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2026-04-24T09:27:53Z

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Strukturformeln einiger Bitterstoffe
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| [[Datei:Chinin.svg|220px|Strukturformel von Chinin]] [[Chinin]] Ein Wirkstoff gegen Malaria
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| [[Datei:Humulone.svg|230px|Strukturformel von Humulon]] [[Humulon]] Kommt in [[Hopfen]] und Bier vor
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| [[Datei:Cucurbitacin-E.svg|305px|Strukturformel von Cucurbitacin E]] [[Cucurbitacine|Cucurbitacin E]] Gift in Gurkenpflanzen und Kürbissen
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| [[Datei:Koffein - Caffeine.svg|150px|Strukturformel von Koffein]] [[Koffein]] Stimulans in Kaffee und Tee
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| [[Datei:Denatoniumbenzoat.svg |275px|Strukturformel von Denatoniumbenzoat (Bitrex)]] [[Denatoniumbenzoat]]
Die bitterste bekannte Substanz, wird zum Vergällen von Ethanol und anderen Produkten verwendet
|}
Als '''Bitterstoffe''' werden alle [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] bezeichnet, die durch Aktivierung von [[T2R]] ([[G-Protein-gekoppelter Rezeptor]]) einen [[bitter]]en [[Geschmack (Sinneseindruck)|Geschmack]] aufweisen. Sie können sowohl aus der [[Naturstoff|Natur]] kommen als auch synthetisch hergestellt werden. Bitterstoffe sind keine chemisch einheitliche Gruppe, sondern zeichnen sich nur dadurch aus, dass sie bitter schmecken.

Bitterstoffe steigern [[Reflex|reflektorisch]] die [[Magensaft|Magen-]] und [[Gallensaft]]sekretion und wirken daher appetitanregend und verdauungsfördernd. Viele sind allerdings giftig, sodass sie aus vielen Pflanzen herausgezüchtet wurden, um diese überhaupt genießbar zu machen.<ref name="Maid">{{Literatur |Autor=Udo Maid-Kohnert |Titel=Bitterstoffe |Hrsg=|Sammelwerk=Lexikon der Ernährung in drei Bänden|Band=1. A bis Fettk. |Verlag=Spektrum akademischer Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2001 |ISBN=3-8274-0444-4|Seiten=179 }}</ref>

== Vorkommen und Bedeutung ==
[[Datei:Citrus × aurantium.jpg|mini|200px|links|[[Bitterorange]] (Pomeranze) verdankt ihren Namen den Bitterstoffen]]
Bitterstoffe kommen natürlicherweise in fast allen Pflanzen vor. Für einige Pflanzen, wie [[Bittermandel]]n oder [[Bitterorange]]n, sind sie sogar namensgebend. Oft wirken sie für die Pflanze als [[Fraßgift|Schutz gegen Fraßfeinde]], für die sie wegen ihres Geschmacks ungenießbar ist. In vielen kultivierten Gemüsesorten wurde der Gehalt durch Züchtung reduziert, um sie genießbar zu machen,<ref name="Maid"></ref> wohingegen in Wildpflanzen<ref name="Mattissek">{{Literatur |Autor=Reinhard Matissek |Titel=Unverträglichkeitsreaktionen/Allergien gegen Lebensmittel |Hrsg=Reinhard Matissek & Werner Baltes|Sammelwerk=Lebensmittelchemie |Auflage= 8. Auflage |Kapitel=20 |Verlag=Springer Spektrum |Ort=Berlin |Datum=2016 |ISBN=978-3-662-47111-1 |Seiten=579 }}</ref> oder älteren Sorten<ref name="Schling">{{Literatur |Autor=Petra Schling |Titel=Der Geschmack – Von Genen, Molekülen und der faszinierenden Biologie eines der grundlegendsten Sinne |Verlag=Springer Spektrum |Ort=Wiesbaden |Datum=2019 |ISBN=978-3-658-25213-7 |DOI=10.1007/978-3-658-25214-4 |Seiten=15-19}}</ref> oft noch hohe Gehalte an Bitterstoffen vorhanden sind. Im Gegenzug ist der bittere Geschmack ein natürlicher Schutz vor Giftstoffen, da diese oftmals bitter schmecken.<ref name="Schling"></ref><ref>{{Literatur |Autor=Werner A. Müller, Stephan Frings & Frank Möhrlen |Titel=Tier- und Humanphysiologie – Eine Einführung |Auflage=6. |Verlag=Springer Spektrum |Ort=Wiesbaden |Kapitel=20 (Chemische Sinne) |Datum=2019 |ISBN= 978-3-662-58461-3 |DOI=10.1007/978-3-662-58462-0 |Seiten=473-493}}</ref>

