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2026-01-24T07:04:41Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bisphenol S.svg|250px|Strukturformel von Bisphenol S]]
| Andere Namen = * Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon
* 4,4′-Sulfonyldiphenol
* 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon
* DHDPS
| Summenformel = C12H10O4S
| CAS = {{CASRN|80-09-1}}
| EG-Nummer = 201-250-5
| ECHA-ID = 100.001.137
| PubChem = 6626
| ChemSpider = 6374
| Beschreibung = weißer, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 250,28 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,5–0,6 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=4,4′-Sulfonyldiphenol|ZVG=16740|CAS=80-09-1|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = 245–250 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="cb" />
| Siedepunkt =
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="cb">{{ChemBlink|80-09-1|Name=4,4′-Sulfonyldiphenol|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.137 |Name=4,4′-Sulfonyldiphenol; Bisphenol S |Abruf=2023-08-03}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|360FD}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|280|308+313|405|501}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGALD|43034|Name=Bisphenol S|Abruf=2024-09-02}}</ref>
| REACH = {{REACH|ECHA-ID=100.001.137 |Zulassungspflicht= |Artikel57=cGU |Abruf=2023-01-30}}
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4556 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|103039|Name=4,4′-Sulfonyldiphenol|Abruf=2011-02-25}}</ref> }}
}}

'''Bisphenol S''' ('''BPS''') ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Bisphenole]], bei der die zentrale [[Methylengruppe]] durch eine [[Sulfonylgruppe]] ersetzt wird.

== Darstellung ==
Bisphenol S wird aus zwei [[Val (Einheit)|Äquivalenten]] [[Phenol]] und einem Äquivalent [[Schwefelsäure]] [[Synthese (Chemie)|dargestellt]].

<chem>2 (C6H5OH) + H2SO4 -> (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O</chem>

Es entsteht neben 4,4’-Sulfonyldiphenol auch das [[4,2′-Sulfonyldiphenol]]<ref>{{Substanzinfo|Name=4,2′-Sulfonyldiphenol|Wikidata=Q27263850}}</ref> als Nebenprodukt

[[Datei:Bisphenol synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Reaktion zu Bisphenol S]]

Es sind auch Reaktionen mit anderen [[Sulfonierung]]smitteln in z. B. [[Chlortoluole]]n beschrieben.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0489788A1| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon| A-Datum=1990-08-22| V-Datum=1992-06-17| Anmelder=Hoechst AG| Erfinder=Georg Grötsch}}</ref>

== Verwendung ==
Bisphenol S wird bei [[Polymer]]reaktionen (zum Beispiel bei der Herstellung von [[Polysulfon]]) eingesetzt.<ref>{{Patent| Land=EP| V-Nr=0294773A2| Typ=Patentanmeldung| Titel=Polymermischungen auf der Basis von Polyarylethersulfonen| A-Datum=1988-06-08| V-Datum=1988-12-14| Anmelder=BASF AG| Erfinder=Gerhard Heinz et Al}}</ref> Es wird auch als Bestandteil von [[Epoxidharz]]en und als [[Antikorrosionsmittel]] und [[Galvanotechnik|galvanotechnischer]] Hilfsstoff sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[Flammschutzmittel]]n, [[Thermodruckpapier]] und weiterem verwendet.<ref>chemconserve.com: {{Webarchiv|url=http://www.chemconserve.com/files/8832008734bcda66da75fd.pdf|wayback=20131104101505|text=''Bisphenol S (Technical Information)''}} (PDF; 76 kB).</ref> Eine Studie aus dem Jahr 2015 zeigte, dass Bisphenol S in 3 % der untersuchten Thermopapiere nachgewiesen werden konnte. Der Mittelwert des Bisphenol-S-Gehalts lag bei 10 mg/g Thermopapier (Bereich = 8,3–12,6 mg/g).<ref name="Goldinger">D. M. Goldinger, A. L. Demierre, O. Zoller, H. Rupp, H. Reinhard, R. Magnin, T. W. Becker, M. Bourqui-Pittet: ''Endocrine activity of alternatives to BPA found in thermal paper in Switzerland.'' In: ''[[Regulatory Toxicology and Pharmacology]]'' 71, 2015, S. 453–462, {{doi|10.1016/j.yrtph.2015.01.002}}. PMID 25579646.</ref>

