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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Biuret struct.svg|150px|Strukturformel von Biuret]]
| Name = Biuret
| Andere Namen = * Carbamoylharnstoff
* Imidodicarbonsäurediamid
* Allophansäureamid
* Ureidoformamid
| Summenformel = C2H5N3O2
| CAS = {{CASRN|108-19-0}}
| EG-Nummer = 203-559-0
| ECHA-ID = 100.003.236
| PubChem = 7913
| ChemSpider = 7625
| Beschreibung = farblose, [[Hygroskopie|hygroskopische]] Kristalle<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-02-01772|Name=Biuret|Abruf=2014-09-30}}</ref>
| Molare Masse = 103,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,47 g·cm−3 <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=4330|CAS=108-19-0|Name=Biuret|Abruf=2020-06-16}}</ref>
| Schmelzpunkt = 188–190 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch'', Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 543, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref><ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* gut in heißem Wasser und Alkohol<ref name="roempp" />
* wenig in Ether<ref name="roempp" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''Biuret''' [{{IPA|biuˈreːt}}] (Namensgebung durch G. Wiedemann 1848<ref name="wiedemann1848biuret">{{Literatur |Autor=G. Wiedemann |Titel=Biuret. Zersetzungsproduct des Harnstoffs |Sammelwerk=[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] |Band=68 |Datum=1848 |Seiten=323–331 |DOI=10.1002/jlac.18480680318}}</ref>, als [[Ligand]] abgekürzt: '''bi'''<ref>{{Literatur |Autor=J. J. Steggerda, J. J. Bour, P. J. M. W. L. Birker |Titel=Copper(III) and nickel(III) complexes of biuret and oxamide |Sammelwerk=[[Inorganic Chemistry]] |Band=10 |Nummer=6 |Datum=1971-06 |DOI=10.1021/ic50100a021 |Seiten=1202–1205}}</ref>) ist eine [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]], die sich von der instabilen ''Allophansäure'' (''Carbamoylcarbamidsäure'' H2N–CO–NH–COOH) ableitet. Biuret entsteht bei der [[Pyrolyse]] von [[Harnstoff]] durch Kondensation von zwei [[Molekül]]en Harnstoff unter Abspaltung von einem Molekül [[Ammoniak]].

== Darstellung ==
Biuret wird im Labormaßstab durch Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak hergestellt:

[[Datei:SynthesisBiuret.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Biuret]]

Neben Biuret entstehen auch geringe Mengen an [[Triuret]] und [[Melamin]].

== Eigenschaften und Nachweis ==
Biuret ist eine farblose, kristalline, wasseranziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heißem Wasser löst (aufgrund schwach [[ampholyt]]er Eigenschaften im Sauren und Basischen besser als im Neutralen). Biuret geht beim Erhitzen teilweise in Melamin über. Bei der Zersetzung von Biuret ab 188 °C können neben [[Cyanursäure]] und Ammoniak auch noch [[Stickstoffoxide]] sowie [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Kohlenstoffdioxid]] entstehen. Auf Pflanzen wirkt Biuret toxisch; schon geringe Mengen (50–150 [[Parts per million|ppm]] in der Nährlösung) bewirken eine [[Chlorose]].<ref name="calagri">Haas, A. R. C., Brusca, J. N.: ''Biuret, Toxic Form of Nitrogen'', California Agriculture, 1954 8('''6'''):7, 11.</ref>

Biuret bildet mit einigen Metallen im alkalischen Medium farbige [[Komplexchemie|Koordinationsverbindungen]]. Mit [[Kupfer]](II)-Ionen bildet sich ein rot-violetter [[Komplex (Chemie)|Komplex]] und mit [[Nickel]](II)-[[Ion]]en ein gelb-oranger.
 Bei der sogenannten [[Biuretreaktion]] mit [[Protein]]en ist ebenfalls ein rot-violetter Farbton zu beobachten. Hier fungieren statt Biuret die Peptidgruppen als Liganden für das Kupferion. Diese Reaktion kann für den Nachweis von Proteinen in [[wässrige Lösung|wässrigen Lösungen]] verwendet werden. So kann in der klinischen Diagnostik mittels der [[Biuretmethode nach Weichselbaum]] das Gesamtprotein in [[Hydrops|Körperhöhlenergüssen]] ([[Transsudat]]en und [[Exsudat (Medizin)|Exsudaten]]) bestimmt werden.

== Verwendung ==
Es ist keine industrielle Verwendung von Biuret bekannt.

Biuret ist als Verunreinigung in jedem industriell hergestellten Harnstoff vorhanden. Bei der Verwendung von Harnstoff als Düngemittel ist der Gehalt an Biuret allerdings begrenzt (meist kleiner 1 %), da sich dieses hemmend auf das gesunde Pflanzenwachstum auswirkt.<ref name="calagri" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Harnstoff]]

Biuret - Versionsgeschichte

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