https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BetulinBetulin - Versionsgeschichte2026-06-04T05:28:55ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Betulin&diff=1360777&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:56:30Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Betulin Strukturformel V5.svg|300px|Struktur von Betulin]]<br />
| Andere Namen = * Betulinol<br />
* (+)-Betulin<br />
* (3''β'')-Lup-20(29)-en-3,28-diol<br />
* 3a-Hydroxymethyl-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-icosahydro-cyclopenta[''a'']chrysen-9-ol<br />
* {{INCI|Name=BETULIN |ID=82348 |Abruf=2021-11-20}}<br />
| Summenformel = C<sub>30</sub>H<sub>50</sub>O<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|473-98-3}}<br />
| EG-Nummer = 207-475-5<br />
| ECHA-ID = 100.006.797<br />
| PubChem = 72326<br />
| ChemSpider = 65272<br />
| DrugBank = DB16890<br />
| Beschreibung = weißer Feststoff<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 442,72 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Schmelzpunkt = 257 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="David R. Lide">{{Literatur |Autor=David R. Lide |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data |Verlag=CRC Press |Datum=1995 |ISBN=0-8493-0595-0 |Seiten=352 |Online={{Google Buch |BuchID=q2qJId5TKOkC |Band=3 |Seite=352}}}}</ref><br />
| CLH = <!-- {{CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=|Name=<echa name>|Abruf=2019-12-26}}--><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|B9757|Name=Betulin, ≥98%|Abruf=2019-12-26}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|371}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = <!-- {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert= mg·kg<sup>−1</sup>|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="Sigma" />}} --><br />
}}<br />
<br />
'''Betulin''' ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der pentacyclischen [[Triterpene]]. Diese besitzen einen C30-Körper, dessen Grundgerüst auf fünf [[Kohlenwasserstoff]]ringen basiert. Vier davon sind Sechsringe, einer ein Fünfring, was das Strukturmerkmal der Stoffgruppe der [[Lupane (Stoffgruppe)|Lupane]] darstellt.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Die Geschichte des Betulins reicht weit zurück. 1788 entdeckte der Chemiker [[Johann Tobias Lowitz]] die Substanz und beschrieb sie mit folgenden Worten: „Die kleinen weißen Flocken, welche auf der weißen Rinde des Birkenholzes erscheinen, wenn es in einer bestimmten Nähe an offenes Feuer gebracht wird, und die von Zeit zu Zeit verfliegen, sind eine sehr artige, weiße, zarte Vegetation, die ich erst durch Zufall bemerkte, und sie dann durch Übung schön und häufig sammeln lernte.“<ref name="Lowitz">{{Literatur |Autor=[[Johann Tobias Lowitz]] |Hrsg=Lorenz Crell |Titel=Über eine neue, fast benzoeartige Substanz der Birken |Sammelwerk=Chemische Annalen |WerkErg=für die Freunde der Naturlehre, Arzneygelahrtheit, Haushaltungskunst und Manufakturen |Band=1788 |Nummer=1 |Verlag=Fleckeisen/Müllersche Buchhandlung |Ort=Helmstädt/Leipzig |Datum=1788 |Seiten=312–316 |Online=[https://reader.digitale-sammlungen.de/de/fs1/object/display/bsb10072265_00322.html online] bei der Bayerischen Staatsbibliothek digital |OCLC=609930568 |Zitat=mehrere Scheite von jungen Birken mit weißer Rinde, aufgerichtet, so nahe an ein sehr ruhiges Feuer}}</ref><br />
<br />
== Vorkommen und Gewinnung ==<br />
[[Datei:Betula verrucosa a1.jpg|mini|links|[[Birkenrinde|Rinde]] der [[Papier-Birke]]]]<br />
<br />
Pentacyclische Triterpene sind im Pflanzenreich weit verbreitet. So enthält [[Kork]] und [[Birkenrinde|Rinde]] der [[Birken]] bis zu 40 % pentazyklische Triterpene. Bis zu 34 % der Trockenmasse des weißen Birkenkorks entfallen auf Betulin, im Durchschnitt sind es 22 Prozent. Damit ist Betulin das Haupttriterpen des Birkenkorks. Weitere Komponenten sind die [[Lupane (Stoffgruppe)|Lupane]] [[Lupeol]] und [[Betulinsäure]] sowie Erythrodiol und [[Oleanolsäure]], die zur Gruppe der Oleanane gehören. Sie besitzen, anders als die Lupane, ein Grundgerüst bestehend aus fünf Sechsringen. Neben dem Birkenkork kommt Betulin beispielsweise in geringeren Konzentrationen in den Wurzeln und den Blättern der [[Weiß-Esche]] (''Fraxinus americana'') sowie in den Blättern und der Rinde der amerikanischen [[Eberesche]] (''Sorbus americana'') vor.<br />
<br />
