https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BleomycinBleomycin - Versionsgeschichte2026-05-28T10:37:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bleomycin&diff=576219&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:19:37Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Bleomycin A2.svg|320px|Strukturformel von Bleomycin A<sub>2</sub>]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel von Bleomycin A<sub>2</sub><br />
| Freiname = Bleomycin<br />
| Andere Namen = <br />
| Summenformel = * C<sub>55</sub>H<sub>84</sub>N<sub>17</sub>O<sub>21</sub>S<sub>3</sub><sup>+</sup> <small>(Bleomycin A<sub>2</sub>)</small><br />
* C<sub>55</sub>H<sub>84</sub>N<sub>20</sub>O<sub>21</sub>S<sub>2</sub> <small>(Bleomycin B<sub>2</sub>)</small><br />
| CAS = * {{CASRN|11056-06-7}}<br />
* {{CASRN|9041-93-4|Q72533782}} <small>(Bleomycinsulfat)</small><br />
* {{CASRN|67763-87-5|Q72447689}} <small>(Bleomycinhydrochlorid)</small><br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = <!-- ist für Gemisch nicht sinnvoll--><br />
| ChemSpider = <br />
| ATC-Code = {{ATC|L01|DC01}}<br />
| DrugBank = DB00290<br />
| Wirkstoffgruppe = <br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 1415,56 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup> <small>(Bleomycin A<sub>2</sub>)</small><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 200–204 °C (Bleomycin A<sub>2</sub>-Sulfat)<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-02-01984|Name=Bleomycine|Abruf=2019-06-27}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = 7,3–7,7 (Bleomycin A<sub>2</sub>)<ref name="römpp"/><br />
| Löslichkeit = 20 mg/ml (Bleomycin A<sub>2</sub>-sulfat)<ref name="römpp"/><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Merck|203401 |Name=Bleomycin Sulfate, Streptomyces verticillus |Abruf=2022-05-29}}</ref><br />Sulfat<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|340|351|361}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS"/><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Bleomycin''' ist ein [[Zytostatikum|zytostatisch]] wirksamer [[Arzneistoff]], der in der Behandlung von Krebserkrankungen verwendet wird ([[Chemotherapie]]) und zu den sogenannten ''Tumorantibiotika'' gehört. Zudem wird es [[off-label]] zur Behandlung von Gefäßfehlbildungen<!-- Beleg? --> ([[Bleomycin-Elektrosklerotherapie]]) eingesetzt. Das [[Antibiotikum|antibiotische]] Wirkungsspektrum des [[Glykopeptid]]s wird therapeutisch nicht genutzt.<br />
<br />
Pharmazeutisch verwendet werden die wasserlöslichen Salze Bleomycin[[sulfat]]<ref>{{Substanzinfo|Name=Bleomycinsulfat |CAS=9041-93-4 |EG-Nummer=232-925-2 |ECHA-ID=100.029.920 |ZVG= |PubChem=72466 |ChemSpider=17339341 |Wikidata=Q72533782 }}</ref> und -[[hydrochlorid]].<ref>{{Substanzinfo|Name=Bleomycinhydrochlorid |CAS=67763-87-5 |EG-Nummer=689-127-6 |ECHA-ID=100.215.902 |ZVG= |PubChem=74219430 |ChemSpider=21782093 |Wikidata=Q72447689 }}</ref><br />
<br />
== Herkunft und Zusammensetzung ==<br />
Bleomycine werden natürlicherweise von ''Streptomyces verticillus'' gebildet. [[Streptomyces|Streptomyceten]] bilden eine [[Gattung (Biologie)|Gattung]] der [[Actinobacteria|Actinobakterien]]. Bleomycin wurde 1962 vom japanischen Wissenschaftler [[Hamao Umezawa]] entdeckt.<br />
<br />
