imported>Müllt-Renner: /* Verwendung */

2026-03-03T20:22:44Z

Verwendung

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,1'-biphenyl 200.svg|Strukturformel von Biphenyl]]
| Andere Namen = * Diphenyl
* Phenylbenzol
* Dibenzol
| Summenformel = C12H10
| CAS = {{CASRN|92-52-4}}
| EG-Nummer = 202-163-5
| ECHA-ID = 100.001.967
| PubChem = 7095
| ChemSpider = 6828
| Beschreibung = farblose bis gelbliche, aromatisch riechende Blättchen<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-02-01626|Name=Biphenyl|Abruf=2014-05-25}}</ref>
| Molare Masse = 154,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,04 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Biphenyl|ZVG=13450|CAS=92-52-4|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt =* 69 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
* 68–70 °C<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch.'' 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 543.</ref>
| Siedepunkt = 255 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 4 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref>{{Merck|803090|Name=Biphenyl|Abruf=2017-03-29}}</ref>
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (4,5 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref name="roempp" />
| Brechungsindex = 1,588 (77 °C)<ref name="CRC90_3_46">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=46}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.967|Name=Biphenyl|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|264|271|273|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,2 ml·m−3 bzw. 1,3 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=Biphenyl |CAS-Nummer=92-52-4 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2140 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 5010 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Biphenyl''' (auch ''Diphenyl'', ''Phenylbenzol'' und ''Dibenzol'' genannt) ist ein farbloser, kristalliner Feststoff aus der Klasse der [[Aromaten|aromatischen]] [[Kohlenwasserstoffe]], genauer der [[Biaryle]]. Er hemmt das Schimmelpilzwachstum und wirkt daher als [[Fungizid]] oder [[Konservierungsmittel]] für Lebensmittel, hat jedoch in der EU keine Zulassung mehr.

== Herstellung ==
Biphenyl wird aus den [[Destillation|destillierten]] Ölen des [[Steinkohleteer]]s oder durch die Reaktion zweier Phenylradikale gewonnen:

[[Datei:Phenylradikal Biphenyl.png|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Reaktion zweier Phenylradikale zu Biphenyl]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Biphenyl bildet farblose bis gelblich glänzende Kristalle aus, die bei 69,2 °C<ref name="GESTIS" /> schmelzen. Die [[Schmelzenthalpie]] beträgt 18,576 kJ·mol−1.<ref>R. D. Chirico, S. E. Knipmeyer, A. Nguyen, W. V. Steele: ''The thermodynamic properties of biphenyl.'' In: ''[[The Journal of Chemical Thermodynamics|J. Chem. Thermodyn.]]'' 21, 1989, S. 1307–1331. [[doi:10.1016/0021-9614(89)90119-5]].</ref> Der Siedepunkt bei [[Normaldruck]] liegt bei 255 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 47,95 kJ·mol−1.<ref>F. Glaser, H. Rüland: ''Untersuchungen über Dampfdruckkurven und kritische Daten einiger technisch wichtiger organischer Substanzen.'' In: ''[[Chem. Ing. Techn.]]'' 29, 1957, S. 772–775. [[doi:10.1002/cite.330291204]].</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,35685, B = 1987,623 und C = −71,556 im Temperaturbereich von 342 K bis 544 K.<ref>G. B. Cunningham: ''Diphenyl (C6H5-C6H5). May Solve Reheating Problem.'' In: ''Power.'' 72, 1930, S. 374–377.</ref> In Wasser ist Biphenyl unlöslich, in unpolaren organischen [[Lösungsmittel]]n wie [[Petrolether]] oder [[Toluol]] löst es sich jedoch leicht. Der [[Flammpunkt]] liegt bei 113 °C, die [[Zündtemperatur]] bei 540 °C.