Betulin kann leicht durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] aus trockener weißer Birkenrinde gewonnen werden.<ref name="Green">{{Literatur |Autor=Brian Green, Michael D. Bentley, Bong Y. Chung, Nicholas G. Lynch, Bruce L. Jensen |Titel=Isolation of Betulin and Rearrangement to Allobetulin. A Biomimetic Natural Product Synthesis |Sammelwerk=Journal of Chemical Education |Band=84 |Nummer=12 |Datum=2007-12 |Seiten=1985 |DOI=10.1021/ed084p1985}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Betulin löst sich nicht in Wasser.<ref name="Lowitz" /> In Chloroform ist es gut löslich.<ref name="Green" /> Betulin besitzt antientzündliche Eigenschaften.<ref name="Alakurtti">S. Alakurtti, T. Mäkelä, S. Koskimies, J. Yli-Kauhaluoma: ''Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin.'' In: ''European journal of pharmaceutical sciences : official journal of the European Federation for Pharmaceutical Sciences.'' Band 29, Nummer 1, September 2006, S.&nbsp;1–13, [[doi:10.1016/j.ejps.2006.04.006]]. PMID 16716572.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Betulin ist die Hauptkomponente eines [[Birkenrinde]]-Extrakts, der von 2016 bis 2022 unter dem Namen ''Episalvan'' über die europäische Zulassung als Medikament für die Behandlung von [[Dermal|dermalen]] Wunden bei Erwachsenen verfügte.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.birken.eu/nc/de/presse/pressemitteilungen.html?download=20160122_Pressemitteilung_Zulassung.pdf |text=Europäische Kommission erteilt Marktzulassung für Episalvan |wayback=20160125172943}}, Pressemitteilung, Birken AG, 22. Januar 2016.</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/episalvan |titel=Episalvan |werk=European Medicines Agency |datum=2022-07-15 |sprache=en |offline=1 |archiv-url=https://web.archive.org/web/20221123204232/https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/episalvan |archiv-datum=2022-11-23 |abruf=2023-01-09}}</ref> Weiterhin wird Betulin zur Behandlung von [[Malaria]], [[Tumor]]en und [[HIV]] untersucht.<ref name="Alakurtti" /><ref>S. K. Król, M. Kiełbus, A. Rivero-Müller, A. Stepulak: ''Comprehensive review on betulin as a potent anticancer agent.'' In: ''BioMed research international.'' Band 2015, S.&nbsp;584189, [[doi:10.1155/2015/584189]]. PMID 25866796, {{PMC|4383233}}.</ref><ref>S. C. Jonnalagadda, M. A. Corsello, C. E. Sleet: ''Betulin-betulinic acid natural product based analogs as anti-cancer agents.'' In: ''[[Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry]].'' Band 13, Nummer 10, Dezember 2013, S.&nbsp;1477–1499. PMID 23848199.</ref><br />
<br />
Betulin wird als emulgierender Zusatz in [[Haarwaschmittel]]n genutzt.<ref>{{Literatur |Autor=Charles Gauthier, Jean Legault, Marianne Piochon-Gauthier, André Pichette |Titel=Advances in the synthesis and pharmacological activity of lupane-type triterpenoid saponins |Sammelwerk=Phytochemistry Reviews |Band=10 |Nummer=4 |Datum=2011-12 |Seiten=521–544 |DOI=10.1007/s11101-010-9176-y}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* S. Alakurtti, T. Makela u. a.: ''Pharmacological properties of the ubiquitous natural product betulin.'' In: ''[[European Journal of Pharmaceutical Sciences]].'' Band 29, 2006, S. 1–13.<br />
* R. Ekman: ''The Submarin monomers and triterpenoids from the outer bark of Betula verrucosa EHRH.'' In: ''Holzforschung.'' Band 37, Nr. 4, 1983, S.&nbsp;205–211.<br />
* Y. Gong, K. M. Raj u. a.: ''The synergistic effects of betulin with acyclovir against herpes simplex viruses.'' In: ''[[Antiviral Research]].'' Band 64, Nr. 2, 2004, S.&nbsp;127–130.<br />
* E. W. H. Hayek, U. Jordis, W. Moche, F. Sauter: ''A bicentennial of Betulin.'' In: ''[[Phytochemistry]].'' Band 28, Nr. 9, 1989, S.&nbsp;2229–2242.<br />
* M. Laszczyk, S. Jäger u. a.: ''Physical, chemical and pharmacological characterization of a new oleogel-forming triterpene extract from the outer bark of birch (betulae cortex).'' In: ''[[Planta Medica]].'' Band 72, Nr. 15, 2006, S.&nbsp;1389–1395.<br />
* S. H. Oh, J. E. Choi u. a.: ''Protection of betulin against cadmium-induced apoptosis in hepatoma cells.'' In: ''[[Toxicology]].'' Band 220, Nr. 1, 2006, S.&nbsp;1–12.<br />
* C. P. Reyes, M. J. Nunez u. a.: ''Activity of lupane triterpenoids from Maytenus species as inhibitors of nitric oxide and prostaglandin E2.'' In: ''[[Bioorganic & Medicinal Chemistry]].'' Band 14, Nr. 5, 2006, S.&nbsp;1573–1579.<br />
* {{RömppOnline |ID=RD-02-01154 |Name=Betulin |Abruf=2015-01-03}}<br />
* O. Weigenand, A. A. Hussein, N. Lall u. a.: ''Antibacterial activity of Naphtoquinones and triterpenoids from euclea natalensis root bark.'' In: ''[[Journal of Natural Products]].'' Band 67, 2004, S.&nbsp;1936–1938.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [http://www.betulin.de/ Betulin-Institut]<br />
* [http://www.focus.de/gesundheit/ernaehrung/news/uebergewicht-birkenrinde-kurbelt-fettstoffwechsel-an_aid_587189.html?drucken=1 Cholesterinsenker]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Steroid]]<br />
[[Kategorie:Steran]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]<br />
[[Kategorie:Terpenalkohol]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]</div>imported>ChemoBot