https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BilobalidBilobalid - Versionsgeschichte2026-05-30T12:49:49ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bilobalid&diff=1639532&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T06:25:01Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Bilobalide.svg|300px|Strukturformel von Bilobalid]]<br />
| Andere Namen = (3a''S'',5a''R'',8a''S'',9''R'',10a''R'')-9-''tert''-Butyl-8,9-dihydroxydihydro-9''H''-furo[2,3-''b'']furo[3',2':2,3]cyclopenta[1,2-''c'']furan-2,4,7(3''H'',8''H'')-trion<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>18</sub>O<sub>8</sub><br />
| CAS = {{CASRN|33570-04-6}}<br />
| EG-Nummer = 608-892-9<br />
| ECHA-ID = 100.125.716<br />
| PubChem = 73581<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = <br />
| Beschreibung = farb- und geruchlose Kristalle<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|79593|Name=(-)-Bilobalid|Abruf=2019-02-07}}</ref><br />
| Molare Masse = 326,31 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup> --><br />
| Schmelzpunkt = >300 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Shmuel Yannai">{{Literatur| Autor=Shmuel Yannai | Titel=Dictionary of Food Compounds with CD-ROM Additives, Flavors, and Ingredients | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4200-6845-0 | Jahr=2003 | Online={{Google Buch | BuchID=eW20PCXIqv8C | Seite=112 }} | Seiten=112 }}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="Burkhard Fugmann">{{Literatur| Autor=Burkhard Fugmann | Titel=RÖMPP Lexikon Naturstoffe, 1. Auflage, 1997 | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=3-13-179541-7 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=8tueAwAAQBAJ | Seite=36 }} | Seiten=36 }}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Bilobalid''' ist ein tetracylisches [[Sesquiterpen]] mit drei γ-[[Lacton]]-Ringen und einer ''tert.''-Butyl-Gruppe. Es ist in seiner [[Konstitution]] eng verwandt mit den [[Ginkgolide]]n.<br />
<br />
== Biosynthese ==<br />
[[Koji Nakanishi|Nakanishi]] konnte zeigen, dass der [[Ginkgo]]-Baum radioaktives <sup>14</sup>C aus den markierten Verbindungen [[Natriumacetat]], [[Mevalonsäure]] und [[Methionin]] in Ginkgolide einbaut, weswegen eine [[terpenoide]] [[Biosynthese]] angenommen werden kann. Bilobalid war der erste bekannte Naturstoff mit einer [[Butylgruppe|''tert''-Butylgruppe]].<ref>{{Literatur |Autor=Koji Nakanishi, Kazuo Habaguchi |Titel=Biosynthesis of ginkgolide B, its diterpenoid nature, and origin of the tert-butyl group |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=93 |Nummer=14 |Datum=1971-07 |DOI=10.1021/ja00743a052 |Seiten=3546–3547}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Erstmals isolierte [[Randolph T. Major|Major]]<ref>R.T. Major: ''The Ginkgo, the most ancient living tree''. In: ''Science'', '''1967'''; 127; S.&nbsp;1270. PMID 5341600.</ref> aus ''Ginkgo-biloba''-Extrakten ein Hydroxylacton unbekannter Konstitution. [[Klaus Weinges|Weinges]] et al. isolierten 1969 ebenfalls dieses Hydroxylacton, genannt Bilobalid, aus frischen Blättern des [[Ginkgo]]-Baumes.<ref>Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: ''Liebigs Ann. Chem.'', '''1969'''; Vol. 724, S.&nbsp;214–216.</ref> Major, Nakanishi und Weinges klärten gemeinsam dessen Struktur auf.<ref>K. Nakanishi et al., R.T. Major et al., K. Weinges et al.: ''J. Am. Chem. Soc.'', '''1971''', 93; S.&nbsp;3544.</ref><ref>Klaus Weinges, Wolfgang Bähr: ''Liebigs Ann. Chem.'', '''1972'''; Vol. 759, S.&nbsp;158–172.</ref><ref>Weinges, K., Hepp, M., Huber-Patz, U., Irngartinger, H.: ''Liebigs Ann. Chem.'', '''1987''', S.&nbsp;1079–1085.</ref> Bilobalid ist in Mengen von 0,02 bis 0,06 % in den Blättern, in geringeren Mengen in den Holzteilen des Baumes enthalten.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Bilobalid ist ein Inhaltsstoff des Ginkgo-Präparats [[Dr. Willmar Schwabe|Tebonin]].<ref>{{Literatur |Autor=T.A. Van Beek, H.A. Scheeren, T. Rantio, W.Ch. Melger, G.P. Lelyveld |Titel=Determination of ginkgolides and bilobalide in Ginkgo biloba leaves and phytopharmaceuticals |Sammelwerk=Journal of Chromatography A |Band=543 |Datum=1991-01 |DOI=10.1016/S0021-9673(01)95789-9 |Seiten=375–387}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Butyrolacton]]<br />
[[Kategorie:Diol]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentan]]</div>imported>ChemoBot