https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BetamethasonBetamethason - Versionsgeschichte2026-06-03T20:54:48ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Betamethason&diff=974016&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T02:34:09Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Betamethason.svg|250px|Betamethason]]<br />
| Freiname = Betamethason<br />
| Andere Namen = 9-Fluor-11''β'',17,21-trihydroxy-16''β''-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>29</sub>FO<sub>5</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|378-44-9}}<br />
* {{CASRN|2152-44-5|Q6445931}} (Betamethason-17-valerat)<br />
* {{CASRN|5593-20-4|Q4897349}} (Betamethason-17,21-dipropionat)<br />
* {{CASRN|5534-12-3|Q82953936|KeinCASLink=1}} (Betamethason-21-acetat)<br />
| EG-Nummer = 206-825-4<br />
| ECHA-ID = 100.006.206<br />
| PubChem = 9782<br />
| ChemSpider = 9399<br />
| ATC-Code = * {{ATC|A07|EA04}}<br />
* {{ATC|C05|AA05}}<br />
* {{ATC|D07|AC01}}<br />
* {{ATC|D07|XC01}}<br />
* {{ATC|H02|AB01}}<br />
* {{ATC|R01|AD06}}<br />
* {{ATC|R03|BA04}}<br />
* {{ATC|S01|BA06}}<br />
* {{ATC|S01|CB04}}<br />
* {{ATC|S02|BA07}}<br />
* {{ATC|S03|BA03}}<br />
| DrugBank = DB00443<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Glucocorticoide]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 392,46 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 232 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (66,5 mg/l bei 25&nbsp;°C)<ref name="ChemIDplus" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|B7005|Abruf=2022-05-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|360FD|373}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|260|280|308+313|405}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=> 4500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=378-44-9|Name=Betamethasone|Abruf=}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Betamethason''' ist ein synthetisches [[Glucocorticoid]], das als Arzneistoff verwendet wird. Die Substanz aus der Gruppe der [[Steroidhormon]]e wirkt entzündungshemmend, antiallergisch und [[immunsuppressiv]]. Betamethason und seine [[Derivat (Chemie)|Derivate]] sind Bestandteil einer Reihe von Medikamenten sowohl zur [[Systemische Aufnahme|systemischen]] als auch zur [[Topische Anwendung|lokalen (topischen) Anwendung]]. Es unterscheidet sich vom [[Dexamethason]] einzig durch die Stellung der Methylgruppe in Position 16.<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Betamethason wird eingesetzt in der Therapie von:<ref name="mutschler">Ernst Mutschler, Gerd Geisslinger, Heyo K. Kroemer, Peter Ruth, Monika Schäfer-Korting: ''Arzneimittelwirkungen. Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie.'' 9.&nbsp;Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft&nbsp;mbH, Stuttgart 2008, ISBN 3-8047-1952-X.</ref><br />
* entzündlichen Hauterkrankungen ([[Ekzem]], [[Psoriasis]] u.&nbsp;a.)<br />
* allergischen Reaktionen (Akutbehandlung nach Bienen- oder Wespenstichen bei [[Insektengiftallergie]], [[anaphylaktischer Schock]], [[Nesselsucht]] u.&nbsp;a.)<br />
* rheumatischen Erkrankungen (beispielsweise [[rheumatoide Arthritis]], akutes [[rheumatisches Fieber]] mit [[Karditis]]),<br />
* Autoimmunerkrankungen (z.&nbsp;B. systemischer [[Lupus erythematodes]])<br />
* Erkrankungen der Lungen und Atemwege (schwerer akuter [[Asthma]]anfall, [[Chronisch obstruktive Lungenerkrankung|chronisch obstruktive Atemwegserkrankungen]], toxisches [[Lungenödem]], Einleitung der Lungenreife bei Ungeborenen, wenn eine Frühgeburt droht u.&nbsp;a.)<br />
* gastrointestinalen entzündlichen Erkrankungen ([[Morbus Crohn]], [[Colitis ulcerosa]])<br />
* Eine Creme mit 0,05 % Betamethason wirkt effektiv in der Behandlung von [[Phimose]] und macht häufig eine Beschneidung unnötig.<ref name="vanHowe1998">R. S. Van Howe: ''[https://pediatrics.aappublications.org/content/102/4/e43.full Cost-effective treatment of phimosis].'' In: ''Pediatrics.'' Band 102, Nummer 4, Oktober 1998, S.&nbsp;E43, PMID 9755280.</ref><ref name="World Journal of Urology">Ciro Esposito, Antonella Centonze, Francesca Alicchio, Antonio Savanelli, Alessandro Settimi: ''Topical steroid application versus circumcision in pediatric patients with phimosis: a prospective randomized placebo controlled clinical trial.'' In: ''[[World Journal of Urology]].'' 2008, 26, S.&nbsp;187–190, [[doi:10.1007/s00345-007-0231-2]].</ref><ref name="Pediatric Surgery International">{{Literatur |Autor=Nicola Zampieri, Michele Corroppolo, Veronica Zuin, Sanzio Bianchi, Francesco Saverio Camoglio |Titel=Phimosis and topical steroids: new clinical findings |Sammelwerk=[[Pediatric Surgery International]] |Band=23 |Nummer=4 |Datum=2007-04 |Seiten=331–335 |DOI=10.1007/s00383-007-1878-x}}</ref><br />
