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Bis(morpholino)methan - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4,4-Methylenedimorpholine.svg|200px|Strukturformel von Bis(morpholino)methan]]<br />
| Andere Namen = * 4,4'-Methylendimorpholin <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
* ''N'',''N''′-Methylenbismorpholin<br />
* 4,4′-Methylen-bis-morpholin<br />
* Methylenbistetrahydro-1,4-oxazin<br />
* Methylen-bis-oxazin<br />
* Dimorpholinomethan<br />
* Bismorpholinomethan<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|5625-90-1}}<br />
| EG-Nummer = 227-062-3<br />
| ECHA-ID = 100.024.603<br />
| PubChem = 21839<br />
| ChemSpider = 20526<br />
| Beschreibung = langsam schmelzender Feststoff<ref name="Alfa" /><br />
| Molare Masse = 186,25 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 122–124 °C (12 [[mmHg]])<ref name="Alfa">{{Alfa|H51133|Name=Bis(4-morpholinyl)methane|Abruf=2019-12-29}}</ref><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|mbar]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = * löslich in Wasser<ref name="Alfa" /><br />
* löslich in organischen Lösungsmitteln<ref>{{Literatur |Autor=Wilfried Paulus |Titel=Microbicides for the protection of materials |ISBN=978-0412534508 |Online={{Google Buch |BuchID=Eci7rZjBPWsC |Seite=109}} |Seiten=109}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.024.603|Name=N,N'-methylenebismorpholine|Abruf=2019-12-29}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bis(morpholino)methan|ZVG=118774|CAS=5625-90-1|Abruf=2020-01-21}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|05|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302|312|332|314|317|341|350|373}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|071}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338|310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subcutan |Wert=1000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|S568007|Name=4,4′-METHYLENEDIMORPHOLINE|Abruf=2011-06-15}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Bis(morpholino)methan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Stickstoff]]-[[Sauerstoff]]-[[Heterocyclen]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Bis(morpholino)methan kann durch Reaktion von [[Formaldehyd]] mit [[Morpholin]] gewonnen werden.<ref name="Tetrahedron">Harry Heaney, George Papageorgiou, Robert F. Wilkins: ''The generation of iminium ions using chlorosilanes and their reactions with electron rich aromatic heterocycles.'' In: ''Tetrahedron.'' 53, 1997, S.&nbsp;2941–2958, {{DOI|10.1016/S0040-4020(96)01174-X}}.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Bis(morpholino)methan ist ein Formaldehyd abspaltendes [[Konservierungsmittel]] und wird als Bestandteil von [[Kühlschmierstoff]]en verwendet.<ref>Werner Baumann, Bettina Herberg-Liedtke: ''Chemikalien in der Metallbearbeitung.'' 1995, S. 1157, ISBN 978-3-540-60094-7 ({{Google Buch|BuchID=K26JPOZHtz0C|Seite=1157}}).</ref> Es ist ein nützliches Reagenz für elektronenreiche Heterocyclen ([[Pyrrole]], [[Indol]]e) und aktiven Methylen-Verbindungen in Gegenwart von [[Trifluoressigsäure]].<ref name="Tetrahedron"/><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Bismorpholinomethan}}<br />
[[Kategorie:Morpholin]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]</div>
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