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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bevirimat structure.svg|300px|alt=|Struktur von Bevirimat]]
| Freiname = Bevirimat
| Andere Namen =
* 3-''O''-(3',3'-Dimethylsuccinyl)-[[betulinsäure]]
* (3''S'')-3-Hydroxy-[3-''O''-(3',3'-dimethylsuccinyl)]lup-20(29)-en-28-säure
* PA-457
| Summenformel = C36H56O6
| CAS = {{CASRN|174022-42-5}}
| EG-Nummer = 605-702-6
| ECHA-ID = 100.125.475
| PubChem = 457928
| ChemSpider = 403003
| DrugBank = DB06581
| ATC-Code = 
| Wirkstoffgruppe = [[Virostatikum]], [[Maturationsinhibitor]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = 584,83 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|sigma|sml2057|Abruf=2023-01-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="SDS" />
}}

'''Bevirimat''' (PA-457, auch MPC 4326) ist ein experimenteller [[Arzneistoff]], der zur Behandlung [[HIV]]-infizierter Patienten im Rahmen einer [[HAART|HIV-Kombinationstherapie]] durch das Pharmaunternehmen ''Myriad Pharmaceuticals'' bis 2010 entwickelt wurde. Er gehört zur Gruppe der [[Maturationsinhibitor]]en.

== Geschichte ==
Es wurden ca. 650 HIV-Patienten mit Bevirimat in klinischen Studien behandelt, Ende 2005 wurden die Daten einer placebokontrollierten 2a-Studie publiziert. Die Patienten erhielten über zehn Tage eine orale Monotherapie mit Bevirimat.<ref>G. Beatty et al.: ''Safety and Antiviral Activity of PA-457, the First-In-Class Maturation Inhibitor, in a 10-Day Monotherapy Study in HIV-1 Infected Patients.'' Abstract H-416D, 45th ICAAC 2005, Washington.</ref> Im höchst-dosierten 200 mg-Arm wurde durchschnittlich ein Absinken der Viruslast um 1,03 Logstufen erreicht. Wegen „natürliche“ Polymorphismen im Gag-Gen konnten bei einigen Patienten aber keine Effekte beobachtet werden. Da etwa 30 bis 50 % der Patienten Polymorphismen in ''gag'' haben, und zudem [[Proteaseinhibitoren]]-Resistenzen die Wirksamkeit nachteilig beeinflussen, wurde die Entwicklung 2010 eingestellt.

== Pharmakologie ==
Bevirimat ist ein Derivat der [[Betulinsäure]], die als Triterpencarbonsäure aus [[Birkenrinde]] isolierbar ist. Bevirimat inhibiert die Replikation in einer späten Phase des Vermehrungszyklus, der sog. Knospung bzw. Reifung der [[Virion]]en.<ref name="Hoffmann" /> Durch Bevirimat wird die Umwandlung des Kapsid-Precursors (p25) in das reife Kapsid-Protein (p24) unterbrochen. Es entstehen nicht-infektiöse Viren.

In Studien wurde Bevirimat gut vertragen.<ref name="Hoffmann">{{Literatur |Autor=Christian Hoffmann |Hrsg=Jürgen Rockstroh, Christian Hoffmann |Titel=ART 2024+: Hinterm Horizont geht’s weiter |Sammelwerk=HIV 2022/2023 |Verlag=Medizin Fokus Verlag |Ort=Hamburg |Datum=2022 |ISBN=978-3-941727-28-1 |Seiten=123 |Sprache=de |Online=https://www.hivbuch.de/wp-content/uploads/2020/11/HIV2022-23_online.pdf#page=140 |Format=PDF |KBytes=}}</ref>

== Pharmakokinetik ==
Die Substanz hat eine lange Halbwertszeit, so dass eine täglich einmalige Gabe in klinischen Studien ausreichend war.<ref name="Hoffmann" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Steran]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]
[[Kategorie:Cyclohexancarbonsäure]]
[[Kategorie:Butansäure]]
[[Kategorie:Butansäureester]]
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]
[[Kategorie:Terpenoid]]
[[Kategorie:Virostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Bevirimat - Versionsgeschichte

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