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'''Bisphenole''' sind eine Gruppe von [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]], die zwei (deshalb „bi“ bzw. „bis“) [[Phenylgruppe|Hydroxyphenyl-Gruppen]] ''(„[[Phenol]]“)'' tragen. ''Bisphenol'' ist damit ein [[Trivialname]]. Die darauf folgenden Buchstaben beziehen sich meistens auf eines der [[Edukt]]e. Umgangssprachlich wird der bekannteste Vertreter dieser Gruppe [[Bisphenol A]] einfach auch „Bisphenol“ genannt.

== Aufbau ==
Die meisten der Vertreter leiten sich vom [[Diphenylmethan|Di-]] oder [[Triphenylmethan]] ab und besitzen ein zentrales [[Kohlenstoff]]<nowiki />atom. Bisphenol S, P und M sind dabei die Ausnahmen: [[Bisphenol S]] weist ein zentrales [[Schwefel|'''S'''chwefel]]<nowiki />atom auf, die Bisphenole ''M'' und ''P'' sind Verbindungen mit einem zentralen [[Benzol]]<nowiki />ring, an den in [[Meta (Chemie)|'''''m'''eta'']]- bzw. [[Para (Chemie)|'''''p'''ara'']]-Stellung zwei [[Alkylphenole]] geknüpft sind.

