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Bleomycine - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Bleomycine''' sind eine Gruppe von strukturell eng verwandten [[antibiotisch]] und [[zytostatisch]] wirksamen [[Glycopeptid]]verbindungen, die von dem Bakterium '' [[Streptomyces]] verticillus'' gebildet werden.<br />
<br />
== Struktur und Eigenschaften ==<br />
Das Grundgerüst der Bleomycine ist die Bleomycinsäure, ein Glycopeptid. Der [[Peptid]]teil ist aus zehn Bausteinen aufgebaut und [[glycosid]]isch mit einem aus <small>L</small>-[[Gulose]] und 3-''O''-Carbamoyl-<small>D</small>-[[mannose]] bestehenden [[Disaccharid]] verknüpft. Charakteristisch ist unter anderem das aus zwei [[Cystein]]einheiten gebildete Dithiazolringsystem.<br />
<br />
Die Bleomycine stellen die [[Säureamide|Amide]] der Bleomycinsäure dar, es sind 16 natürliche Vertreter bekannt.<ref>[[Theo Dingermann]], [[Karl Gottfried Hiller|Karl Hiller]], Georg Schneider, Ilse Zündorf: ''Schneider Arzneidrogen.'' 5. Auflage. Elsevier, München 2004, S. 488. ISBN 3-8274-1481-4.</ref><br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:left; font-size: 100%"<br />
|-<br />
! class="hintergrundfarbe8" colspan="6" |Biogene und halbsynthetische Bleomycine<br />
|-<br />
| colspan=6 style="text-align:center" |[[Datei:Bleomycin R.svg|450px|centre|Grundstruktur der Bleomycine]] Grundstruktur der Bleomycine<br />
|-<br />
! Name<br />
! –R<br />
! [[CAS-Nummer|CAS]]-Nummer<br />
! PubChem<br />
! Summenformel<br />
! Molare&nbsp;Masse<br />
|-<br />
|<br />
* Bleomycinsäure<br />(Bleomycin G)<br />
| –OH<br />
| {{CASRN|37364-66-2|Q59580275}}<br />
| {{PubChem|2410}}<br />
| C<sub>50</sub>H<sub>72</sub>N<sub>16</sub>O<sub>22</sub>S<sub>2</sub><br />
| 1313,33 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|<br />
* Bleomycin A<sub>1</sub><br />
| [[Datei:R Bleomycin A1.svg|140px]]<br />
| {{CASRN|58995-26-9|Q59581690|KeinCASLink=1}}<br />
| {{PubChem|84060}}<br />
| C<sub>54</sub>H<sub>81</sub>N<sub>17</sub>O<sub>22</sub>S<sub>3</sub><br />
| 1416,52 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|<br />
* Bleomycin A<sub>2</sub><br />
| [[Datei:R Bleomycin A2.svg|160px]]<br />
| {{CASRN|11116-31-7|Q26841044}}<br />
| {{PubChem|5460769}}<br />
| C<sub>55</sub>H<sub>84</sub>N<sub>17</sub>O<sub>21</sub>S<sub>3</sub><sup>+</sup><br />
| 1415,55 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|<br />
* ''S''-Demethylbleomycin A<sub>2</sub><br />
| [[Datei:R Bleomycin demethyl A2.svg|140px]]<br />
|<br />
|<br />
| C<sub>54</sub>H<sub>81</sub>N<sub>17</sub>O<sub>21</sub>S<sub>3</sub><br />
| 1400,52 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|<br />
* [[Pingyangmycin|Bleomycin A<sub>5</sub>]]<br />
| [[Datei:R Bleomycin A5.svg|210px]]<br />
| {{CASRN|11116-32-8|Q27147663}}<br />
| {{PubChem|84046}}<br />
| C<sub>57</sub>H<sub>89</sub>N<sub>19</sub>O<sub>21</sub>S<sub>2</sub><br />
| 1440,56 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|<br />
* Bleomycin A<sub>6</sub><br />
| <br />
| {{CASRN|37293-17-7|Q27236557}}<br />
| {{PubChem|5483658}}<br />
| C<sub>60</sub>H<sub>96</sub>N<sub>20</sub>O<sub>21</sub>S<sub>2</sub><br />
| 1497,66 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|<br />
* Bleomycin B'<sub>1</sub><br />
| –NH<sub>2</sub><br />
| {{CASRN|41138-54-9|Q59582295|KeinCASLink=1}}<br />
| {{PubChem|84052}}<br />
| C<sub>50</sub>H<sub>73</sub>N<sub>17</sub>O<sub>21</sub>S<sub>2</sub><br />
| 1312,35 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|<br />
* Bleomycin B<sub>2</sub><br />
| [[Datei:R Bleomycin B2.svg|180px]]<br />
| {{CASRN|9060-10-0|Q27283538}}<br />
| {{PubChem|5496540}}<br />
| C<sub>55</sub>H<sub>84</sub>N<sub>20</sub>O<sub>21</sub>S<sub>2</sub><br />
| 1425,51 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|<br />
* Bleomycin B<sub>4</sub><br />
| [[Datei:R Bleomycin B4.svg|300px]]<br />
| {{CASRN|9060-11-1|Q59582221|KeinCASLink=1}}<br />
| {{PubChem|84043}}<br />
| C<sub>68</sub>H<sub>110</sub>N<sub>22</sub>O<sub>27</sub>S<sub>2</sub><br />
| 1731,86 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|<br />
* [[Peplomycin]]<br />
| [[Datei:R Peplomycin.svg|180px]]<br />
| {{CASRN|68247-85-8|Q27261405}}<br />
| {{PubChem|6852373}}<br />
| C<sub>61</sub>H<sub>88</sub>N<sub>18</sub>O<sub>21</sub>S<sub>2</sub><br />
| 1473,56 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|<br />
* [[Liblomycin]]<br />
| <br />
| {{CASRN|88266-67-5|Q83119017}}<br />
| {{PubChem|16130954}}<br />
| C<sub>99</sub>H<sub>125</sub>N<sub>19</sub>O<sub>25</sub>S<sub>2</sub><br />
| 2045,29 g·mol<sup>−1</sup><br />
|-<br />
|}<br />
<br />
Unter dem [[Internationaler Freiname|Freinamen]] ''[[Bleomycin]]'' wird ein [[Fermentation|fermentativ]] hergestelltes Typgemisch als [[Arzneistoff]] zur Behandlung von Krebserkrankungen verwendet. Es besteht zu mindestens 85 % aus Bleomycin A<sub>2</sub>+B<sub>2</sub>.<br />
<br />
Peplomycin und Liblomycin sind zwei halbsynthetische Bleomycin-Abkömmlinge, die therapeutisch nicht genutzt werden. Strukturell verwandt mit den Bleomycinen sind die [[Cleomycine]], [[Talisomycine]], [[Phleomycine]] und das [[Zorbamycin]].<br />
<br />
<gallery mode="nolines" widths="300" heights="200"><br />
Zorbamycin.svg|Struktur von Zorbamycin <br />
Tallysomycin A.svg|Struktur von Talisomycin A<br />
</gallery><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Stoffgruppe]]<br />
[[Kategorie:Glycosid| Bleomycine]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidin| Bleomycine]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäureamid| Bleomycine]]<br />
[[Kategorie:Polyol| Bleomycine]]<br />
[[Kategorie:Imidazol| Bleomycine]]<br />
[[Kategorie:Thiazol| Bleomycine]]<br />
[[Kategorie:Thioether| Bleomycine]]<br />
[[Kategorie:Carbamat| Bleomycine]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum|!]]</div>
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