Darüber hinaus gibt es auch synthetische Bitterstoffe. Beispiele dafür sind [[Denatoniumbenzoat]], der bislang bitterste bekannte Stoff überhaupt, und [[Phenylthiocarbamid]].<ref name="Schling"></ref>

== Chemische Zusammensetzung ==
Bitterstoffe besitzen keine einheitliche chemische Zusammensetzung, so können die Vertreter verschiedener Stoffgruppen bitter schmecken. Viele Bitterstoffe kommen unter anderem unter den [[Alkaloide]]n, [[Glycoside]]n und [[Isoprenoide]]n vor. Auch verschiedene [[Stereoisomerie|Stereoisomere]] eines Stoffes können unterschiedlich schmecken, so ist die L-Form der Aminosäure [[Tryptophan]] ein Bitterstoff, während die D-Form ein [[Süßstoff]] ist.<ref name="Wölfle">{{Literatur |Autor=Ute Wölfle & Christoph M. Schempp |Titel=Bitterstoffe – von der traditionellen Verwendung bis zum Einsatz an der Haut |Sammelwerk= ZPT – Zeitschrift für Phytotherapie |Band=39 |Datum=2018 |Seiten=210-215 |DOI=10.1055/a-0654-1711}}</ref>

== Physiologische Wirkung ==
Bitterstoffe regen über Bitterstoffrezeptoren auf den [[Geschmacksknospen]] per Reflex die Bildung von Speichel- und Magensaftsekretion an, was zu einer Appetiterhöhung führt. Außerdem wird im Magen das Hormon [[Gastrin]] ausgestoßen, das Magen- und Darmbewegung sowie die Produktion von Gallen- und Pankreasflüssigkeit anregt und damit die Verdauung erleichtert und Verdauungsbeschwerden vorbeugt. Durch zu hohe Aufnahme können allerdings auch entgegengesetzte Wirkungen auftreten.<ref name="Sticher">{{Literatur |Autor=O. Sticher |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Hrsg= R. Hänsel & O. Sticher |Auflage=9. |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-00962-4 |Seiten=761}}</ref>

Seit wenigen Jahren ist bekannt, dass sich Bitterstoffrezeptoren auch im kompletten Verdauungstrakt und in weiteren Organen wie in der Haut und im Gehirn befinden, wodurch weitere physiologische Einflüsse möglich sind.<ref name="Wölfle"></ref> Beispielsweise induzieren die Bitterstoffrezeptoren in der Haut den Aufbau der Hautbarriere.<ref name="Wölfle"></ref>
== Nutzung in der Medizin ==
In der klassischen Medizin werden Bitterstoffe zur Appetitanregung z. B. bei [[Achylie]] oder [[Appetitlosigkeit]]<ref name="KraftHobbs2011">{{cite book|author=Karin Kraft, Christopher Hobbs|title=Pocket Guide to Herbal Medicine|url=http://books.google.com/books?id=V27xb6WwziEC&pg=PA165|date=1. Januar 2011|publisher=Thieme|isbn=978-1-60406-013-3|pages=165–168 |language=en}}</ref> und bei Mundtrockenheit<ref>{{cite book|author=Karin Kraft, Christopher Hobbs|title=Pocket Guide to Herbal Medicine|url=http://books.google.com/books?id=V27xb6WwziEC&pg=PA165|date=1. Januar 2011|publisher=Thieme|isbn=9781604060133|pages=164 |language=en}}</ref> empfohlen.

Substanzen, die von ihrem Geschmack unabhängige, starke pharmakologische Wirkungen haben, werden in der Regel nicht medizinisch als Bitterstoffe eingesetzt.

Einige Bitterstoffe wie [[Koffein]], [[Theobromin]] und andere [[psychoaktiv]]e Substanzen haben die Eigenschaft, die [[Blut-Hirn-Schranke]] passieren zu können.

