https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BioresmethrinBioresmethrin - Versionsgeschichte2026-06-01T12:16:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bioresmethrin&diff=2319801&oldid=previmported>Anagkai: Falschen Namen korrigiert.2026-03-09T09:12:53Z<p>Falschen Namen korrigiert.</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Bioresmethrine Structural Formula V.2.svg|350px|Strukturformel von Bioresmethrin]]<br />
| Andere Namen = * 5-Benzyl-3-furylmethyl-(1''R'',3''R'')-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylat<br />
* (+)-''trans''-(5-Phenylmethyl-3-furanyl)methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropancarboxylat<br />
* 5-Benzyl-3-furylmethyl-''trans''-chrysanthemat<br />
* {{INCI|Name=BIORESMETHRIN |ID=92615 |Abruf=2021-10-22}}<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>26</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|28434-01-7}}<br />
| EG-Nummer = 249-014-0<br />
| ECHA-ID = 100.044.543<br />
| PubChem = 162381<br />
| ChemSpider = 142577<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=136858|CAS=28434-01-7|Name=Bioresmethrin|Abruf=2019-07-25}}</ref><br />
| Molare Masse = 338,45 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,050 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 32 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = > 180 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|mbar]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v075pr04|Name=BIORESMETHRIN |Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.044.543|Name=Bioresmethrin|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|301+312+330|391|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|31496|Name=Bioresmethrin|Abruf=2017-05-19}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1240 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=10.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Bioresmethrin''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]] (genauer ein [[Ester]] der [[Chrysanthemumsäure]]) und einer der beiden stereoisomeren Bestandteile von [[Resmethrin]].<br />
<br />
Es wurde in den 1960er Jahren von der Gruppe von [[Michael Elliott (Chemiker)|Michael Elliott]] ([[Rothamsted Research]]) entwickelt.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Bioresmethrin kann aus Chrysanthemumsäure und [[5-Benzyl-3-hydroxymethylfuran]] gewonnen werden.<ref>Gyorgy Matolcsy, Miklos Nadasy, Viktor Andriska: ''Pesticide Chemistry.'' ISBN 978-0-444-98903-1, S. 28.</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Bioresmethrin ist ein brennbarer farbloser lichtempfindlicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 180 °C.<ref name="GESTIS" /> Das technische Produkt liegt in Form einer gelben Paste, Wachs oder hochviskösen Flüssigkeit vor.<ref name="inchem2">{{ICSC|ID=0229|Name=BIORESMETHRIN|Abruf=2021-12-21}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Bioresmethrin wird als [[Insektizid]] und Insekten-Wachstumsregulator verwendet.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist zurzeit kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Bioresmethrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref><br />
<br />
Für den Einsatz als Biozid wurde Bioresmethrin noch 2007 im Anhang I zur EG-Verordnung 1451/2007 als zugelassener „alter Wirkstoff“ aufgeführt. Damit war die Auflage verbunden, an einem Bewertungsverfahren teilzunehmen.<ref>{{EU-Verordnung|2007|1451}}</ref><br />
Die Substanz wurde allerdings aus diesem Review-Programm zurückgezogen und darf heute innerhalb der EU nicht mehr als Biozid verwendet werden. Ein Anwendungsfall von Bioresmethrin war die Bekämpfung von Motten und [[Brotkäfer]]n in Lebensmittellagern.<ref>K. Schneider, J. Oltmanns, St. Gartiser: ''[https://www.baua.de/DE/Angebote/Publikationen/Berichte/F1922.pdf?__blob=publicationFile&v=5 Arbeitsplatzbelastungen bei der Verwendung von bioziden Produkten – Teil 3. Expositionsszenarien und Arbeitsschutzmaßnahmen bei der Anwendung von Molluskiziden, Insektiziden, Repellentien und Lockmitteln]''. S. 23 und 59, Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, Dortmund 2008, ISBN 978-3-88261-084-0.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Furan]]<br />
[[Kategorie:Benzylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pyrethroid]]<br />
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]</div>imported>Anagkai