<br />
Ferner wird Betamethason verwendet zur unterstützenden Behandlung bei bösartigen Tumoren sowie zur Vorbeugung und Behandlung von Erbrechen bei [[Zytostatika]]behandlung.<br />
<br />
Die Anwendung zur Hirndrucksenkung, zum Beispiel aufgrund [[Hirnblutung|intrakranialer Blutungen]], ist umstritten und wird nicht mehr allgemein empfohlen.<ref>S1-Leitlinien {{Webarchiv |url=http://www.uni-duesseldorf.de/AWMF/ll/030-105.htm |wayback=20101009040448 |text=''Hirndruck''}} der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. In: AWMF online</ref><ref>S1-Leitlinien {{Webarchiv |url=http://www.uni-duesseldorf.de/AWMF/ll/030-002.htm |wayback=20100821101726 |text=''Intrazerebrale Blutung''}} der Deutschen Gesellschaft für Neurologie. In: AWMF online</ref><br />
<br />
Je nach Bedarf werden verschiedene Derivate oder Salze eingesetzt. Für die lokale Anwendung auf der Haut ([[topische Anwendung]]) kommen das Betamethason-17-[[valerat]] und das Betamethason-17,21-di[[propionat]] in Frage. Beide sind stark wirksam, Betamethason-17-valerat zählt zu den topischen Glucocorticoiden der Kategorie 1 (therapeutischer Index circa 1).<br />
<br />
In der Leitlinie zur ärztlichen Behandlung der Kopfhaut-Psoriasis<ref>S1-[[Medizinische Leitlinie|Leitlinien]] zur [https://www.awmf.org/leitlinien/detail/ll/013-074.html Psoriasis des behaarten Kopfes] der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft. In: [[Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften|AWMF online]]</ref> wird Betamethason oder das Vitamin-D<sub>3</sub>-Analogon [[Calcipotriol]] alleine oder als Fixkombination empfohlen. Im Rahmen einer Studie,<ref>{{Literatur |Autor=T. A. Luger, F. Cambazard, F. G. Larsen, M. Bourcier, G. Gupta, F. Clonier, P. Kidson, N. H. Shear |Titel=A Study of the Safety and Efficacy of Calcipotriol and Betamethasone Dipropionate Scalp Formulation in the Long-Term Management of Scalp Psoriasis |Sammelwerk=[[Dermatology]] |Band=217 |Nummer=4 |Datum=2008 |Seiten=321–328 |DOI=10.1159/000155642 |PMID=18787325}}</ref> bei der Patienten mit Kopfhaut-Schuppenflechte ein Jahr lang ein Lipo-Gel mit Betamethason und Calcipotriol angewendet hatten, waren nach zwei Wochen 49 % der Patienten nahezu oder völlig erscheinungsfrei.<br />
<br />
Für die Injektion steht das wasserlösliche Betamethasondihydrogenphosphat-Dinatrium zur Verfügung. Eine verlängerte Wirksamkeit (Depot-Wirkung) wird durch das Zumischen von schwerlöslichem Betamethason-17,21-dipropionat oder Betamethason-21-acetat erreicht. Die entstehende Injektionssuspension ist nicht für die [[intravenös]]e Verabreichung geeignet, sondern ist vorrangig für das Einspritzen in große Gelenke vorgesehen ([[intraartikulär]]e Injektion).<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Da Betamethason die Plazenta durchdringt, kann es zu Komplikationen wie [[Hypoglykämie]] bei Neugeborenen (auch ''in utero'', d.&nbsp;h. noch im Mutterleib) führen.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;[[Monopräparat]]e<br />
Bemon (D), Beta Creme (D), Betagalen (D), Beta Lotio (D), Betnesol (D, A, CH), Celestamine (D), Celestan (D), Celestoderm (CH), Celestone (CH), Cordes Beta (D), Deflatop (D), Diproderm (A), Diproforte (A), Diprolen (CH), Diprophos (CH), Diprosalic (D), Diprosis (D), Diprosone (D, CH), Linolacort Beta (D), Soderm (D), Solu-Celestan (A)<br />
;[[Kombinationspräparat]]e<br />
Betadermic (D), Betnovate (A, CH), Celestan (A), Daivobet (A, D, CH), Daivobet Gel (D), Diprogenta (D, A, CH), Diprophos (A), Diprosalic (A, CH), Enstilar (D, A, CH), Fucicort (D, CH), Lotricomb (D), Ophtasone (CH), Psorcutan Beta (D, A), Quadriderm (CH), Soderm plus (D), Sulmycin (D), Triderm (CH), Xamiol (D), Xarniol (CH)<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]<br />
[[Kategorie:Cyclohexanol]]<br />
[[Kategorie:Cyclopentanol]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyketon]]<br />
[[Kategorie:Hydroxymethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:1,4-Androstadien]]<br />
[[Kategorie:Fluorsteroid]]</div>imported>ChemoBot