https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BisoprololBisoprolol - Versionsgeschichte2026-06-07T16:52:33ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bisoprolol&diff=405341&oldid=previmported>Leorichter: Beleg angepasst2026-03-17T20:57:59Z<p>Beleg angepasst</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Strukturformel Bisoprolol V1.svg|180px|Strukturformel von Bisoprolol]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereoisomerie<br />
| Freiname = Bisoprolol<br />
| Andere Namen = (''RS'')-1-[4-(2-Isopropoxyethoxymethyl)phenoxy]-3-isopropylamino-2-propanol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>31</sub>NO<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|66722-44-9}}<br />
* {{CASRN|104344-23-2|Q27105947}} <small> (2:1-[[Fumarat]], auch „Hemifumarat“)</small><br />
| EG-Nummer = 613-980-5<br />
| ECHA-ID = 100.108.941<br />
| PubChem = 2405<br />
| ChemSpider = 2312<br />
| ATC-Code = {{ATC|C07|AB07}}<br />
| DrugBank = DB00612<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Betablocker|β-Rezeptorenblocker]]<br />
| Wirkmechanismus = selektive Blockade von [[Beta-Adrenozeptor|β<sub>1</sub>-Rezeptoren]]<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 325,45 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 100 [[Grad Celsius|°C]] (als Hemifumarat)<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=66722-44-9|Name=Bisoprolol|Abruf=}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = Wasser: 2,24 g·l<sup>−1</sup> (25&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|B2185|Name=Bisoprolol hemifumarate salt|Abruf=2011-03-13}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|361d|373}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|264|280|301+312|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=100 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{DrugBank|DB00612|Abruf=<!--Abrufdatum fehlt-->}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=TDLo |Organismus=Mensch |Applikationsart=peroral |Wert=0,143 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Bisoprolol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der selektiven β<sub>1</sub>-Adrenorezeptorenblocker (kurz ''[[Betablocker]]''). Es wird zur Behandlung des [[Arterielle Hypertonie|Bluthochdrucks]], der [[Angina Pectoris]], der chronischen [[Herzinsuffizienz]] und bei [[Tachykardie]]n eingesetzt. Chemisch gesehen handelt es sich um einen [[Phenolether]], siehe Formel.<br />
<br />
== Klinische Angaben ==<br />
=== Anwendungsgebiete (Indikationen) ===<br />
Bisoprolol wird zur Behandlung der arteriellen Hypertonie, der Angina Pectoris und der chronischen Herzinsuffizienz eingesetzt. Zur Verbesserung der [[Compliance (Medizin)|Compliance]] und zur Vereinfachung der Therapie steht Bisoprolol in einer fixen Kombination mit dem [[Diuretikum]] [[Hydrochlorothiazid]] sowie dem [[Calciumantagonist]]en [[Amlodipin]] in ebenfalls abgestuften Wirkstärken zur Verfügung.<br />
<br />
=== Gegenanzeigen ===<br />
Das Medikament sollte ''nicht'' bei langsamen [[Herzrhythmusstörung]]en ([[Bradykardie]]), bei Benutzung von [[MAO-Hemmer]]n, bei [[Hypotonie]], bei schwerer Herzinsuffizienz mit beginnendem kardiogenem Schock und bei [[Diabetes mellitus]] eingenommen werden.<br />
<br />
Bei [[Asthma bronchiale]] oder anderen chronisch obstruktiven Lungenfunktionsstörungen sollte das Medikament nur mit Vorsicht angewendet werden.<br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen) ===<br />
Bisoprolol kann zahlreiche [[Nebenwirkung]]en hervorrufen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.cora.health/de/ratgeber/bisoprolol/ |titel=Alles was Sie über Bisoprolol wissen sollten {{!}} Cora Health |datum=2018-03-21 |sprache=de |abruf=2026-03-17}}</ref> Mögliche Nebenwirkungen werden anhand ihrer Häufigkeit unterteilt.<br />
<br />
* '''Häufige Nebenwirkungen:''' [[Blutdruck]]abfall, Senkung der Herzfrequenz ([[Bradykardie]]), [[Appetitlosigkeit]], [[Übelkeit]], [[Erbrechen]], [[Durchblutungsstörung]]en, [[Müdigkeit]], [[Kopfschmerzen]], [[Verwirrtheit]], [[Vertigo|Schwindel]], [[Hyperhidrose|verstärktes Schwitzen]], [[Depression|Stimmungsschwankungen]], [[Halluzination]]en und Wahnvorstellungen, [[Schlafstörung]]en, Muskelkrämpfe und [[Bronchospasmus]]<br />
* '''Gelegentliche Nebenwirkungen:''' Sehstörungen, [[Keratoconjunctivitis sicca|trockene Augen]] und [[Konjunktivitis|Bindehautentzündung]]<br />
