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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Biochanin A.svg|300px|Strukturformel von Biochanin]]
| Andere Namen =
* 5,7-Dihydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-4''H''-1-benzopyran-4-on
* 5,7-Dihydroxy-4′-methoxyisoflavon
* Genistein-4′-methylether
| Summenformel = C16H12O5
| CAS = {{CASRN|491-80-5}}
| EG-Nummer = 207-744-7
| ECHA-ID = 100.007.041
| PubChem = 5280373
| ChemSpider = 4444068
| DrugBank = DB15334
| Beschreibung = hellgelbe Nadeln<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-09-01562 |Name=Isoflavone |Abruf=2014-06-20}}</ref>
| Molare Masse = 284,26 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 212 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma-aldrich" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = 25 g·l−1 (in [[Aceton]])<ref name="sigma-aldrich" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma-aldrich">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|D2016|Name=Biochanin A|Abruf=2011-05-25}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten =
}}

'''Biochanin A''' gehört zur [[Isoflavone|Isoflavon]]-Klasse der [[Flavonoide]].<ref>L. Bialesová, J. Brtko, V. Lenko, D. Macejová: ''Nuclear receptors - target molecules for isoflavones in cancer chemoprevention.'' In: ''General physiology and biophysics.'' Band 32, Nummer 4, Dezember 2013, S. 467–478, {{DOI|10.4149/gpb_2013064}}. PMID 24067281.</ref> Es wird auch den [[Phytoöstrogene]]n zugeordnet, da es sich um eine pflanzliche, nicht[[steroid]]e Verbindung handelt, die eine – schwache – [[östrogen]]artige biologische Aktivität aufweist.

== Vorkommen ==
Biochanin A wurde in bestimmten [[Hülsenfrucht]]-Arten gefunden, hauptsächlich in [[Rotklee]] (auch [[Wiesenklee]] genannt).

== Biosynthese ==
Ausgehend von dem [[Flavone|Flavon]] [[Apigenin]] wird zunächst dessen (4-Hydroxyphenyl)-Gruppe von der 2-Position in die 3-Position umgelagert, wobei unter Einfluss von [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH/H+]] und Sauerstoff an der 2-Position eine [[Hydroxygruppe]] eingeführt wird. Es entsteht das 2-Hydroxy-2,3-dihydrogenistein, welches enzymatisch Wasser eliminiert und somit zu [[Genistein]] wird. [[Methylierung]] der Hydroxygruppe in 4-Position des [[Phenyl]]rests mit [[S-Adenosylmethionin|''S''-Adenosylmethionin]] liefert schließlich das Biochanin A.

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]
[[Kategorie:Phytohormon]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Isoflavon]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Resorcin]]

Biochanin A - Versionsgeschichte

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