schritte, weshalb sie von [[Palmitoyl-CoA]] ausgeht. Im ersten Schritt der Synthese erfolgt die Reaktion von Palmitoyl-CoA zu (11''Z'')-Hexadecenoyl-CoA, katalysiert wird die Reaktion durch das Enzym [[Palmitoyl-CoA-Desaturase]]. Im nächsten Schritt erfolgt die Bildung der zweiten Doppelbindung, diesmal in ''trans''-Konfiguration, sodass (10''E'',12''Z'')-10,12-Hexadecadienoyl-CoA entsteht. Das katalysierende Enzym weist eine hohe Substratspezifität auf, sodass nur eine geringe Menge an Isomeren entsteht.<ref name=":0" /> Das 10,12-Dien stellt den Vorgänger des Bombykols dar und liegt hauptsächlich als Triglycerid vor und wird in zytoplasmatischen Lipidtröpfchen gespeichert. Die Neurohormone führen zur Freisetzung und Weiterreaktion zu Bombykol.<ref>{{Literatur |Autor=A. Ohnishi, K. Hashimoto, K. Imai, S. Matsumoto |Titel=Functional Characterization of the Bombyx mori Fatty Acid Transport Protein (BmFATP) within the Silkmoth Pheromone Gland |Ort=Molecular Entomology Laboratory, Advanced Science Institute and Department of Materials Chemistry, Hosei University, Japan |Datum=2008}}</ref> Im letzten Schritt entsteht durch Reduktion und Abspaltung von [[Coenzym A|CoA]] das Bombykol.<ref name=":0" />

== Detektion des Bombykols ==
Die Detektion des Bombykol erfolgt über die Sensillen der Männchen.<ref>{{Literatur |Autor=Benjamin H. Sandler, Larisa Nikonova, Walter S. Leal, Jon Clardy |Titel=Sexual attraction in the silkworm moth: structure of the pheromone-binding-protein–bombykol complex |Sammelwerk=Chemistry & Biology |Nummer=Nr. 7 |Datum=2000 |Seiten=143-151}}</ref> Das vom Weibchen ausgestoßene Bombykol gelangt durch mikroskopisch kleine Öffnungen in der wachsartigen Kutikula der Sensillen. Diese mikroskopischen Poren bieten Duftstoffen aus der Luft Zugang, während sie die Verdunstung der dendritischen Rezeptorzellen umgebenden wässrige Lösung in den Sensillen minimiert. Um eine Interaktion des Pheromons mit dem entsprechenden Pheromonrezeptor zu ermöglichen, muss das hydrophobe Pheromon zunächst die sensilläre Lymphe passieren. Der Transport erfolgt über ein [[Pheromonbindende Proteine|Pheromonbindendes Protein]] (PBP). Charakteristisch für Proteinbindende Pheromone ist das geringe Gewicht von bis zu 20~kDa.

Das Pheromonbindungsprotein des Bombykols besteht aus sechs [[Α-Helix|α-Helices]]. Das Bombykol wird in einer geschlossenen, hydrophoben Tasche gebunden, die von vier antiparallelen α-Helices gebildet wird. Die Bindung basiert auf hydrophoben Wechselwirkungen.

== Literatur ==
* A. Butenandt, [[Erich Hecker|E. Hecker]]: ''Synthese des Bombykols, des Sexuallockstoffes des Seidenspinners, und seiner geometrischen Isomeren.'' In: ''[[Angew. Chem.]]'' 73, 1961, S. 349.
* A. Butenandt, E. Hecker, M. Hopp, W. Koch: ''Über den Sexuallockstoff des Seidenspinners. IV. Die Synthese des Bombykols und der ''cis''-''trans''-Isomeren Hexadecadien-(10,12)-ole-(1).'' In: ''[[Liebigs Ann. Chem.]]'' 658, 1962, S. 39–64.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alkenol]]
[[Kategorie:Alkadien]]
[[Kategorie:Pheromon]]

Bombykol - Versionsgeschichte

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