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2026-01-24T09:30:53Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Bethanechol.svg|200px]]
| Strukturhinweis = Gegenion (meist Chlorid) nicht abgebildet
| Freiname = Bethanechol
| Andere Namen = * 2-(Carbamoyloxy)-''N'',''N'',''N''-trimethyl-1-propanaminium ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Carbamoyloxypropyl(trimethyl)azanium
* Carbamyl-β-methylcholin
| Summenformel = C7H17N2O2+
| CAS = * {{CASRN|674-38-4}}
* {{CASRN|590-63-6|Q27105939}} (Chlorid)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 2370
| ChemSpider = 2280
| ATC-Code = {{ATC|N07|AB02}}
| DrugBank = DB01019
| Wirkstoffgruppe = [[Parasympathomimetikum|Parasympathomimetika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 161,22 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 218–219 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Vetpharm" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = 1 g ist löslich in 0,6 ml Wasser oder in 12,5 ml 95%igem Alkohol<ref name="Vetpharm" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|C5259|Name=Carbamyl-β-methylcholine chloride, ≥ 99 % (TLC), crystalline|Abruf=2011-07-29}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Chlorid {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Bethanechol''' ist ein [[Arzneistoff]], der zur Behandlung des akuten [[postoperativ]]en und [[postpartal]]en nicht-[[Obstruktion (Medizin)|obstruktiven]] (funktionalen) [[Harnverhalt]]s und der [[neurogen]]en [[Atonie]] der [[Harnblase]] mit Harnverhalt eingesetzt wird.

== Eigenschaften ==
Das als handelsübliches [[Derivat (Chemie)|Derivat]] eingesetzte Bethanecholchlorid ist ein synthetisch hergestellter [[Acetylcholin|cholinerger]] [[Ester]]. Es handelt sich um ein [[Hygroskopie|hygroskopisches]], weißes oder farbloses kristallines Pulver mit einem leichten [[Amine|amin-]] oder fischähnlichen Geruch. Der [[pH-Wert]] einer kommerziell erhältlichen Injektionslösung beträgt 5,5–7,5.<ref name="Vetpharm">{{Vetpharm|674-38-4|Name=Bethanechol|Abruf=2012-06-23}}</ref>

== Wirkmechanismus ==
Bethanechol ist ein direktes cholinerges [[Parasympathomimetikum]], das strukturell und pharmakologisch mit dem [[Neurotransmitter]] [[Acetylcholin]] verwandt ist. Es erhöht den [[Tonus]] des [[Musculus detrusor vesicae]], wodurch eine Kontraktion hervorgerufen wird, welche die Blasenentleerung einleitet. Außerdem stimuliert es die Magen[[motilität]], erhöht den Magentonus und stellt oft eine beeinträchtigte rhythmische [[Peristaltik]] wieder her.

Der Arzneistoff stimuliert direkt cholinerge [[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] des [[Parasympathikus]], während die Stimulierung der [[Ganglion (Nervensystem)|Ganglien]] in geringerem Maße stattfindet. Es erhöht den Tonus der [[Glatte Muskulatur|glatten Muskulatur]]. Seine Wirkungen sind überwiegend [[Muskarinischer Acetylcholinrezeptor|muskarinisch]], es hat nur geringe Auswirkungen auf [[Nikotinischer Acetylcholinrezeptor|Nikotinrezeptoren]] und vernachlässigbare Auswirkungen auf das [[Blutkreislauf|kardiovaskuläre System]].

Der [[Cholin]]ester Bethanechol wird durch [[Cholinesterasen]] nur langsam abgebaut und wirkt daher länger als Acetylcholin.

== Unerwünschte Wirkungen ==
Bethanechol kann als unerwünschte Wirkungen [[arterielle Hypotonie]], Veränderungen des Herzschlages und [[Bronchialsystem|Bronchial]][[Krampf|spasmen]] hervorrufen.

== Handelsnamen ==
Myocholine Glenwood (D)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Parasympathomimetikum]]
[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Carbamat]]

Bethanechol - Versionsgeschichte

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