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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Dieser Artikel|beschreibt den Farbstoff. Zum brasilianischen Fußballspieler siehe [[Paulo Sérgio Betanin]].}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Betanin.svg|200px|Strukturformel von Betanin]]<br />
| Andere Namen = * Betanoin<br />
* Betenrot<br />
* {{E-Nummer|162|Abruf=2020-06-16}}<br />
* {{INCI|Name=BEETROOT RED |ID=98571 |Abruf=2021-09-18}}<br />
| Summenformel = C<sub>24</sub>H<sub>26</sub>N<sub>2</sub>O<sub>13</sub><br />
| CAS = {{CASRN|7659-95-2}}<br />
| EG-Nummer = 231-628-5<br />
| ECHA-ID = 100.028.753<br />
| PubChem = 11953901<br />
| ChemSpider = 21106496<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 550,47 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = <br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = sehr gut in Wasser<ref name="wo-bioc">''[https://www.spektrum.de/lexikon/biochemie/betanin/764 Betanin]''. In: ''Lexikon der Biochemie'', Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1999.</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory |ID=32091 |Name=[S-(R*,R*)]-4-[2-[2-carboxy-5-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,3-dihydro-6-hydroxy-1H-indol-1-yl]vinyl]-2,3-dihydropyridine-2,6-dicarboxylic acid |Abruf=2019-07-19}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Betanin''' (auch '''Betanoin''', '''Betenrot''' oder umgangs&shy;sprachlich '''Beetenrot''') ist ein natürlich vorkom&shy;mender roter [[Farbstoff]]. Strukturverwandte, niedermolekularere Verbindungen sind [[Chelidamsäure]] und [[5,6-Dihydroxyindol-2-carbonsäure]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Beets-Bundle.jpg|mini|links|Rote Rüben (''Beta vulgaris'')]]<br />
<br />
Der Farbstoff findet sich vor allem in der [[Rote Bete|Roten Rübe]] (''Beta vulgaris''), aber auch in den Blüten und Früchten anderer Pflanzen. Betanin zählt zur Gruppe der [[Betalaine]] und deren Untergruppe der [[Betalaine#Betacyane|Betacyane]].<br />
<br />
== Eigenschaften und Verwendung ==<br />
Das [[Glycoside|Glycosid]] Betanin ist ein gut wasserlöslicher Farbstoff, der empfindlich auf Licht und Wärme reagiert. Kinetische Untersuchungen zum Farbverlust beim Erhitzen in wässriger Phase deuten auf überwiegend oxidativen Abbau.<ref>{{Literatur |Autor=G. Muschiolik, H. Schmandke |Titel=Zur Thermostabilität von Rote-Bete-Farbpulvern in wässriger Lösung |Sammelwerk=Nahrung |Band=22 |Nummer=7 |Datum=1978 |Seiten=637–641}}</ref><br />
Die Farbe einer Lösung der Verbindung in Wasser hängt vom [[pH-Wert]] ab und kann daher als [[Indikator (Chemie)|pH-Indikator]] dienen: Im stark sauren pH bis 2 ist die Lösung violett; bei pH 4 erfolgt ein Farbumschlag nach rot<ref name="wo-bioc" />. Im stark [[Base (Chemie)|basischen]] Bereich schlägt die Farbe unter [[Hydrolyse]] der [[Glycosidische Bindung|glycosidischen Bindung]] in gelblich-braun um. Dabei entstehen das [[Aglycon]] [[Betanidin]] und [[Glucose]].<br />
<br />
Betanin ist unter der Bezeichnung „E 162“ als [[Lebensmittelzusatzstoff]] zugelassen<ref>{{RömppOnline |ID=RD-02-01105 |Name=Betalaine |Abruf=2011-08-10}}</ref> und wird als [[Lebensmittelfarbe]] für Fruchtzubereitungen und -gelees, Molkereiprodukte ([[Joghurt]]), Saucen, Süßigkeiten ([[Kaugummi]], [[Speiseeis]]), Würzmittel ([[Essig]]),<ref name="FoodAllergy">Dean D. Metcalfe, Hugh A. Sampson, Ronald A. Simon: ''Food Allergy: Adverse Reactions to Foods and Food Additives.'' 4. Auflage, Blackwell Publishing, 2009, ISBN 978-1-4051-5129-0, S.&nbsp;416.</ref> [[Marmelade]], Frühstücksgetreideprodukte u.&nbsp;a. Lebensmittel verwendet. Betanin hat nahezu kein Potenzial als [[Allergen|allergieauslösender Stoff]].<ref name="FoodAllergy" /><br />
<br />
== Struktur ==<br />
Die erste Trennung, Kristallisation und Strukturanalyse des Betanins wurde 1957 von [[Hugo Wyler]] und [[André Samuel Dreiding|André Dreiding]] berichtet.<ref>{{Literatur |Autor=H. Wyler, A. S. Dreiding |Titel=Kristallisiertes Betanin. Vorläufige Mitteilung |Sammelwerk=Helvetica Chimica Acta |Band=40 |Nummer=1 |Datum=1957 |Seiten=191–192 |DOI=10.1002/hlca.19570400122}}</ref> Frühere Versuche der Strukturaufklärung, unter anderem durch [[Robert Robinson]], waren erfolglos geblieben.<ref>[https://www.kommunikation.uzh.ch/dam/jcr:00000000-086d-f41b-0000-00006b9baab6/unijournal-2006-5.pdf Das Geheimnis des roten Farbstoffs in Randen und Kakteen (Seite 15)].</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Tetrahydropyridin]]<br />
[[Kategorie:Dicarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Indolin]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Lebensmittelfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Dien]]<br />
[[Kategorie:Imin]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]<br />
[[Kategorie:Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Glucosid]]<br />
[[Kategorie:Polyhydroxyoxan]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethyloxan]]</div>imported>ChemoBot