* '''Seltene Nebenwirkungen:''' Verstärkung einer [[Psoriasis|Schuppenflechte]], Störung der Libido und [[erektile Dysfunktion]], Gelenkentzündungen, [[Haarausfall]] und [[Tinnitus|Ohrensausen]]<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Bisoprolol ist ein lang wirksamer β-Blocker, der bevorzugt an [[Β1-Adrenozeptor|β<sub>1</sub>-Adrenorezeptoren]] bindet. Es wirkt am Herzen frequenzsenkend und [[Inotropie#Negative Inotropie|negativ inotrop]]. Wegen seiner [[Lipophilie]] besitzt Bisoprolol auch zentralnervöse Wirkung. Wie [[Carvedilol]] zeigt es keine [[Intrinsische Aktivität|intrinsische sympathomimetische Aktivität]] (''ISA'').<br />
<br />
Nach oraler Gabe wird der β-Blocker rasch bei einer Bioverfügbarkeit von etwa 90 % resorbiert. Die Aufnahme von Dosen im Bereich von 1 bis 10&nbsp;mg führen nach rund 3&nbsp;h zur maximalen Plasmakonzentration. Die Halbwertszeit beträgt 10 bis 11&nbsp;h, wobei die Hälfte der Substanz unverändert renal, der Rest über Abbau in der Leber eliminiert wird.<ref name="hager">Beate Blümer-Schwinum, Hermann Hager, Franz von Bruchhausen, E. Nürnberg, Peter Surmann: ''Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 7, Stoffe A–D.'' 5. Auflage, Birkhäuser/Sprinter, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S.&nbsp;497–499.</ref> Der Wirkstoff wird als [[Racemat]] eingesetzt, wobei die Enantiomeren von Wirkstoffen in der Regel unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften und Wirkungen haben.<ref name="Ariëns">Ariëns, EJ. (1984): ''Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology''. In: ''[[European Journal of Clinical Pharmacology]]''. '''26'''(2); 663–668; PMID 6092093.</ref><br />
<br />
== Marktbedeutung ==<br />
Mit rund 515&nbsp;Mio.&nbsp;[[Defined Daily Dose|DDD]] war Bisoprolol nach [[Metoprolol]] im Jahr 2007 der am zweithäufigsten eingesetzte β-Blocker in Deutschland. Insgesamt hat sich die Anzahl der verordneten Dosen (nach DDD) von Betablockern von 1998 bis 2007 fast verdreifacht.<ref>Dieter Paffrath, Ulrich Schwabe: ''Arzneiverordnungs-report 2008: Aktuelle Daten, Kosten, Trends und Kommentare.'' Springer, 2008, ISBN 978-3-540-69218-8, S.&nbsp;439.</ref><br />
<br />
== Synthese ==<br />
Die Synthese von Bisoprolol kann in einer dreistufigen Reaktion erfolgen.<br />Im ersten Schritt [[Kondensationsreaktion|kondensieren]] dabei die beiden [[Alkohole]] '''1''' und '''2''' unter Bildung des [[Ether]]s '''3'''. Der zweite Schritt ist eine [[nucleophile Substitution]], durch die das [[Epoxide|Oxiran]] '''4''' entsteht. Dieses reagiert dann im letzten Schritt der Reaktion – der Ringöffnung des Oxirans – mit [[Isopropylamin]] zu Bisoprolol ('''5'''):<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann]]; Jürgen Engel; Bernhard Kutscher; Dietmar Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs.'', 5. Auflage, Georg Thieme Verlag KG, 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S.&nbsp;162–163.</ref><br />
[[Datei:Synthese Bisoprolol V1.svg|600px|zentriert|class=skin-invert-image|Synthese von Bisoprolol]]<br />
<br />
== Stereoisomerie ==<br />
Die Verbindung ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und wird als [[Racemat]], d.&nbsp;h. als 1:1-Mischung der beiden [[Enantiomere]] verwendet. Das aktive Stereoisomer ([[Eutomer]]) ist die (''S'')-Form.<ref name="Agustiana">Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa:'' Single enantiomeric -blockers—The existing technologies'', Process Biochemistry ''45'' ('''2010''') 1587–1604, [[doi:10.1016/j.procbio.2010.06.022]].</ref> Die Tabelle zeigt beide Stereoisomere. Hierbei unterscheiden sie sich in der Position des Wasserstoffatoms, welches in dieser Darstellung entweder in die Zeichenebene <span style="color:purple;">hineingeht</span> oder aus der Zeichenebene <span style="color:darkorange;">herausragt</span>:<br /><br />
{| class="wikitable float-left" width="40%" style="text-align:center; font-size:90%"<br />
|- class="hintergrundfarbe6"<br />
| colspan="2" | Stereoisomere von Bisoprolol<br />
|-<br />
| style="width:50%" | (''S'')-Enantiomer<br />
| style="width:50%" | (''R'')-Enantiomer<br />
|-<br />
| [[Datei:Strukturformel S Bisoprolol V1.svg|180px|class=skin-invert-image]]<br />
| [[Datei:Strukturformel R Bisoprolol V1.svg|180px|class=skin-invert-image]]<br />
|}<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Bilol (CH), Bisacardiol (A), Bisocor (A), Bisoprolol (B, D), Concor (D, A, CH), Concor COR (D, A), Rivacor (A), zahlreiche Generika (D, A, CH)<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
In Kombination mit [[Hydrochlorothiazid]]: Concor plus (D, CH), Bilol comp (CH), Lodoz (CH), Rivacor plus (A), Generika (D, A, CH);<br />
<br />
In Kombination mit [[Amlodipin]]: Bisodipin (D)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Benzylether]]<br />
[[Kategorie:Glycolether]]<br />
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]<br />
[[Kategorie:Propanol]]<br />
[[Kategorie:Alkylamin]]<br />
[[Kategorie:Betablocker]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>Leorichter