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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Betaine V1.svg|200px|Strukturformel von Betain]]
| Freiname = Betain
| Andere Namen = * ''N'',''N'',''N''-Trimethylammonioacetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''N'',''N'',''N''-Trimethylglycin
* Trimethylglycin
* TMG
* Glycylbetain
* Glycinbetain
* {{INCI|Name=Betaine |ID=74520 |Abruf=2019-12-28}}
| Summenformel = C5H11NO2
| CAS = {{CASRN|107-43-7}}
| EG-Nummer = 203-490-6
| ECHA-ID = 100.003.174
| PubChem = 247
| ChemSpider = 242
| DrugBank = DB06756
| ATC-Code = {{ATC|A16|AA06}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = zerfließende, farblose Kristalle<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-02-01102|Name=Betain|Abruf=2014-06-03}}</ref>
| Molare Masse = 117,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = 301 [[Grad Celsius|°C]] (> 300 °C Zersetzung)<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * gut in Wasser (611 g·l−1 bei 19 °C)<ref name="ChemIDplus"/> und [[Methanol]]<ref name=roempp/>
* schlecht in [[Ethanol]], sehr schlecht in [[Diethylether]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=12990|Name=Betain|Abruf=2019-12-19}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=830 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=107-43-7|Name=Betaine|Abruf=}}</ref> }}
}}

'''Betain''' (von [[latein]]isch ''beta'' = Rübe, Bete) ist ein Oxidationsprodukt des [[Cholin]]s. Betain ist eine [[quartäre Ammoniumverbindung|Ammoniumverbindung]] mit drei [[Methylgruppe|Methylgruppe]]n und ist bei [[Transmethylierung|Transmethylierung]]sprozessen im [[Organismus]] neben [[S-Adenosylmethionin|S‑Adenosylmethionin]] ein wichtiger Methylgruppen[[Donator-Akzeptor-Prinzip|donator]], unter anderem zur [[Biosynthese]] von [[Kreatin]], [[Methionin]], [[Lecithin]] und [[Carnitin]].

Es ist ein Derivat der Aminosäure [[Glycin]].

Ähnliche [[zwitterion]]ische [[Chemische Verbindung|Verbindungen]] werden unter der Gruppenbezeichnung [[Betaine]] zusammengefasst. [[Aminosäure]]n liegen am isoelektrischen Punkt als Zwitterionen (innere Salze) vor.

== Vorkommen ==
[[Datei:Nordseegarnelen.jpg|mini|links|Nach dem Fang gekochte Garnelen aus der Nordsee.]]
[[Datei:Zuckerrübe.jpg|mini|links|Zuckerrübe [''Beta vulgaris'' subsp. ''vulgaris'' (''Altissima''-Gruppe)].]]
Man findet Betain in vielen Pflanzenteilen (Broccoli, Spinat) und [[Rübenzucker]]-[[Melasse]], darüber hinaus in [[Miesmuscheln]], [[Drogenauszug|Extrakten]] aus [[Krabben]] sowie in [[Dornhai]]muskeln. Der Name Betain leitet sich vom Vorkommen der Verbindung in der [[Zuckerrübe]] bzw. [[Rote Bete|Rote Beete]] (lat. ''Beta vulgaris'') ab. Betain lässt sich als Nebenprodukt der Zuckerherstellung gewinnen. Es kommt in [[halophil]]en Organismen vor, die es anreichern können, um ihren Wasserverlust zu begrenzen. Bei Betain (in diesem Zusammenhang wird meistens die Bezeichnung Glycinbetain verwendet) handelt es sich um ein [[Kompatible Solute|kompatibles Solut]] aus der Gruppe der zwitterionischen Solute.<ref>[http://www.chemgapedia.de/vsengine/popup/vsc/de/glossar/g/gl/glycin_00045betain.glos.html Glycinbetain] bei Chemgapedia</ref>