Der Arzneistoff Bleomycin wird fermentativ in [[Bakterienkultur]]en erzeugt und durch [[Ionenaustauscher|Ionenaustausch]]&shy;absorption aus dem Kulturfiltrat gewonnen. Es setzt sich im Wesentlichen aus zwei Einzelverbindungen der Stoffgruppe der [[Bleomycine]] zusammen: zu 55&nbsp;–&nbsp;70 % aus dem Dimethylsulfoniumaminopropyl-Derivat (= Bleomycin A<sub>2</sub>) und zu 25&nbsp;–&nbsp;32 % aus dem [[Agmatin]]-Derivat (= Bleomycin B<sub>2</sub>) der Bleomycinsäure; der Gesamtgehalt an Bleomycin A<sub>2</sub>+B<sub>2</sub> beträgt mindestens 85 %.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
In der [[Onkologie]] wird Bleomycin als [[Zytostatikum]] unter anderem in Kombination mit [[Cisplatin]] und [[Etoposid]] eingesetzt. Bleomycin komplexiert ein zweiwertiges Metallkation, vorwiegend [[Eisen|Fe(II)]]. Dieser Komplex wird mittels [[Reaktive Sauerstoffspezies|reaktiver Sauerstoffspezies]] (''ROS'') oxidiert und aktiviert. Der aktivierte Komplex verursacht eine radikalische Abstraktion des 4'-H-Atoms eines Nukleotides in der kleinen Furche der DNA, was einen DNA-Strangbruch zur Folge hat.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: ''Eintrag zu „Bleomycine“ im Lexikon der Biochemie'', abgerufen am 5. Oktober 2011.</ref> Es kommt so zur Fragmentierung der DNA. Des Weiteren hemmt Bleomycin die [[DNA-Polymerase|DNA-abhängige DNA-Polymerase]].<ref>H.-H. Frey, F. R. Althaus: ''Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin.'' S. 489, Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6.</ref><br />
<br />
Nur selten wird in der [[Dermatologie]] Bleomycin – meist in Kombination mit [[Salicylsäure]] – intraläsional als [[Warze]]nmittel eingesetzt.<ref>''[https://www.deutsche-apotheker-zeitung.de/daz-az/2003/daz-9-2003/uid-9262 Dermatologie: Warzen – wie sie kommen, wie sie gehen]'', Deutsche Apothekerzeitung, 2003, Nr. 9, S. 40, 23. Februar 2003.</ref><br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Eine wesentliche Nebenwirkung, die in bis zu 18 % der mit Bleomycin behandelten Patienten auftritt, ist die [[Lungenfibrose]]. [[Risikofaktor (Medizin)|Risikofaktoren]] für die Entwicklung einer Bleomycin-induzierten Lungenfibrose sind hohes Alter, eine hohe Wirkstoffdosis, erhöhte Sauerstoffkonzentration in der [[Atemluft|Einatemluft]], Bestrahlung des [[Brustkorb]]s (gleichzeitig oder später) sowie [[Niereninsuffizienz]]. Meistens tritt diese Nebenwirkung nach 1–6 Monaten auf, sie kann jedoch seltener auch akut oder auch erst wesentlich später als nach 6 Monaten auftreten.<ref>[[Heinrich Schmidt-Matthiesen]], [[Gunther Bastert]], [[Diethelm Wallwiener]] (Hrsg.): ''Gynäkologische Onkologie: Diagnostik, Therapie und Nachsorge- auf der Basis der AGO-Leitlinien.'' 7. Auflage, S. 221, Schattauer Verlag, 2002, ISBN 978-3-7945-2182-1.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Bleo-cell (D), Bleomedac (D), diverse Generika (D, A, CH)<ref>Rote Liste, Stand: August 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Dihydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidin]]<br />
[[Kategorie:Imidazol]]<br />
[[Kategorie:Thiazol]]<br />
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]<br />
[[Kategorie:Alkansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Propansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Alpha-Aminocarbonyl]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Sulfoniumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:2-Alkoxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]<br />
[[Kategorie:Glycosid]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Zytostatikum]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]</div>imported>ChemoBot