https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BibrocatholBibrocathol - Versionsgeschichte2026-06-03T09:11:39ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bibrocathol&diff=567920&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T00:17:47Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Bibrocathol structure a.svg|200px|alt=|Strukturformel von Bibrocathol]]<br />
| Freiname = Bibrocathol<ref>[https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-01 ''INN Recommended List 1''.] World Health Organisation (WHO), 9. Mai 1955.</ref><br />
| Andere Namen = <!-- 4,5,6,7-Tetrabrom-1,3,λ<sup>2</sup>-benzodioxabismol -> nicht nachvollziehbar; Bismut hat hier die Bindungszahl 3, welche keine Nichtstandardbindungszahl ist; es fehlen die Hydroxygruppe und Positionsnummern -->4,5,6,7-Tetrabrom-1,3,2-benzodioxabismol-2-ol <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>6</sub>HBiBr<sub>4</sub>O<sub>3</sub><br />
| CAS = {{CASRN|6915-57-7}}<br />
| EG-Nummer = 230-023-3<br />
| ECHA-ID = 100.027.294<br />
| PubChem = 16683103<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB13818<br />
| ATC-Code = {{ATC|S01|AX05}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antiseptikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 649,67 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=12153 |Name=Bibrocathol |Abruf=2019-07-19}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Bibrocathol''' ist ein [[bismut]]haltiger [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antiseptikum|Antiseptika]]. Er wird zur Anwendung im [[Auge]]nbereich, beispielsweise bei einer [[Blepharitis|Entzündung der Lidränder]], bei [[Seborrhö]] oder Ansiedlung von [[Staphylokokken]] im Augenbereich, eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Waldemar Ternes |Titel=Biochemie der Elemente: Anorganische Chemie biologischer Prozesse |Verlag=Springer DE |Datum=2013 |ISBN=978-3-8274-3020-5 |Seiten=331 |Online={{Google Buch |BuchID=oGbcB9cJdi0C |Seite=331}}}}</ref><br />
<br />
Bibrocathol wurde 1908 als Antiseptikum von der [[Chemische Fabrik v. Heyden|Chemischen Fabrik von Heyden]] patentiert.<ref>{{RömppOnline |ID=RD-02-01236 |Name=Bibrocathol |Abruf=2014-05-14}}</ref> Es wird als [[Augensalbe]] mit 2 % Wirkstoffgehalt unter dem [[Handelsname]]n ''Posiformin'' angeboten.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.apotheken-umschau.de/do/extern/medfinder/medikament-arzneimittel-information-Posiformin-2-Augensalbe-A02427.html |text=Posiformin 2% Augensalbe – Beipackzettel / Informationen. |wayback=20150923180542}} [[Apotheken Umschau]]; abgerufen am 14. Mai 2014.</ref> Ehemals war es als ''Noviform'' mit 1, 2, 3 und 5 % Wirkstoffgehalt im Handel.<ref>{{Literatur |Autor=Muller |Titel=European Drug Index: European Drug Registrations |Auflage=Fourth Edition |Verlag=CRC Press |Datum=1998 |ISBN=3-7692-2114-1 |Seiten=913 |Online={{Google Buch |BuchID=HiSdvzs2pPAC |Seite=913}}}}</ref><br />
<br />
== Darstellung und Gewinnung ==<br />
Die Synthese von Bibrocathol geht vom [[Brenzcatechin]] aus, welches im ersten Schritt vollständig zum 3,4,5,6-Tetrabrombrenzcatechin [[Bromierung|bromiert]] wird. Die Umsetzung mit [[Bismut(III)-oxid]] ergibt dann im zweiten Schritt die Zielverbindung.<ref>[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications''. 4. Auflage. 2 Bände. Thieme, Stuttgart 2000, ISBN 3-13-558404-6.</ref><br />
<br />
[[Datei:Bibrocathol synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|alt=|Synthese von Bibrocathol]]<br />
<br />
== Pharmakologische Eigenschaften ==<br />
Das im Wasser schwerlösliche Bibrocathol hat eine ausgesprochen geringe Penetration am Auge. Eine nennenswerte systemische Resorption von Bibrocathol nach [[Lokaltherapie|topischer Applikation]] findet nicht statt. Absorbierte Bismutsalze werden hauptsächlich über die Niere ausgeschieden. Als Wirkungsmechanismus wird die Fällung von Proteinen und die Blockade von Thiolgruppen in Enzymen diskutiert.<ref>[https://ch.oddb.org/de/gcc/fachinfo/reg/40008 Fachinformation.] Open Drug Database, ODDB.org; abgerufen am 14. Mai 2014.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Polybrombenzol]]<br />
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]<br />
[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]<br />
[[Kategorie:Bismutverbindung]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antiseptikum]]</div>imported>ChemoBot