https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BifenthrinBifenthrin - Versionsgeschichte2026-05-28T03:51:28ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bifenthrin&diff=2756765&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:48:55Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Bifenthrin Structural Formula V1.svg|300px|Strukturformel von Bifenthrin]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel beider [[Enantiomer]]er der ''cis''-Form des [[Racemat|racemischen]] Bifenthrins (siehe Abschnitt [[#Chemische Eigenschaften|''Chemische Eigenschaften'']])<br />
| Andere Namen = * (1''R*'',3''R*'')-3-(2-Chlor-3,3,3-trifluor-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropancarboxylsäure(2-methylbiphenyl-3-yl)methylester<br />
* Brigade<br />
* Talstar<br />
| Summenformel = C<sub>23</sub>H<sub>22</sub>ClF<sub>3</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|82657-04-3}}<br />
* {{CASRN|439680-76-9|Q106041318}} <small>[(1''R'',3''R'')-Form]</small><br />
* {{CASRN|439680-77-0|KeinCASLink=1|Q0}} <small>[(1''S'',3''S'')-Form]</small><br />
| EG-Nummer = 617-373-6<br />
| ECHA-ID = 100.120.070<br />
| PubChem = 10938769<br />
| ChemSpider = 9114004<br />
| DrugBank = DB15056<br />
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34314|Name=Bifenthrin, PESTANAL|Abruf=2017-05-19}}</ref><br />
| Molare Masse = 422,87 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = 1,212 g·cm<sup>−3</sup> <ref name="Sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = 51–66 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = 285 °C (Zersetzung)<ref name="ECHA">ECHA: [https://echa.europa.eu/documents/10162/8e1915b1-3779-4f0a-b264-208364661d14 ''Background document to the Opinion proposing harmonised classification and labelling at Community level of bifenthrin''], 24. Mai 2011.</ref><br />
| Dampfdruck = < 1 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (25 °C)<ref name="Sigma" /><br />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser<ref name="Robert Irving Krieger" /><br />
* löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="Robert Irving Krieger" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.120.070|Name=bifenthrin (ISO); (2-methylbiphenyl-3-yl)methyl rel-(1R,3R)-3-&#x5B;(1Z)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl&#x5D;-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Bifenthrin|ZVG=536332|CAS=82657-04-3|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|331|317|351|372|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|273|280|301+310|302+352|304+340+311}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=54,5 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Bifenthrin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Bifenthrin kann durch Reaktion von [[Orthoessigsäuretriethylester]] (''Triethylorthoacetat'') mit [[3-Methyl-2-buten-1-ol]], [[1,1,1-Trichlor-2,2,2-trifluorethan]], [[Kalium-tert-butoxid|Kalium-''tert''-butoxid]], [[Thionylchlorid]] und [[2-Methyl-3-hydroxymethyl-biphenyl]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=932 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 932 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
=== Physikalische Eigenschaften ===<br />
Bifenthrin ist ein weißer Feststoff,<ref name="Sigma" /> der wenig löslich in Wasser ist. Er ist relativ stabil gegenüber Licht und [[Hydrolyse]] im [[pH-Wert]]-Bereich von 5 bis 9.<ref name="Robert Irving Krieger">{{Literatur |Autor=Robert Irving Krieger |Titel=Handbook of Pesticide Toxicology |Verlag=Academic Press |Ort=San Diego u.&nbsp;a. |Datum=2001 |ISBN=0-12-426260-0 |Seiten=1264 |Sprache=en}}</ref><br />
<br />
=== Chemische Eigenschaften ===<br />
Die Doppelbindung in Bifenthrin ist immer (''Z'')-konfiguriert, hinsichtlich der absoluten Konfiguration beiden [[Stereozentrum|Stereozentren]] an C-1 und C-3 unterschieden sich die Definitionen in der Literatur. Die [[CAS-Nummer]] {{CASRN|82657-04-3}} bezieht sich auf ein 1:1-Gemisch der (1''R'',3''R'')- und (1''S'',3''S'')-Isomere,<ref name="ECHA" /> in der Literatur wird aber auch ein 97:3-Gemisch (''cis'' : ''trans'') mit dem Namen Bifenthrin bezeichnet.<ref name="ECHA" /><br />