Ein medizinisch bedeutender Bitterstoff ist das aus [[Chinarinde]] gewonnene Alkaloid [[Chinin]], das zur Behandlung von Malaria eingesetzt wird.

Bitterstoffe sollten aufgrund der physiologischen Auswirkungen nicht bei Hyperazidität des Magens, [[Magengeschwür]]en, [[Zwölffingerdarmgeschwür|Ulcus duodeni]] oder [[Gallenstein]]en zugeführt werden.<ref name="Bühring">{{Literatur |Autor=Ursel Bühring & Michaela Girsch |Titel=Praxis Heilpflanzenkunde |Verlag=Haug Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=2016 |ISBN=9783132205918 |Seiten=340-343}}</ref>

=== Pflanzenheilkunde ===
Schon in den Rezepten von antiken, mittelalterlichen und frühneuzeitlichen Autoren wie [[Hippokrates von Kos|Hippokrates]], [[Hildegard von Bingen]] oder [[Leonhart Fuchs]] werden heimische Bitterkräuter gegen verschiedene innere Leiden empfohlen.<ref name="Wölfle"></ref> Heute basiert ein Drittel aller pflanzlichen Heilmittel auf bitteren Zutaten.

Bei [[Hildegard von Bingen]] werden Bitterstoffe als „Appetithemmer“ bezeichnet.<ref>[https://hildegardvonbingen.info/mittel/elixiere-tropfen/bitterkrauter-tropfen-echte/ Bitterkräuter-Tropfen (echte)] auf www.hildegardvonbingen.info, abgerufen am 25. Dezember 2020.</ref>

Bitterstoffdrogen (''Amara'') sind [[Heilpflanze]]n, bei denen die Wirkung der Bitterstoffe im Vordergrund steht. Diese werden in vier Klassen eingeteilt.<ref name="Bühring"></ref>

Bei reinen Bitterstoffdrogen (''Amara pura'') steht die Bitterwirkung allein im Vordergrund.<ref name="Bühring"/> Beispiele dafür sind: [[Enziane]], [[Artischocke]], [[Tausendgüldenkraut]] und [[Gewöhnlicher Löwenzahn|Löwenzahn]].

Aromatische Bitterstoffe (''Amara aromatica'') enthalten neben Bittermitteln auch ätherische Öle.<ref name="Bühring"/> Beispiele sind: [[Hopfen]], Bitterorange, [[Wermutkraut|Wermut]] und [[Engelwurz]].

Daneben gibt es Bitterstoffdrogen, die auch Scharfstoffe enthalten (''Amara acria'') wie zum Beispiel [[Ingwer]] oder [[Galgant]] und solche, die Schleimstoffe enthalten (''Amara mucilacinosa'') wie etwa [[Isländisch Moos]].<ref name="Bühring"/>

Allgemein werden sie bei verschiedenen [[Somatoforme Störung|somatoformen Störungen]] wie Stress, Müdigkeit oder Erschöpfung eingesetzt und ihnen wird eine antidepressive Wirkung sowie eine allgemeine kräftigende Wirkung nachgesagt.<ref name="Saller">{{Literatur |Autor=Reinhard Saller, Jörg Melzer, Bernhard Uehleke & Matthias Rostock |Titel=Phytotherapeutische Bittermittel |Sammelwerk=Schweizer Zeitschrift für ganzheitliche Medizin |Band=21 |Nummer=4 |Datum=2009 |Seiten=200-205 |DOI=10.1159/000287223 }}</ref><ref name="Wölfle"></ref> Deshalb sind sie häufig als [[Tinktur]] oder Teezubereitung in frei verkäuflichen „[[Tonikum|Tonika]]“ (Kräftigungsmitteln) oder [[Geriatrika]] enthalten.<ref name="Brenke2008">{{cite book|author=Rainer Brenke|title=Naturheilverfahren: Leitfaden für die ärztliche Aus-, Fort- und Weiterbildung|url=http://books.google.com/books?id=Jf8-RKnbLF8C&pg=PA239|year=2008|publisher=Schattauer Verlag|isbn=978-3-7945-2615-4|pages=239}}</ref> Eine mögliche wissenschaftliche Erklärung für die allgemeinen positiven Effekte sind die Bitterstoffrezeptoren im Darmbereich. Diese könnten zu Rückwirkungen auf das [[Zentralnervensystem|ZNS]] und das [[Vegetatives Nervensystem|Vegetative Nervensystem]] führen.<ref name="Saller"></ref>
<gallery mode="packed" caption="Bilder einiger Bitterstoffdrogen">
Datei:Gentiana lutea 090705.jpg|Gelber Enzian
Datei:Loewenzahn 271406.jpg|Löwenzahn
Datei:Daisies-Focus.jpg|Gänseblümchen
Datei:Artemisia-absinthium.JPG|Wermut
Datei:Menyanthes trifoliata Spechtensee 01.JPG|Fieberklee
Datei:Wiki Hopfen.JPG|Hopfen
</gallery>

