https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=Bipyrrol_Q1Bipyrrol Q1 - Versionsgeschichte2026-06-12T12:54:03ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bipyrrol_Q1&diff=877778&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:06:58Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Q1 Pyrrole.png|200px|Strukturformel Bipyrrol Q1]]<br />
| Andere Namen = * Heptachlor-1′-methyl-1,2′-bipyrrol<br />
* Q1<br />
* U3<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>3</sub>Cl<sub>7</sub>N<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|428442-17-5|KeinCASLink=1}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = <br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 387,31 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 154–155,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref>Datenbank Naturprodukte CD-ROM ver 15:1, 1982-2007 Chapman&Hall, CRC</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<!--basierend auf EU-GefStKz durch Bot ergänzt--><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Bipyrrol Q1''' ist ein [[Pyrrol]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und ein natürlich vorkommendes „[[Umweltgift]]“, welches sich analog zu [[Polychlorierte Biphenyle|polychlorierten Biphenylen]] menschlichen Ursprungs in der [[Nahrungskette]] bis hin zum Menschen ansammelt. Gefunden und identifiziert wurde die Verbindung zwischen 1999 und 2002.<ref>''Struktur und Synthese des Naturstoffs Heptachlor-1'-methyl-1,2'-bipyrrol (Q1)'', [[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]], (2002), '''41''' (10), p. 1740–1743</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Das Bipyrrol ist hauptsächlich bei Meeressäugern (wie Robben, Delfinen und Walen) im [[Fettgewebe]] sowie bei Fischen und Vögeln nachgewiesen worden. Interessanterweise liegen die gemessenen Konzentrationen auf der Südhalbkugel wesentlich höher als im Norden. Menschen, die Walspeck zu sich nehmen, wie z.&nbsp;B. auf den [[Färöer]]inseln üblich, nehmen Q1 ebenfalls auf. Bei [[Inuit|Eskimofrauen]], die sich von Walspeck ernährt hatten, konnte das Bipyrrol Q1 in der Muttermilch nachgewiesen werden.<ref>Andreas Hornung : [http://d-nb.info/979639417/34 ''Halogenasen aus Actinomyceten: Funktionelle und phylogenetische Studien''], 2005, Diss. a.d. [[Albert-Ludwigs-Universität Freiburg]]</ref> Über die Auswirkungen auf die Gesundheit von Tieren und Menschen ist wenig bekannt. Der höchste gemessene Wert im Fettgewebe eines Delfins betrug 14 [[Parts per million|ppm]].<br />
<br />
Der Ursprung dieser natürlichen Substanz ist nicht völlig geklärt; es wird jedoch angenommen, dass sie durch ein marines [[Bakterium]] erzeugt wird und einen Abwehrstoff darstellt. Ähnliche, [[chlor]]ierte Bipyrrole wurden auch bei diversen Seevögeln entdeckt, die sich von Meereslebewesen ernähren. Q1 ist ein bemerkenswertes Beispiel für die [[Bioakkumulation|Akkumulation]] [[Chlororganische Verbindungen|polychlorierter]] [[Aromaten]], die natürlicher Herkunft sind, und nicht vom Menschen in den Naturkreislauf eingebracht wurden.<ref>[https://akvetter.uni-hohenheim.de/dtsch/forschung/halos.htm ''Das Heptachlor-1-methyl-1,2-Bipyrrol Q1''], Institut für Lebensmittelchemie der [[Universität Hohenheim]]</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* Gordon W. Gribble: ''[https://www.wissenschaft-online.de/artikel/833997 Umweltgifte vom Gabentisch der Natur]''. [[Spektrum der Wissenschaft]] 06/2005<br />
<br />
[[Kategorie:Pyrrol]]<br />
[[Kategorie:Chlorsubstituierter Heteroaromat]]</div>imported>ChemoBot