https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Bismarckbraun_YBismarckbraun Y - Versionsgeschichte2026-06-27T19:51:55ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bismarckbraun_Y&diff=1019651&oldid=previmported>Aka: zu großen Zeilenabstand entfernt, Kleinkram2026-03-02T17:32:11Z<p>zu großen Zeilenabstand entfernt, Kleinkram</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Bismarck Brown Y.svg|300px|alt=|Struktur von Bismarckblau Y]]<br />
| Andere Namen =<br />
* 4,4'-(1,3-Phenylendi-2,1-diazendiyl)&shy;di(1,3-benzoldiamin)dihydrochlorid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* [[Colour Index|C. I.]] Basic Brown 1<br />
* C. I. 21000<br />
* Vesuvin<br />
| Summenformel = C<sub>18</sub>H<sub>20</sub>Cl<sub>2</sub>N<sub>8</sub> <small>(Dihydrochlorid)</small><br />
| CAS =<br />
* {{CASRN|10114-58-6}} (Dihydrochlorid)<br />
* {{CASRN|1052-38-6}} (freie Base)<br />
| EG-Nummer = 233-314-3<br />
| ECHA-ID = 100.030.273<br />
| PubChem = 82360<br />
| ChemSpider = 21241988<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 419,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|861111|Abruf=2011-03-13}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Bismarckbraun Y''' oder '''Vesuvin''' ist ein [[Farbstoff]] aus der Reihe der [[Kationische Farbstoffe|kationischen]] [[Azofarbstoffe]]. Benannt wurde der Farbstoff nach [[Otto von Bismarck]], dem Reichsgründer und ersten Kanzler des [[Deutsches Reich|Deutschen Reichs]]. Entdeckt wurde es 1863 von [[Carl Alexander von Martius]] als der erste Bisazofarbstoff.<ref>W. Müller (Hrsg.): ''Handbuch der Farbenchemie. Grundlagen, Technik, Anwendungen''. 3. Ergänzungslieferung. Ecomed Verlagsgesellschaft, 2003, ISBN 3-609-72700-4, S. 2.</ref> Die übliche Handelsform ist das [[Dihydrochlorid]].<br />
<br />
== Herstellung ==<br />
Die Synthese von Bismarckbraun Y erfolgt durch [[Diazotierung]] und [[Azokupplung]] von [[m-Phenylendiamin|''m''-Phenylendiamin]] in einer [[Eintopfreaktion]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Bismarckbraun Y hat ein [[Absorption (Physik)|Absorptionsmaximum]] bei 463 nm in Wasser. Es ist zu 1–5 % (g/v) in Wasser, 1–3 % (g/v) in [[Ethanol]] und zu 7 % (g/v) in [[Ethylenglycol]] löslich. Sein [[Säurekonstante|pK<sub>s</sub>-Wert]] liegt bei&nbsp;5.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Bismarckbraun findet in der [[Leder]]-, [[Papier]]- und [[Holz]]färberei sowie zur [[Synthese]] von [[Polyazofarbstoff]]en Verwendung. Darüber hinaus wird es in der [[Botanik]] zur Anfärbung von pflanzlichen [[Zellwand|Zellwänden]] und in der [[Mikrobiologie]] zum Färben von [[Bakterien]] in einer modifizierten [[Gram-Färbung]] eingesetzt.<br />
Robert Koch konnte mit Bismarckbraun die Tuberkelbazillen nachweisen.<ref>Wilhelm Strube: ''Der historische Weg der Chemie''. Aulis-Verlag, Köln 1989, S. 276.</ref><br />
<br />
== Ähnliche Farbstoffe ==<br />
* ''Bismarckbraun R'' (C.I. Basic Brown 4)<ref>{{Substanzinfo|Name=C.I. Basic Brown 4 |CAS=8005-78-5 |EG-Nummer=232-341-8 |ECHA-ID=100.029.399 |ZVG= |PubChem=135516985 |ChemSpider=26501926 |Wikidata=Q72444823 }}</ref> erhält man durch eine Azokupplung unter Verwendung von [[2,4-Diaminotoluol]] als Diazo- und Kupplungskomponente. Es hat eine rötere Farbnuancierung im Vergleich zu Bismarckbraun Y, hat aber sonst gleiche Färbeeigenschaften. Es wurde auch bei Acrylamidgelen verwendet, um die Anfärbung von Proteinen zu optimieren.<br />
* ''Bismarckbraun G'' ist ein Farbstoffgemisch, das neben Bismarckbraun Y einen Monoazofarbstoff enthält, der entsteht, wenn einfach diazotiertes m-Phenylendiamin auf sich selbst kuppelt.<ref>W. Müller (Hrsg.): ''Handbuch der Farbenchemie. Grundlagen, Technik, Anwendungen''. 3. Ergänzungslieferung. Ecomed Verlagsgesellschaft, 2003, ISBN 3-609-72700-4, S. 24 (Kapitel 4.7).</ref><br />
<br />
<gallery widths="300"><br />
Vesuvine.svg|alt=|Bismarckbraun R, C.I. 21010<br />
Bismarck Brown G.svg|alt=|Bismarckbraun G; PubChem {{PubChem|24181122}}<br />
</gallery><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* P. Karrer: ''Lehrbuch der organischen Chemie''. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart 1948, S. 514.<br />
* N. Welsch, C. C. Liebmann: ''Farben – Natur, Technik, Kunst''. Spektrum, Heidelberg / Berlin 2003, S. 204.<br />
* Richard W. Horobin, J. A. Kiernan, John A. Kiernan: ''Conn’s Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine''. 10. Auflage. Garland Pub, 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 139–140.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
[[Kategorie:Disazofarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Azobenzol]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Otto von Bismarck als Namensgeber]]<br />
[[Kategorie:Agfa-Produkt]]</div>imported>Aka