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'''Biogene Amine''' sind [[Primär (Chemie)|primäre]] [[Amine]], die im [[Stoffwechsel]] (von [[Mikroorganismus|Mikroorganismen]], Pflanzen, Tieren und Menschen) durch enzymatische [[Decarboxylierung]] von [[Aminosäuren]] entstehen.<ref name="Frohne">Dietrich Frohne, Uwe Jensen: Systematik des Pflanzenreiches unter besonderer Berücksichtigung chemischer Merkmale und pflanzlicher Drogen, 4. Auflage, Gustav Fischer Verlag Stuttgart, Jena, New York, ISBN 3-437-20486-6, S. 313.</ref> Auf Grund der vorhandenen [[Aminogruppe]] reagieren biogene Amine ähnlich wie [[Ammoniak]] als Protonenakzeptoren basisch. Biogene Amine sind häufig Synthesevorstufen von [[Alkaloide]]n oder [[Hormon]]en. Sie dienen auch als Bausteine für die Synthese von [[Coenzym]]en, [[Vitamine]]n und [[Phospholipide]]n. Einige freie biogene Amine entfalten selbst physiologische Wirkungen, beispielsweise als [[Neurotransmitter]].

== Beispiele ==
{| class="wikitable" style="text-align:center"
|+ Biogene Amine, Herkunft und Funktion<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-02-01425 |Name=Biogene Amine |Abruf=2014-12-10}}</ref>
|- class="hintergrundfarbe6"
! Biogenes Amin
! aus der Aminosäure
! Vorkommen und Bedeutung
|-
| [[Agmatin]]
| [[Arginin]]
| Bakterien (Darmflora), Vorstufe für Putrescin in manchen Organismen
|-
| [[β-Alanin]]
| [[Asparaginsäure]]
| Bestandteil von [[Coenzym A]], Vorstufe für [[Pantothensäure]]
|-
| [[Aminoaceton]]
| [[2-Aminoacetessigsäure]]
| Vorstufe für [[Cobalamine]] (Vitamin B<sub>12</sub>)
|-
| [[γ-Aminobuttersäure]]
| [[Glutaminsäure]]
| Gehirn, [[Neurotransmitter]]
|-
| [[5-Aminolävulinsäure]]
| [[Succinylglycin]]
| Vorstufe für [[Porphyrine]]
|-
| [[Isopropanolamin]]
| [[Threonin]]
|
|-
| [[Cadaverin]]
| [[Lysin]]
| Ribosomen, Bakterien, Alkaloid-Vorstufe
|-
| [[Cysteamin]]
| [[Cystein]]
| Bestandteil des Coenzym A, Vorstufe des [[Taurin]]s
|-
| [[Dopamin]]
| [[DOPA]]
| Neurotransmitter, Vorstufe für die [[Catecholamine]] [[Noradrenalin]] und [[Adrenalin]], Alkaloid-Vorstufe
|-
| [[Ethanolamin]]
| [[Serin]]
| [[Phosphatide]], Vorstufe für [[Hormon]]e und [[Cholin]], Neurotransmitter
|-
| [[Histamin]]
| [[Histidin]]
| [[Gewebshormon]]
|-
| [[Isopentylamin|Isoamylamin]]
| [[Leucin]]
|
|-
| [[Phenethylamin]]
| [[Phenylalanin]]
| Vorkommen im Gehirn
|-
| [[Putrescin]]
| [[Ornithin]]
| [[Ribosomen]], Bakterien, Vorstufe für [[Spermidin]] und andere [[Polyamine]]
|-
| [[Serotonin]]
| [[5-Hydroxytryptophan]]
| Neurotransmitter, Vorstufe des Hormons [[Melatonin]] sowie des Krötengifts [[Bufotenin]]
|-
| [[Spermidin]]
| [[Ornithin]] über Putrescin
| Wachstumsfaktor im Samen u. a. Zellen, Vorstufe für [[Spermin]] in Ribosomen, DNA, Sperma
|-
| [[Tryptamin]]
| [[Tryptophan]]
| bewirkt Kontraktion der glatten Muskulatur, bei Pflanzen wachstumsfördernd
|-
| [[Tyramin]]
| [[Tyrosin]]
| bewirkt Kontraktion der glatten Muskulatur
|-
| [[Noradrenalin]]
| [[DOPA]]
| Neurotransmitter, Katecholamin, bewirkt Verengung der Gefäße und Blutdrucksteigerung
|}