== Vertreter ==
{| class="wikitable"
! Name
! Struktur
! [[CAS-Nummer]]
! colspan="2" | [[Edukt]]e (teilweise formal)
! IUPAC-Name (Synonyme)
|-
| [[Bisphenol A]]
|[[Datei:Bisphenol_A.svg|150px|Bisphenol A]] || {{CASRN|80-05-7|Q271980}} || [[Phenol]] || [[Aceton]]|| 4,4′-(1-Methylethyliden)bisphenol
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan
|-
| [[Bisphenol AF]]
|[[Datei:Bisphenol_AF.svg|150px|Bisphenol AF]] || {{CASRN|1478-61-1|Q9658045}} || [[Phenol]] || [[Hexafluoraceton]] || 4,4′-[2,2,2-Trifluor-1-(trifluormethyl)ethylidenyl]bisphenol
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)hexafluorpropan
|-
| [[Bisphenol AP]]
|[[Datei:Bisphenol_AP.PNG|150px|Bisphenol AP]] || {{CASRN|1571-75-1|Q15726110}} ||[[Phenol]] || [[Acetophenon]] || 4,4′-(1-Phenylethyliden)bisphenol
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-1-phenylethan
|-
| [[Bisphenol B]]
|[[Datei:Bisphenol_B.svg|150px|Bisphenol B]] || {{CASRN|77-40-7|Q2904720}} || [[Phenol]] || [[Butanon]] || 4,4′-(1-Methylpropyliden)bisphenol
2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)butan
|-
| [[Bisphenol BP]]
|[[Datei:Bisphenol_BP.svg|150px|Bisphenol BP]] || {{CASRN|1844-01-5|Q65621757}} || [[Phenol]] || [[Benzophenon]] || 4,4′-(Diphenylmethylen)bisphenol
Bis(4-hydroxyphenyl)diphenylmethan; Bisphenol DP
|-
| [[Bisphenol C]]
|[[Datei:Bisphenol_C.svg|150px|Bisphenol C]] || {{CASRN|79-97-0|Q9658055}} || [[Kresole|''o''-Kresol]] || [[Aceton]]|| 4,4′-(1-Methylethyliden)bis(2-methylphenol)
2,2-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)propan
|-
| [[Bisphenol C2]]
|[[Datei:Bisphenol C II.PNG|150px|Bisphenol C2]] || {{CASRN|14868-03-2|Q27115763}} || || ||
|-
| [[Bisphenol E]]
|[[Datei:Bisphenol_E.PNG|150px|Bisphenol E]] || {{CASRN|2081-08-5|Q15726108|KeinCASLink=1}} || [[Phenol]] || [[Acetaldehyd]] || 4,4′-Ethylidenbisphenol
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)ethan
|-
| [[Bisphenol F]]
|[[Datei:Bisphenol_F.svg|150px|Bisphenol F]] || {{CASRN|620-92-8|Q9658061}} || [[Phenol]] || [[Formaldehyd]] || 4,4′-Methylenbisphenol
Bis(4-hydroxyphenyl)methan
|-
| [[Bisphenol FL]]
|[[Datei:Bisphenol FL.svg|150px|Bisphenol FL]] || {{CASRN|3236-71-3|Q29460410}} || [[Phenol]] || [[Fluorenon]] || 4,4′-(9''H''-Fluoren-9-yliden)bisphenol
9,9-Bis(4-hydroxyphenyl)fluoren
|-
| [[Bisphenol G]]
|[[Datei:Bisphenol_G.PNG|150px|Bisphenol G]] || {{CASRN|127-54-8|Q65621758|KeinCASLink=1}} || 2-Isopropylphenol || [[Aceton]]|| 4,4′-(1-Methylethyliden)bis[2-(1-methylethyl)phenol]
2,2-Bis(4-hydroxy-3-isopropyl-phenyl)propan
|-
| [[Bisphenol M]]
|[[Datei:Bisphenol_M.svg|150px|Bisphenol M]] || {{CASRN|13595-25-0|Q65643372}} || [[Phenol]] || || 4,4′-[1,3-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol
1,3-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol
|-
| [[Bisphenol P]]
|[[Datei:Bisphenol_P.PNG|150px|Bisphenol P]] || {{CASRN|2167-51-3|Q65643375}} || [[Phenol]] || || 4,4′-[1,4-Phenylenbis(1-methylethyliden)]bisphenol
1,4-Bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl]benzol
|-
| [[Bisphenol PH]]
|[[Datei:Bisphenol_PH.PNG|150px|Bisphenol PH]] || {{CASRN|24038-68-4|Q65643376|KeinCASLink=1}} || [[2-Phenylphenol]] || [[Aceton]] || 5,5′′-(1-Methylethyliden)bis[(1,1′-biphenyl)-2-ol]
2,2-{5,5′-Bis[1,1′-(biphenyl)-2-ol]}propan
|-
| [[Bisphenol S]]
|[[Datei:Bisphenol_S.svg|150px|Bisphenol S]] || {{CASRN|80-09-1|Q418379}} || [[Phenol]] || [[Schwefeltrioxid]] || 4,4′-Sulfonylbisphenol
Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon
|-
| [[Bisphenol TMC]]
|[[Datei:Bisphenol_TMC.PNG|150px|Bisphenol TMC]] || {{CASRN|129188-99-4|Q65619821}} || [[Phenol]] || Trimethylcyclohexanon|3,3,5-Trimethylcyclohexanon || 4,4′-(3,3,5-Trimethylcyclohexyliden)bisphenol
1,1-Bis(4-hydroyphenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan
|-
| [[Bisphenol Z]]
|[[Datei:Bisphenol Z.svg|150px|Bisphenol Z]] || {{CASRN|843-55-0|Q27096705}} || [[Phenol]] || [[Cyclohexanon]] || 4,4′-Cyclohexylidenbisphenol
1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)cyclohexan
|}

== Weblinks ==
* Universität Stuttgart: {{Webarchiv|url=http://www.iswa.uni-stuttgart.de/ch/poster/Setac03_HD_Bisphenole.pdf |wayback=20070612104503 |text= Endokrine Aktivität verschiedener Bisphenole und deren Derivate BADGE und BFDGE}} (PDF; 137 kB)
* E. Danzl, K. Sei, S. Soda, M. Ike, M. Fujita: ''Biodegradation of Bisphenol A, Bisphenol F and Bisphenol S in Seawater.'' In: ''International Journal of Environmental Research and Public Health.'' Band 6, Nummer 4, 04 2009, S. 1472–1484, {{DOI|10.3390/ijerph6041472}}, PMID 19440529, {{PMC|2681201}}.

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Phenol| Bisphenole]]

Bisphenole - Versionsgeschichte

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