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Binapacryl - Versionsgeschichte
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imported>Leyo: Klammerung
2026-02-09T13:32:33Z
<p>Klammerung</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Binapacryl structure.svg|200px|Strukturformel von Binapacryl]]<br />
| Andere Namen = * [6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenyl]-3,3-dimethylacrylat<br />
* 2-''sec''-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methyl-2-butenoat<br />
* 2-''sec''-Butyl-4,6-dinitrophenyl-beta,beta-dimethylacrylsäureester<br />
* Acricid<br />
* [2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenyl]-3,3-dimethylacrylat<br />
* 2-''sec''-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3-methylcrotonat<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|485-31-4}}<br />
| EG-Nummer = 207-612-9<br />
| ECHA-ID = 100.006.921<br />
| PubChem = 10234<br />
| ChemSpider = 9817<br />
| Beschreibung = gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Binapacryl|ZVG=510066|CAS=485-31-4|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 322,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,24 g·cm<sup>−3</sup>(Schüttdichte)<ref name="herts.ac.uk" /><br />
| Schmelzpunkt = 66–67 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = 13 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="herts.ac.uk" /><br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in Aceton, Xylol und Ethanol<ref name="herts.ac.uk">{{PPDB|79|Name=Binapacryl|Abruf=2013-08-01}}</ref><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.006.921|Name=Binapacryl|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311|360D|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|273|280|301+310|302+352+312}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=58 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=750 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Binapacryl''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Dinitrophenole]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Binapacryl kann durch Veresterung von [[Dinoseb]] mit [[3-Methylcrotonoylchlorid]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1518|Name=Binapacryl|Abruf=2013-03-13}} </ref><ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-08-095716-1 |Seiten=881 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 881 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Binapacryl synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von Binapacryl]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Binapacryl ist ein brennbarer, gelber bis brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung ist stabil unter normalen Umgebungsbedingungen, aber zersetzt sich langsam bei Einwirkung von [[UV-Licht]].<ref name="inchem.org">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v069pr02 |Name=Binapacryl |Abruf=2014-12-09}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Binapacryl wird als [[Fungizid]], [[Insektizid]] und [[Akarizid]] verwendet.<ref name="herts.ac.uk" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In der Europäischen Union ist Binapacryl nicht nur nicht zugelassen, sondern verboten. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Binapacryl |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-24}}</ref><br />
<br />
Binapacryl ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Alkensäureester]]<br />
[[Kategorie:Phenylester]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Akarizid]]<br />
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]</div>
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