== Betaingehalt in Nahrungsmitteln ==
{| class="wikitable sortable"
|+ Betaingehalt einiger Nahrungsmittel<ref>{{Internetquelle |url=https://agdatacommons.nal.usda.gov/articles/dataset/USDA_Database_for_the_Choline_Content_of_Common_Foods_Release_2_2008_/24660123/1 |hrsg= |titel=USDA Database for the Choline Content of Common Foods, Release 2 (2008) |werk=usda.gov |datum=2015 |sprache=en |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2024-04-08}}</ref>
|-
! Produkt
! Betain [mg/100 g]
|-
| [[Quinoa]] roh
| 630
|-
| [[Weißer Gänsefuß]]
| 330
|-
| [[Rote Bete]], konserviert, abgetropft
| 250
|-
| [[Roggen]]
| 150
|-
| [[Spinat]]
| 100
|-
| [[Weizen]]
| 70
|-
| [[Süßkartoffel]]
| 35
|-
| [[Rindfleisch]]
| 15–35
|-
| Hühnerleber
| 15
|-
| [[Pilz]]e
| 10
|}

== Herstellung ==
Betain wird mittels [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] aus Rübenzuckermelasse gewonnen. Ferner ist es [[Synthese (Chemie)|synthetisch]] durch [[nukleophile Substitution]] von [[Chloressigsäure]] mit [[Trimethylamin]] zugänglich.<ref name=roempp /> Weltweit bestehen drei Kristallisationsanlagen zur Herstellung. Die jüngste Anlage ging in [[Tulln an der Donau]] im Jahr 2020 in Betrieb.<ref>{{Internetquelle |autor=lifePR (c) 2002–2021 |url=https://www.lifepr.de/inaktiv/agrana-beteiligungs-ag/AGRANA-startet-Produktion-von-kristallinem-Betain-in-40-Mio-EUR-Anlage-in-Tulln/boxid/818014 |titel=AGRANA startet Produktion von kristallinem Betain in 40 Mio.-EUR-Anlage in Tulln, AGRANA Beteiligungs-AG, Pressemitteilung - lifePR |abruf=2021-02-14 }}</ref>

== Verwendung ==
Betain wird zur Herstellung von milden [[Tensid]]en in Kosmetikprodukten verwendet.<ref name="Marina Bährle-Rapp">{{Literatur| Autor=[[Marina Bährle-Rapp]] | Titel=Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-642-24688-3 | Jahr=2012 | Online={{Google Buch | BuchID=t_EfBAAAQBAJ | Seite=569 }} | Seiten=569 }}</ref>
=== Gesundheitsbezogene Verwendung ===
Zusammen mit den [[Vitamin]]en [[Folsäure]], [[Vitamin B6|Vitamin B6]] und [[Vitamin B12|Vitamin B12]] soll Betain in der Lage sein, erhöhte [[Homocystein]]-Werte im menschlichen Blut zu senken.<ref>[http://www.ema.europa.eu/docs/de_DE/document_library/EPAR_-_Product_Information/human/000678/WC500037404.pdf ''Zusammenfassung des EMEA für Cystadane''] (PDF; 387 kB)</ref>

Arzneilich wird Betain zur unterstützenden Behandlung der selten auftretenden [[Homocystinurie]], einer angeborenen Stoffwechselstörung, verwendet.

Im Rahmen einer Studie an [[Radsportler|Radsportlern]]<ref>J. L. Pryor, S. AS Craig, T. Swensen: [http://www.jissn.com/content/9/1/12 ''Effect of betaine supplementation on cycling sprint performance''] in J. Int. Soc. Sports Nutrition 9 (2012) 12, {{DOI|10.1186/1550-2783-9-12}}.</ref> hat eine tägliche Einnahme von 2,5 g Betain zu einer durchschnittlichen Leistungssteigerung von 3,3 % geführt.

== Handelsnamen ==
Betain ist in Deutschland als Fertigarzneimittel unter dem Namen Cystadane® im Handel.<ref>Rote Liste online, Stand: September 2009</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Orphan-Arzneimittel]]
[[Kategorie:Carbonsäuresalz]]
[[Kategorie:Nahrungsergänzungsmittel]]
[[Kategorie:Zwitterion]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

Betain - Versionsgeschichte

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