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2026-03-17T21:14:23Z

Exponent weiter vereinfacht

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Biperiden Stereoisomers.png|250px|alt=|Struktur von Biperiden]]
| Strukturhinweis = Racemat (1:1-Gemisch der oben angegebenen Strukturen)
| Freiname = Biperiden
| Andere Namen =
* (1''RS'',2''SR'',4''RS'')-1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-phenyl-3-piperidinopropanol
* (1''R*'',2''S*'',4''R*'')1-[Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]-1-phenyl-3-piperidinopropanol
| Summenformel = C21H29NO
| CAS = * {{CASRN|514-65-8}} (Biperiden)
* {{CASRN|1235-82-1|Q27126508}} (Biperiden·[[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 208-184-6
| ECHA-ID = 100.007.441
| PubChem = 2381
| ChemSpider = 2289
| ATC-Code = {{ATC|N04|AA02}}
| DrugBank = DB00810
| Wirkstoffgruppe = [[Anticholinergika]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 311,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 101 [[Grad Celsius|°C]] (Biperiden)<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 204, ISBN 0-911910-00-X.</ref>
* etwa 280 °C, unter Zersetzung (Biperiden·Hydrochlorid)<ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch''. 6. Ausgabe. Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 1826–1828.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|B5311|Abruf=2011-03-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=750 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|B1120000|Name=Biperiden Hydrochloride CRS|Abruf=2008-07-05}}</ref> }}
}}

'''Biperiden''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Anticholinergikum|Anticholinergika]]. Biperiden wird zur Behandlung der oft starken [[Extrapyramidalmotorisches System|extrapyramidalen]] [[Nebenwirkung]]en wie beispielsweise Körpersteifheit, Blickstarre und [[Akathisie]] eingesetzt, die viele [[Antipsychotikum|Antipsychotika]] ab einer bestimmten Dosis verursachen können.<ref name="Gebrauchsinformation neuraxpharm">{{Webarchiv |url=http://www.neuraxpharm.de/download-pil.php?pfad=GI_Biperiden-nx_2_mg_-_012_9.pdf |text=Biperiden 2mg Tabletten. |format=PDF |wayback=20150612210942}} Gebrauchsinformation neuraxpharm.</ref> In der Behandlung von Symptomen der [[Parkinson-Krankheit]] hat Biperiden seinen Stellenwert verloren und wird nicht mehr empfohlen.<ref>DGN-Leitlinie ''Parkinson-Krankheit.'' 2023.</ref> Der Wirkstoff wird unter dem Handelsnamen ''Akineton®'' seit 1953 vertrieben.

Biperiden wurde im Auftrag der Knoll AG (Deutschland) von dem deutschen Chemiker Wilfried Klavehn erstmals synthetisiert. Im März 1953 wurde das Medikament patentiert und unter dem Namen Akineton vertrieben. Mittlerweile gibt es zahlreiche Generika, die in Tablettenform (sowohl [[retard]]iert als auch nicht retardiert) oder als Injektionslösung zur Verfügung stehen.

== Wirkmechanismus ==
Biperiden hemmt cholinerge Rezeptoren. Biperiden wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{Literatur |Autor=J Kornhuber, M Muehlbacher, S Trapp, S Pechmann, A Friedl, M Reichel, C Mühle, L Terfloth, T Groemer, G Spitzer, K Liedl, E Gulbins, P Tripal |Titel=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=6 |Nummer=8 |Datum=2011 |Seiten=e23852 |Sprache=en |DOI=10.1371/journal.pone.0023852}}</ref>

== Nebenwirkungen und Warnhinweise ==
Die therapeutische Dosis liegt zwischen 2 und 16 mg, wobei stets mit einer niedrigen Initialdosis begonnen werden soll. Typische Nebenwirkungen sind Mundtrockenheit, Schwindel, Übelkeit und [[Tachykardie]]n. Der Wirkstoff senkt die Krampfschwelle und ist deshalb bei einer bestehenden [[Epilepsie]] kontraindiziert, des Weiteren kann es zu einem Anstieg des Augeninnendrucks kommen, was unbehandelt zum [[Grüner Star|Grünen Star]] führen kann.

Biperiden kann das Reaktionsvermögen auch bei bestimmungsgemäßem Gebrauch soweit verändern, dass die [[Verkehrstüchtigkeit]] und die Fähigkeit zum Bedienen von Maschinen beeinträchtigt werden.

Vornehmlich bei einer zu hohen Anfangsdosis oder Überdosierung ruft Biperiden gelegentlich Unruhe, Angst-, Erregungs- und Verwirrtheitszustände (Gefahr von Orientierungslosigkeit) und [[Halluzinationen]] hervor. Auch eine unnatürlich gehobene Stimmung kann eintreten, sodass der Wirkstoff nicht selten missbraucht wird. Die Symptome einer Biperidenvergiftung ähneln der von [[Atropin]], sie kann Kreislaufversagen und Atemlähmung zufolge haben.<ref name="Gebrauchsinformation neuraxpharm" />

== Stereoisomerie ==
Biperiden enthält vier unterschiedliche [[Stereozentrum|Stereozentren]]. Da zwei dieser Stereozentren nicht unabhängig voneinander sind, weil sie durch eine starre CH2-Einheit konformativ eingeschränkt werden, sind 2(4-1) = 2(3) = 8 [[Stereoisomere]] möglich. Bei den acht Stereoisomeren handelt es sich um vier [[Diastereomer|Diastereomere]].<ref>{{Literatur |Autor=Markus Grosse |Titel=Ein neuer stereoselektiver Weg zum Biperiden |Verlag=Technische Universität Kaiserslautern |Ort=Kaiserslautern |Datum=2001 |URN=nbn:de:bsz:386-kluedo-13855 |Seiten=8}}</ref> Der Arzneistoff Biperiden ist ein [[Racemat]] (1:1-Isomerengemisch) der (1''R'',2''S'',4''R'')-Form und der (1''S'',2''R'',4''S'')-Form.

== Handelsnamen ==
Biperiden ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Akineton sowie mit Ausnahme der USA als Generikum im Handel erhältlich.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Norbornen]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Phenylalkylamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Parkinsonmittel]]
[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]

Biperiden - Versionsgeschichte

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