=== Chemische Eigenschaften ===
Biphenyl ist relativ reaktionsträge. Die [[Hydrierung]] über [[Platin]]-Katalysatoren führt über das [[Cyclohexylbenzol]] zum [[Cyclohexylcyclohexan]].<ref>C. G. Frye: ''Equilibria in the hydrogenation of polycyclic aromatics.'' In: ''J. Chem. Eng. Data.'' 7, 1962, S. 592–595. [[doi:10.1021/je60015a048]].</ref>

== Verwendung ==
Biphenyl wurde in der Vergangenheit als Konservierungsmittel ([[Lebensmittelzusatzstoff]] E 230, oft in Kombination mit [[2-Phenylphenol|E 231]], [[2-Phenylphenol|E 232]], [[Thiabendazol|E 233]] und [[Imazalil]]) auf die Schalen von [[Zitrusfrüchte]]n aufgebracht, weil es das Wachstum von [[Schimmelpilze]]n hemmt.<ref>{{Literatur |Autor=Peter Hahn |Titel=Lexikon Lebensmittelrecht |Auflage=2 |Verlag=Behr’s Verlag |Datum=1998 |ISBN=3-86022-334-8 |Online={{Google Buch|BuchID=TtVojpcGhaQC|Seite=15}}}}</ref> Die dergestalt behandelten Schalen sind jedoch nicht mehr zum Verzehr geeignet. Der Wirkstoff Biphenyl (früher: Diphenyl) ist 2005 in der EU aus der Liste der zulässigen Oberflächenbehandlungsmittel gestrichen worden.

Wegen seiner Wirkungen kann es auch als [[Schädlingsbekämpfungsmittel]] verwendet werden, allerdings ist eine solche Verwendung in der EU nicht zulässig (keine Aufnahme in Anhang I der {{EU-Richtlinie|1991|414}}). Außerdem wird bzw. wurde Biphenyl zur Herstellung von pharmazeutischen Produkten und [[Polychlorierte Biphenyle|polychlorierten Biphenylen]] benötigt.

Biphenyl ist der Grundkörper für die ersten kommerziell erfolgreichen nematischen [[Flüssigkristall]]e ([[Cyanobiphenyle]]), die Anfang der 1970er-Jahre in [[Digitaluhr]]en und [[Taschenrechner]]n zum Einsatz kamen.

Wegen der hohen Zersetzungstemperatur unter Luftabschluss eignet sich Biphenyl als [[Wärmeträger]] sowie als [[Arbeitsmittel]] in [[Dampfkraftwerk]]en. Eine [[Eutektikum|eutektische]] Mischung aus Biphenyl und [[Diphenylether]] trägt den Handelsnamen ''Dowtherm A''.<ref>[https://www.dow.com/en-us/product-technology/pt-lubricants.html ''DOWTHERM™ Synthetic Organic Fluids'']</ref>

Weiterhin wird Biphenyl als Additiv für Elektrolyte in [[Lithium-Ionen-Akkumulator]]en verwendet. Hierbei elektropolymerisiert Biphenyl bei Überladung der Zelle (etwa 4,5–4,7 V) und bildet eine isolierende Schicht zwischen Elektroden und Elektrolyt, wodurch ein [[thermisches Durchgehen]] verhindert werden kann.<ref name="Xiao">Lifen Xiao; Xinping Ai; Yuliang Cao; Hanxi Yang: ''Electrochemical behavior of biphenyl as polymerizable additive for overcharge protection of lithium ion batteries'' in [[Electrochimica Acta|Electrochim. Acta]] 49 (2004) 4189–4196, {{DOI|10.1016/j.electacta.2004.04.013}}.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Biphenyl wirkt reizend auf die Haut, Augen und Atemwege und ist umweltgefährdend. Biphenyl ist wassergefährdend (WGK 2)<ref name="GESTIS" />.

Biphenyl wurde 2012 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Biphenyl waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der [[PBT-Stoff|PBT]]/[[vPvB-Stoff]]e. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von [[Portugal]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/f9786b9a-fff8-c480-7a25-1e980be239d6 ''Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.001.967 |Name=Biphenyl |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06}}</ref>

== Literatur ==
* ''Biphenyl (1,1-Biphenyl).'' Wiley-VCH, Weinheim 1991, ISBN 3-527-28277-7.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4145662-2}}

[[Kategorie:Aromatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Biphenyl| ]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Ehemaliger Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

Biphenyl - Versionsgeschichte

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