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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Biocytin.svg|260px|Strukturformel von Biocytin]]
| Andere Namen = * ''N''ε-(+)-Biotinyl-L-lysin
* Biotinyllysin
* Biotinlysin
* Bct
| Summenformel = C16H28N4O4S
| CAS = {{CASRN|576-19-2}}
| PubChem = 83814
| ChemSpider = 75634
| Beschreibung = beigefarbenes Pulver<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|B4261|Name=Biocytin|Abruf=2017-05-22}}</ref>
| Molare Masse = 372,48 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 245 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK = 
}}

'''Biocytin''' oder '''''N''ε-(+)-Biotinyl-L-lysin''' ist eine [[chemische Verbindung]], die zu den [[Carbonsäureamide]]n gehört. Mit dem Trivialnamen Biocytin wird ausschließlich die Verbindung aus dem [[Vitamine|Vitamin]] [[Biotin]] [(+)-[[Stereoisomer]]] und dem L-[[Enantiomer]] der [[Aminosäuren|Aminosäure]] [[Lysin]] bezeichnet. Dabei ist die [[Carboxygruppe]] des Biotins mit der ε-[[Aminogruppe]] des Lysins [[Kondensationsreaktion|kondensiert]].
Als Zwischenprodukt des Biotinstoffwechsels tritt Biocytin im [[Blutserum]] und im [[Urin]] auf.

Seit den späten 1980er Jahren wird Biocytin als so genannter ''neuronaler Tracer'' als Bestandteil von [[Histologie|histologischen]] Färbemethoden für [[Nervenzelle]]n genutzt.

== Vorkommen und biologische Bedeutung ==
Biocytin ist der [[Biotin]] tragende Komplex in den folgenden [[Carboxylase]]n, die grundlegende Aufgaben im Kohlenhydrat-, Protein- und Fettstoffwechsel erfüllen:<ref>J. M. Berg, J. L. Tymoczko, L. Stryer: ''Biochemie.'' 6. Auflage. Spektrum Akademischer Verlag, Elsevier GmbH, München 2007; S. 515–516, 551, 697–698, 711–713, 746, ISBN 978-3-8274-1800-5.</ref>
* [[Pyruvat-Carboxylase]]
* [[Methylcrotonoyl-CoA-Carboxylase]]
* [[Propionyl-CoA-Carboxylase]]
* [[Acetyl-CoA-Carboxylase]]

Beim Abbau dieser Carboxylasen durch [[Proteolyse]] bleibt Biocytin übrig. Die Spaltung des Biocytins in freies Biotin und Lysin wird von dem [[Enzym]] [[Biotinidase]] katalysiert.
Da Tiere das Vitamin Biotin nicht selbst herstellen können, sind sie darauf angewiesen, Biotin mit der Nahrung aufzunehmen und schon im Körper vorhandenes Biotin viele Male zu recyceln. Deshalb stellt Biocytin eine wichtige Biotinquelle für den Organismus dar.

Welche Bedeutung Biocytin in dieser Hinsicht für den Menschen besitzt, wird durch die seltene Erbkrankheit [[Biotinidasemangel]] deutlich. Die Betroffenen können aufgrund eines Defekts der Biotinidase Biocytin nur unzureichend verwerten und entwickeln in der Folge Symptome eines [[Biotinmangel]]s, was bis zum Tod führen kann.<ref>E. R. Baumgartner, T. Suormala: ''Multiple carboxylase deficiency: inherited and acquired disorders of biotin metabolism.'' In: ''Int. J. Vitam. Nutr. Res.'' 67(5); 1997: S. 377–784; PMID 9350481.</ref>

== Eigenschaften ==
Biocytin in handelsüblicher Form ist ein beiges Pulver, das bei 245 °C schmilzt.<ref name="Sigma" />
Wie Biotin wird auch Biocytin nicht[[Atombindung|kovalent]] von [[Avidin]] gebunden.