== Weitere Anwendungen ==
Der künstliche Bitterstoff [[Denatoniumbenzoat ]] (Bitrex) wird für die [[Vergällung]] von Alkohol und zahlreichen weiteren Flüssigkeiten, die beim Verschlucken insbesondere für Kinder gefährlich sind, genutzt. Beispiele dafür sind [[Methanol]], [[Lösungsmittel]], [[Reinigungsmittel]] oder Shampoos. Außerdem wird es in Lacken verwendet, die das Fingernägelkauen verhindern sollen.<ref>{{RömppOnline|ID=RD-04-03995|Name=Denatonium-Salze|Abruf=2019-11-22}}</ref>

In manchen Nahrungsergänzungsmitteln werden Bitterstoffe verwendet, welche das Abnehmen erleichtern sollen, indem sie den Heißhunger auf Süßes reduzieren sollen.

== Standardisierung ==
Die „Bitterkeit“ ist eine nicht objektiv messbare Eigenschaft der genannten Stoffe. Zur Abstufung und [[quantitativ]]en Beschreibung dient ihr [[Bitterwert]], der pharmazeutisch als der reziproke Wert derjenigen Konzentration, die gerade noch als bitter wahrgenommen wird, definiert ist. Der Bitterwert wird mit einer Geschmacksprüfung im Vergleich zu einer Verdünnungsreihe von [[Chinin]]hydrochlorid ermittelt.

Die bitterste'' natürliche'' Substanz der Welt ist [[Amarogentin]], ein Bitterstoff, der aus der [[Enziane|Enzianwurzel]] gewonnen wird. Amarogentin ist auch in einer Verdünnung von eins zu 58 Millionen noch deutlich wahrnehmbar.<ref name="Amarogentin">{{cite web | url = http://www.dife.de/presse/pressemitteilungen/?id=1103&highlight=geschmackssensoren+f%C3%BCr+die+bitterste+nat%C3%BCrliche+substanz+der+welt+identifiziert | title = Geschmackssensoren für die bitterste natürliche Substanz der Welt identifiziert | accessdate = 2009-10-15 | publisher = [[Deutsches Institut für Ernährungsforschung]] (Pressemitteilung) | archiveurl = https://web.archive.org/web/20170911204357/http://www.dife.de/presse/pressemitteilungen/?id=1103&highlight=geschmackssensoren+f%C3%BCr+die+bitterste+nat%C3%BCrliche+substanz+der+welt+identifiziert | archivedate = 2017-09-11 | offline = 0 }}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur |Hrsg=[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]] |Titel=Pharmakognosie – Phytopharmazie |Auflage=9. |Verlag=Springer Medizin Verlag |Ort=Heidelberg |Datum=2010 |ISBN=978-3-642-00962-4 |Seiten= |Online={{Google Buch |BuchID=dxYjBAAAQBAJ |Seite= }}}}
* Hans Funke: ''Die Welt der Heilpflanzen.'' Band 1: ''Wirkstoffe''. Pflaum, München 1980, ISBN 3-7905-0311-8.
* Mannfried Pahlow: ''Heilpflanzen''. Edel, Hamburg 2002, ISBN 3-8118-1747-7.
* Gertrud Olbrich: ''Über die Verwendung von bitterstoffhaltigen Heilpflanzen als Fiebermittel in der Medizin der Kräuterbücher des 15.-17. Jahrhunderts und in der Volksmedizin'', Leipzig 1948, {{DNB|481736859}} (Dissertation Universität Leipzig, Medizinische Fakultät, 8. Juli 1948, 66 Seiten).

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Chemikaliengruppe]]
[[Kategorie:Schmecken]]

Bitterstoff - Versionsgeschichte

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