Auf dem EU-Markt erhöhte sich der Anteil der Thermopapiere auf BPS-Basis zwischen 2018 und 2019 von 21 % auf 39 %.<ref>{{Literatur |Hrsg=[[Europäische Chemikalienagentur]] |Titel=The use of bisphenol A and its alternatives in thermal paper in the EU during 2014–2022 |Datum=2020-06 |ISBN=978-92-9481-591-0 |DOI=10.2823/592282}}</ref>
In der Schweiz ist die Verwendung von Thermopapieren mit BPS – mit Ausnahme von Spezialanwendungen (Selbstklebeetiketten, Medizinal- und Laborbereich etc.) – seit Mitte Dezember 2020 verboten.<ref>{{Internetquelle |autor= |url=https://www.news.admin.ch/de/nsb?id=79352 |titel=Coronavirus: Bundesrat beschliesst befristete Erleichterungen im Umweltbereich |werk= |hrsg=Bundesrat/UVEK/BAFU |datum=2020-06-05 |abruf=2020-06-24}}</ref>

== Toxikologie ==
=== Endokrine Wirkung ===
In einem ''[[in vitro|In-vitro]]''-Test an einer menschlichen Zelllinie wird die Produktion von [[17β-Estradiol|17''β''-Estradiol]] durch [[Bisphenol A]] und [[Bisphenol F]], aber nicht durch Bisphenol S induziert. In demselben In-vitro-Testsystem wird die Testosteronfreisetzung sowohl für Bisphenol A als auch Bisphenol S gemessen: 100 µ[[Molarität|M]] Bisphenol S führen zu 67 % Reduktion der Testosteronfreisetzung in der Zelllinie.<ref name="Goldinger" /> Bei [[Zebrafisch]]en wurde eine Verminderung der Reproduktion gefunden.<ref>{{Literatur |Autor=Kyunghee Ji, Seongjin Hong, Younglim Kho, Kyungho Choi |Titel=Effects of Bisphenol S Exposure on Endocrine Functions and Reproduction of Zebrafish |Sammelwerk=[[Environmental Science & Technology]] |Band=47 |Nummer=15 |Datum=2013-08-06 |DOI=10.1021/es400329t |Seiten=8793–8800}}</ref> Bisphenol S wurde von der [[Nichtregierungsorganisation]] [[ChemSec]] aufgrund seiner [[Endokrine Disruptoren|endokrinen Eigenschaften]] in die [[SIN List]] („Substitute It Now!“, etwa: „Jetzt ersetzen!“) aufgenommen.<ref>ChemSec: ''{{Webarchiv|url=http://sinlist.chemsec.org/chemical/80-09-1 |wayback=20180504090815 |text=Bisphenol S}}'', Februar 2018.</ref>

=== Gesundheitliche Gefahren ===
Bisphenol S wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bisphenol S waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[CMR-Stoffe]] und als potentieller [[endokriner Disruptor]]. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von [[Belgien]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/a1e137d4-794d-126f-9ef0-66480f9a4d9b ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.001.137 |Name=4,4'-sulfonyldiphenol |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2023-11-28}}</ref> Bis zum 17. Oktober 2022 lief eine öffentliche Konsultation zur Einstufung als [[besonders besorgniserregender Stoff]] (SVHC),<ref>{{Internetquelle |url=https://echa.europa.eu/de/substances-of-very-high-concern-identification/-/substance-rev/70906/term |titel=Identifizierung besonders besorgniserregender Stoffe |hrsg=ECHA |sprache=de-DE |abruf=2022-09-24}}</ref> im Anschluss wurde Bisphenol S im Januar 2023 auf die Kandidatenliste aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.137" />

Es wurde festgestellt, dass Bisphenol S aus Thermoetiketten auf [[Lebensmittelverpackung]]en in Lebensmittel migrieren kann.<ref>{{Literatur |Autor=Ziyun Xu, Lei Tian, Lan Liu, Cynthia Gates Goodyer, Barbara F. Hales, Stéphane Bayen |Titel=Food Thermal Labels are a Source of Dietary Exposure to Bisphenol S and Other Color Developers |Sammelwerk=[[Environ. Sci. Technol.]] |Datum=2023 |DOI=10.1021/acs.est.2c09390}}</ref>

== Regulierung ==
Über den [[The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986|Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986]] besteht in [[Kalifornien]] seit dem 29. Dezember 2023 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Bisphenol S enthalten.<ref>{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/bisphenol-s-bps |titel=Bisphenol S (BPS) |hrsg=[[OEHHA]] |datum=2023-12-29 |abruf=02.01.2024 |sprache=en}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Sulfon]]

Bisphenol S - Versionsgeschichte

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