<br />
Das (1''S'')-''cis''-Bifenthrin ist 3- bis 4-mal giftiger für den Menschen als (1''R'')-''cis''-Bifenthrin, während letzteres mehr als 300-mal wirksamer als [[Pestizid]] ist.<ref name="DOI10.1016/j.tox.2008.08.015">{{Literatur |Autor=Huigang Liu, Meirong Zhao, Cong Zhang, Yun Ma, Weiping Liu |Titel=Enantioselective cytotoxicity of the insecticide bifenthrin on a human amnion epithelial (FL) cell line |Sammelwerk=Toxicology |Band=253 |Datum=2008 |Seiten=89–96 |DOI=10.1016/j.tox.2008.08.015 |Sprache=en}}</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Bifenthrin wird als [[Pflanzenschutzmittel]] verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der [[Erregungsleitung|Nervensignalweiterleitung]] durch Beeinflussung der [[Natriumkanal|Natriumkanäle]].<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=595 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 595 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Bifenthrin wurde in den USA erstmals 1989 als [[Insektizid]] zugelassen.<ref name="EPA">EPA: {{Internetquelle |url=https://downloads.regulations.gov/EPA-HQ-OPP-2010-0384-0003/content.pdf |titel=Bifenthrin Summary Document Registration Review: Initial Docket June 2010 |werk=regulations.gov |abruf=2025-10-06 |sprache=en}}</ref> In der EU wurde es 2009 nicht in den Anhang I der ''[[Richtlinie 91/414/EWG]] des Rates'' aufgenommen und die Zulassung bis spätestens 30. Mai 2011 widerrufen. Grund war ein in Bezug auf die [[Ökotoxikologie]] nicht annehmbares Risiko für im Wasser lebende [[Wirbeltiere]] und die Ungewissheit über die Auswirkungen der in Fischen festgestellten [[Bioakkumulation]] des Wirkstoffs. Ferner zeigten sich hohe Risiken für Säugetiere.<ref name="EU">EU: {{CELEX|32009D0887|''Entscheidung der Kommission vom 30. November 2009 über die Nichtaufnahme von Bifenthrin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff''}} (2009/887/EG).</ref><br />
<br />
Nachdem der Antragsteller weitere Studien vorgelegt hatte, die die Bedenken gegen die Zulassung entkräften konnten, wurde Bifenthrin schließlich mit Wirkung zum 1. August 2012 in der EU als [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]] zugelassen.<ref>{{EU-Verordnung|2012|582|typ=Durchführungsverordnung|titel=der Kommission vom 2. Juli 2012 zur Genehmigung des Wirkstoffs Bifenthrin gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 …}}</ref> Die Zulassung lief 2019 aus und wurde nicht verlängert. Lieferanten für Bifenthrin waren die [[FMC Corporation]]<ref name="Pressemitteilung FMC Corporation">{{Internetquelle |kommentar=Pressemitteilung |hrsg=FMC Corporation |url=https://www.prnewswire.com/news-releases/insektizid-bifenthrin-der-fmc-corporation-in-europa-wieder-zugelassen-161773165.html |titel=Insektizid Bifenthrin der FMC Corporation in Europa wieder zugelassen |datum=9.&nbsp;Juli 2012 |werk=PRnewswire.com |abruf=15.&nbsp;Oktober 2024}}</ref> und die Firma [[Biesterfeld SE|Biesterfeld AG]].<ref name="biesterfeld.com">{{Internetquelle |hrsg=Biesterfeld AG |url=https://www.biesterfeld.com/de/lu/produkt/bifenthrin/ |titel=Bifenthrin |abruf=11. November 2019 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20191111170655/https://www.biesterfeld.com/de/lu/produkt/bifenthrin/ |archiv-datum=2019-11-11 |offline=1}}</ref><br />
<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz wurde die Bewilligung für zwei Produkte (Capito Multi Insektizid und Talstar SC) beendet. Die Ausverkaufsfrist lief bis zum 1. Juli 2021 und die Aufbrauchfrist bis zum 1. Juli 2022.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Bifenthrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-03-20}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Biphenyl]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]<br />
[[Kategorie:Toluol]]<br />
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Chloralken]]<br />
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pyrethroid]]<br />
[[Kategorie:Dimethylvinylcyclopropancarbonsäureverbindung]]</div>imported>ChemoBot