https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Bisulfit-ReaktionBisulfit-Reaktion - Versionsgeschichte2026-06-11T04:04:42ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bisulfit-Reaktion&diff=2252316&oldid=previmported>Orci: /* Literatur */ kat2024-12-02T09:53:53Z<p><span class="autocomment">Literatur: </span> kat</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>Die '''Bisulfit-Reaktion''' ist eine [[nukleophile Addition]] von [[Natriumhydrogensulfit]] (Bisulfit) an [[Carbonyle]]. Dabei bildet sich aus den verwendeten flüssigen Edukten ein festes, wasserlösliches Addukt. Die Reaktion ist reversibel und kann daher zur Abtrennung zahlreicher Carbonylverbindungen von anderen [[Organische Chemie|organischen Substanzen]] benutzt werden. Sie ist daher eine effektive Methode zur Aufreinigung und [[Trennen (Verfahrenstechnik)|Abtrennung]] der eingesetzten Edukte und Verunreinigungen, wenn diese ähnliche chemische Eigenschaften wie die Carbonylverbindung besitzen.<br />
<br />
== Mechanismus der Bisulfit-Reaktion ==<br />
=== Ablauf der Reaktion ===<br />
Der [[Elektrophilie|elektrophile]] Carbonylkohlenstoff wird zunächst vom freien Elektronenpaar des Schwefelatoms angegriffen, es kommt zur [[Nukleophile Addition|nukleophilen Addition]] des Sulfit-Ions. Nach intramolekularer Protonenwanderung entsteht das Produkt, eine [[Sulfonsäuren|Sulfonsäure]], die aus organischen Lösungsmitteln als Feststoff ausfällt.<br />
<br />
: [[Datei:Bisulfit_1_V1.svg|rahmenlos|hochkant=2.5]]<br />
<br />
Die Reaktion ist jedoch fast vollständig reversibel. Versetzt man das in Wasser gelöste Sulfonat mit 20%iger [[Schwefelsäure]] und erhitzt es unter Rückfluss, scheidet sich unter [[Schwefeldioxid]]-Entwicklung die eigentliche Carbonylverbindung als organische Phase ab. <br />
<br />
: [[Datei:Bisulfit_2_V1.svg|rahmenlos|hochkant=2]]<br />
<br />
=== Reaktivität ===<br />
Wie jede nukleophile Addition am elektrophilen Carbonylkohlenstoff ist die Reaktion von sterischen und elektronischen Faktoren abhängig.<br />
* je größer die [[sterische Hinderung]] an den Resten R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup>, desto unreaktiver wird die Carbonylverbindung <br />
* entsprechen R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> Resten mit [[Induktiver Effekt|+I]]- und [[Mesomerer Effekt|+M-Effekten]], ist die Verbindung weniger elektrophil und damit weniger reaktiv <br />
<br />
Je elektrophiler die Carbonylverbindung ist, desto [[Exotherme Reaktion|exothermer]] ist also auch die ablaufende Reaktion.<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Latscha, Katzmaier, Klein: ''Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II'' 6. Auflage, Springer April 2008, ISBN 978-3-540-77106-7<br />
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[[Kategorie:Nukleophile Addition]]</div>imported>Orci