Aminosäuren (oben) und die von ihnen abgeleiteten biogenen Amine (darunter):
{| class="wikitable"
|-
| [[Datei:Lysin - Lysine.svg|100px|mini|Lysin]] || [[Datei:Serin - Serine.svg|100px|mini|Serin]] || [[Datei:Tyrosin - Tyrosine.svg|100px|mini|Tyrosin]] || [[Datei:Histidin - Histidine.svg|100px|mini|Histidin]]
|-
| [[Datei:Cadaverin - Cadaverine.svg|100px|mini|Cadaverin]] || [[Datei:Ethanolamin - Ethanolamine.svg|100px|mini|Ethanolamin]] || [[Datei:Tyramin - Tyramine.svg|100px|mini|Tyramin]] || [[Datei:Histamin - Histamine.svg|100px|mini|Histamin]]
|}

== Physiologische Bedeutung ==
Es wird zwischen [[endogen]]en und [[exogen]]en biogenen Aminen unterschieden. Endogene Amine werden in vielen verschiedenen Geweben produziert (z. B.: [[Adrenalin]] im [[Nebennierenmark]] oder [[Histamin]] in Nervenzellen, basophilen [[Leukozyten]] und [[Mastzelle]]n). Die Ausschüttung erfolgt lokal oder über das Blutsystem. Die exogenen Amine werden direkt aus der Nahrung im Darm resorbiert. Alkohol kann die Resorptionsrate erhöhen. Die [[Diaminooxidase]] (DAO) wie auch die [[Monoaminooxidase]] (MAO) bauen neben weiteren Enzymen (z. B. Methyltransferasen wie die Histamin-N-Methyltransferase = [[HNMT]] oder die Catechol-O-Methyltransferase [[COMT]]) biogene Amine ab und verhindern so eine übermäßige Resorption bzw. ein Übermaß im Gewebe. Bei sensiblen Menschen sind dementsprechend DAO, MAO oder auch andere [[Enzym|Enzyme]] nicht ausreichend vorhanden oder auch gehemmt. [[DAO-Hemmer]] wie auch [[MAO-Hemmer]] sind z. B. in Medikamenten zur Behandlung von Depressionen oder in [[Muskatnuss|Muskatnüssen]] enthalten. Ebenso wirken einige biogene Amine als Inhibitoren von Enzymen (bspw. hemmt Tyramin die DAO wie auch die HNMT und damit den Abbau von Histamin). Darüber hinaus wird der Abbau biogener Amine ggf. auch ab einer bestimmten Menge von Abbaumetaboliten via Feedback gehemmt. Auch eine kombinierte Einnahme von biogenen Aminen und Stoffen, die die Resorption steigern (Alkohol) oder verlangsamen, kann zu einer allergischen oder pseudoallergischen Reaktion führen.

== Verbraucherschutz ==
Da die Konzentration bestimmter biogener Amine [[mikrobiell]]en [[Verderb]] anzeigt, arbeiten [[Wissenschaftler]] des [[Fraunhofer-Einrichtung für Mikrosysteme und Festkörper-Technologien|Fraunhofer-Instituts]] daran, [[Fertigpackung]]en für Lebensmittel mit entsprechender [[Indikator (Chemie)|Indikatorfolie]] auszustatten.<ref>[https://analytik.news/presse/2011/201.html Sensorfolie warnt vor Gammelfleisch] 4. April 2011.</ref> Diese Idee stammt aus dem Jahr 2011 und fand in den Medien aufgrund des [[Gammelfleisch]]-Skandals 2010 eine gewisse Aufmerksamkeit.

== Literatur ==
* Ahmed Askar, Hans Treptow: ''Biogene Amine in Lebensmitteln : Vorkommen, Bedeutung und Bestimmung.'' Verlag: E. Ulmer, 1986
* Dorothea M. Beutling (Hg.): ''Biogene Amine in der Ernährung.'' Verlag: Springer, 1996

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4127910-4}}

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Biogenes Amin| ]]

Biogene Amine - Versionsgeschichte

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