Das Enzym Biotinidase [[Hydrolyse|hydrolysiert]] die Amidbindung des Biocytins unter Bildung von Biotin und Lysin.
:<math>\mathrm{Biocytin\ +\ H_2O \quad \xrightarrow{\ Biotinidase\ } \quad Biotin\ +\ Lysin}</math>

== Verwendung ==
=== Biotinidase-Test ===
Da Biocytin das natürliche [[Substrat (Biochemie)|Substrat]] des Enzyms [[Biotinidase]] ist, kann es zur Messung der Biotinidase-Aktivität eingesetzt werden. Die Menge der pro Zeitspanne entstehenden Reaktionsprodukte Biotin oder Lysin ist dabei ein Maß für die Aktivität des Enzyms.<ref>M. Koivusalo, C. Elorriaga, Y. Kaziro, S. Ochoa: ''Bacterial biotinidase.'' In: ''J. Biol. Chem.'' 238; March 1963: S. 1038–1042; PMID 14034272.</ref> Zur Bestimmung der Biotinidase-Aktivität in menschlichen Blutproben, insbesondere für die Diagnose der [[Stoffwechselstörung]] Biotinidasemangel, ist Biocytin jedoch nur bedingt geeignet. Die [[Medikation]] mit Biotin kann den [[Enzymdefekt]] verschleiern.<ref>K. Kumasaka, M. Muratsugu, T. Fukui, M. Kimura, Y. Takagi, N. Hashizume: ''A new quantitative analytical method of serum biotinidase activity using biocytin as a substrate and its clinical significance in Japan.'' In: ''Clin. Chim. Acta'' 306(1–2); April 2001: S. 71–77; PMID 11282096; {{DOI|10.1016/S0009-8981(01)00395-3}}</ref>

=== Neuronaler Tracer ===
Beladung mit Biocytin ist eine von vielen Möglichkeiten, [[Nervenzelle|Neuronen]] einschließlich ihrer weit verästelten Ausläufer sichtbar zu machen.<ref>C. Köbbert, R. Apps, I. Bechmann, J. L. Lanciego, J. Mey, S. Thanos: ''Current concepts in neuroanatomical tracing.'' In: ''Prog. Neurobiol.'' 62(4); Nov 2000: S. 327–351, PMID 10856608;{{DOI|10.1016/S0301-0082(00)00019-8}}</ref> Es besteht dabei die Möglichkeit, Biocytin ins lebende Gewebe zu applizieren, wo es sich innerhalb von Stunden über die Nervenzellen verteilt. Per Mikroinjektion können auch einzelne Neuronen mit Biocytin gefüllt werden. Nach diesem Schritt sind die Neuronen zwar markiert, aber noch nicht angefärbt, da Biocytin selbst kein Farbstoff ist. Die Färbung des anhaftenden Biocytins findet nach Wasch- und Fixierprozedur am Schnitt[[präparat]] statt. Dabei macht man sich zunutze, dass das [[Protein]] Avidin an Biotin und Biotin-Verbindungen wie Biocytin sehr stark bindet. Man kann beispielsweise einen [[Fluoreszenz]]-Farbstoff biotinylieren und dann an Avidin andocken lassen. Da Avidin mehrere Bindungsstellen für Biotinstrukturen besitzt, kann der Avidin-Fluorophor-Komplex nun seinerseits an das die Nervenzelle markierende Biocytin andocken – die Zelle fluoresziert.
Eine weitere Möglichkeit besteht darin, einen Avidin-[[Peroxidase]]-Komplex an das Biocytin andocken zu lassen. Dieser ist allerdings auch noch nicht farbig. Eine Färbevariante besteht in einer Reaktion der Peroxidase mit Diaminobenzidin (DAB), [[Wasserstoffperoxid]] und zweiwertigen [[Nickel]]- und/oder [[Cobalt]]-Ionen.

Wie die beiden Beispiele zeigen, kann bei Verwendung von Biocytin zur Markierung von Neuronen die eigentliche Färbemethode sehr flexibel gehandhabt werden. So ist es möglich, für [[Lichtmikroskop]]ie, [[Fluoreszenzmikroskopie]] und [[Elektronenmikroskop]]ie geeignete Präparate herzustellen.<ref>A. J. McDonald: ''Neuroanatomical labeling with biocytin: a review.'' In: ''Neuroreport'' 3(10); Oct 1992: S. 821–827; PMID 1384763.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Laut Angaben eines [[Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)|Inverkehrbringers]] liegen zur [[Toxizität]] von Biocytin derzeit keine Daten vor, der Stoff ist aber noch nicht vollständig geprüft. Bezüglich der [[CLP-Verordnung]] ist dieser Stoff nicht als gefährlich eingestuft. Bei Arbeiten mit der reinen Substanz werden allgemein übliche Vorsichtsmaßnahmen empfohlen. Durch Selbsteinstufung des Herstellers befindet sich Biocytin in [[Wassergefährdungsklasse]] (WGK) 3.<ref name="Sigma" />

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Alpha-Aminosäure]]
[[Kategorie:Alkansäureamid]]
[[Kategorie:Imidazolidinon]]
[[Kategorie:Thiolan]]
[[Kategorie:Histologische Färbung]]

Biocytin - Versionsgeschichte

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