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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(pyridin-2-ylmethylene)bis(4,1-phenylene) diacetate 200.svg|320px|Strukturformel von Bisacodyl]]
| Freiname = Bisacodyl
| Andere Namen = * [4-[(4-Acetyloxyphenyl)-pyridin-2-yl-methyl]phenyl]acetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* [4,4′-(Pyridin-2-ylmethylen)diphenyl]diacetat ([[Arzneibuch]])
| Summenformel = C22H19NO4
| CAS = {{CASRN|603-50-9}}
| EG-Nummer = 210-044-4
| ECHA-ID = 100.009.132
| PubChem = 2391
| ChemSpider = 2299
| DrugBank = DB09020
| ATC-Code = {{ATC|A06|AB02}}, {{ATC|A06|AG02}}
| Wirkstoffgruppe = [[Laxans]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 361,40 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 132,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Mathkar">Mathkar, S.; Kumar, S.; Bystol, A.; Olawoore, K.; Min, D.; Markovich, R.; Rustum, A.: ''The use of differential scanning calorimetry for the purity verification of pharmaceutical reference standards'' in [[J. Pharm. Biomed. Anal.]] 49 (2009) 627–631, {{DOI|10.1016/j.jpba.2008.12.030}}.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|B1390|Abruf=2016-11-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=4320 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''Bisacodyl''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Laxans|Laxantien]] zur Behandlung von [[Obstipation|Darmträgheit]], insbesondere auch bei neurologisch bedingter. Bisacodyl kann als [[Triphenylmethan]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] betrachtet werden, bei dem ein Phenylrest durch einen [[Pyridin]]rest ersetzt wurde. Wie das ältere, strukturell ähnliche [[Phenolphthalein]] wird Bisacodyl als [[Abführmittel]] eingesetzt. Es wurde lange Zeit nur unter dem Namen Dulcolax® verkauft und ist mittlerweile auch als [[Generikum]] in der Apotheke erhältlich.

== Geschichte ==
Die chemische Verbindung wurde erstmals im Jahre 1953 – neben anderen Verbindungen – in einer Patentschrift der Firma ''Dr. Karl Thomae GmbH'' (heute zu [[Boehringer Ingelheim]] gehörend) beschrieben.<ref>{{Patent| Land=GB| V-Nr=730243A| Titel=Improvements in or relating to the preparation of 4:4'-Dihydroxy-Diphenyl-Pyridyl-Methanes| A-Datum=1953-03-17| V-Datum=1955-05-18| Anmelder=Dr. Karl Thomae GmbH}}</ref>

Zur Synthese wurden in dem Patent mehrere Wege genannt. [[Edukt]] war [[Picolinaldehyd|Pyridin-2-carbaldehyd]], welcher mit verschiedenen [[Phenol]]en und aromatischen Aminen wie [[Anilin]] kondensiert wurde. Mit Phenol wurde Bis(4-hydroxyphenyl)-2-pyridylmethan (4,4′-Dihydroxyphenyl-2-pyridylmethan) gebildet. Acetylierung der Hydroxyphenyl-Substituenten führte zum Diacetat, d. h. doppelten Essigsäureester. Unter dem Handelsnamen Dulcolax wurden verschiedene Darreichungsformen von ''Thomae'' mit großem Erfolg vertrieben.

[[Datei:Formelschema einer Synthese von Bisacodyl.svg|rahmenlos|hochkant=3.4|zentriert|Formelschema einer Synthese von Bisacodyl]]

== Anwendung ==
Bisacodyl ist erhältlich als [[Dragee]]s oder [[Suppositorium|Zäpfchen]]. Als Zäpfchen tritt die Wirkung nach 15 bis 30 Minuten, als Dragee nach 6 bis 12 Stunden ein.

== Wirkungsweise ==
Als Zäpfchen wirkt es nur im [[Enddarm]], während es, oral eingenommen, zunächst über den [[Enterohepatischer Kreislauf|enterohepatischen Kreislauf]] in den Dickdarm gelangt und dort von Bakterien zu Diphenolen umgesetzt wird. Die Umsetzungsprodukte führen zu einer erhöhten [[Motilität]] des Darms und bewirken, dass durch den schnelleren Transport dem Darminhalt weniger Wasser entzogen werden kann. Aus dem Umweg über die Leber erklärt sich der spätere Wirkungsbeginn und die länger anhaltende Wirkung bei oraler Gabe. Der genaue Wirkmechanismus bei Anwendung als [[Suppositorium]] (Zäpfchen) ist dagegen noch unklar.<ref>E. Flig, T. W. Hermann, M. Zabel: ''Is bisacodyl absorbed at all from suppositories in man?'' In: ''International journal of pharmaceutics.'' Band 196, Nummer 1, Februar 2000, S. 11–20, {{DOI|10.1016/s0378-5173(99)00385-3}}, PMID 10675703.</ref>

== Nebenwirkungen ==
Bei Anwendung in Zäpfchenform können lokale Reizerscheinungen auftreten. [[Elektrolyt]]verschiebungen im Serum konnten auch nach jahrzehntelanger Einnahme nicht beobachtet werden. Auch die häufig genannte Gewöhnung tritt in der Realität auch bei langem Gebrauch sehr selten auf. Nachgewiesene Nebenwirkungen können krampfartige Bauchschmerzen, auf Grund der motorischen Wirkung, sein. Ein Übertritt in die Muttermilch findet nur minimal statt und ist wirkungslos auf das gestillte Kind.<ref name="Leitlinie_chronische_Obstipation">awmf.org: [https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/021-019l_S2k_Chronische_Obstipation_2022-04_01.pdf ''S2k-Leitlinie Chronische Obstipation: Definition, Pathophysiologie, Diagnostik und Therapie.''] (PDF; 5,7 MB), Stand 10/2021, abgerufen am 13. Juli 2022.</ref>

== Handelsnamen ==
;[[Monopräparat]]e
Bekunis Dragées (D), Bisco-Zitron (D), Drix (D), Dulcolax (D, A), Dulcolax-Bisacodyl (CH), Florisan (D), Laxagetten (D), Laxans (D), Medibudget Abführdragées (CH), Mediolax (D), Muxol (CH), Prontolax (CH), Pyrilax (D), Tavolax (CH), Tirgon (D)
;[[Kombinationspräparat]]e
A. Moll´s Abführdragées (A), Laxabene (A), Prepacol (D, A)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Laxans]]
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]

Bisacodyl - Versionsgeschichte

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