https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=BergaptenBergapten - Versionsgeschichte2026-05-31T03:20:38ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Bergapten&diff=363880&oldid=previmported>Leyo: PubChem-Link bereits in der Box2026-03-18T08:10:43Z<p>PubChem-Link bereits in der Box</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Belege fehlen|Vorkommen und Gefahren sind unbelegt.}}{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:4-methoxy-7H-furo(3,2-g)chromen-7-one 200.svg|Strukturformel von Bergapten]]<br />
| Andere Namen = * 4-Methoxy-7''H''-furo[3,2-''g'']benzopyran-7-on<br />
* 5-Methoxypsoralen<br />
* 5-MOP<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|484-20-8}}<br />
| EG-Nummer = 207-604-5<br />
| ECHA-ID = 100.006.913<br />
| PubChem = 2355<br />
| ChemSpider = 2265<br />
| DrugBank = DB12216<br />
| ATC-Code = {{ATC|D05|BA03}}<br />
| Beschreibung = farblose Nadeln<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-02-00964 |Name=Bergapten |Abruf=2014-06-22}}</ref><br />
| Molare Masse = 216,18 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = * 188 [[Grad Celsius|°C]] (Sublimation)<ref name="Römpp" /><br />
* 190–193 °C<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser<ref name="EA">{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=716}}</ref><br />
* wenig löslich in [[Ethanol]]<ref name="EA" /><br />
* schwer löslich in [[Essigsäure]]<ref name="EA" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|275727|Abruf=2025-06-16}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|317|341|351}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|261|272|280|302+352|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 30.000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Bergapten''' ist ein [[Naturstoff]], der in den [[Ätherisches Öl|ätherischen Ölen]] verschiedener [[Pflanzen]] vorkommt. Bergapten ist ein Stoff aus der Gruppe der [[Psoralen]]e, die wiederum zu den [[Cumarin]]en gerechnet werden.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Bergamottepflanze.jpg|mini|links|Früchte der [[Bergamotte (Zitrusfrüchte)|Bergamotte]]]]<br />
Bergapten kommt u. a. in der [[Gartenraute]], der [[Bergamotte (Zitrusfrüchte)|Bergamotte]], der [[Pastinake]] und dem [[Riesen-Bärenklau]] natürlicherweise vor. Es ist der [[Methylether]] des [[Bergaptol]].<br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Wie viele Substanzen aus dieser Gruppe hat Bergapten auch eine medizinische Wirkung, so ist es zum einen ein selektiver Blocker der Kaliumkanäle in den Nervenmembranen. In diesem Zusammenhang hat man es auch als Wirkstoff gegen die [[Multiple Sklerose]] erprobt.<ref>Stefan Schober, Bernhard Neundörfer: ''Klinische Studien zur symptomatischen Wirksamkeit und Verträglichkeit eines Teeauszuges aus Ruta graveolens bei Multipler Sklerose: Abschlußbericht.'' Neurologische Klinik der Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg, S.&nbsp;233–304, hier S.&nbsp;234. Auf AWL.ch ([https://www.awl.ch/heilpflanzen/ruta_graveolens/ruta_schober_ms_tee.pdf PDF]; 478,1&nbsp;kB), abgerufen am 13.&nbsp;Oktober 2024.</ref> Eingesetzt wird Bergapten zudem bei der [[PUVA]]-Therapie (Psoralen + UV(A)-Bestrahlung), die zur Behandlung von Erkrankungen wie der [[Schuppenflechte]] und [[Vitiligo]] zum Einsatz kommt.<br />
<br />
== Gefahren ==<br />
Bergapten besitzt jedoch ferner, wie auch andere lineare [[Furanocumarin]]e vom Typ des Psoralens, [[Photosensibilität (Dermatologie)|photosensibilisierende Eigenschaften]], das heißt, es sensibilisiert die [[Haut]] gegen Sonnenlicht und UV-Strahlung. Durch die Substanz werden bei Lichteinwirkung starke Entzündungen und Sonnenbrand hervorgerufen. Dabei schädigt Bergapten auch die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] der Hautzellen, so dass Langzeitschäden wie [[Krebs (Medizin)|Krebs]] die Folge sein können.<br />
Aus diesem Grund ist man bei der Suche nach MS-Medikamenten auf verwandte Substanzen ausgewichen.<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Wiktionary}}<br />
* [https://www.carlroth.com/de/de/weitere-vergleichssubstanzen/bergapten/p/8899.1 Bergapten] bei [[Carl Roth (Unternehmen)|Carl Roth]]<br />
* [https://phyproof.phytolab.com/de/referenzsubstanzen/details/bergapten-89865 Bergapten] bei PhytoLab<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Cumarin]]<br />
[[Kategorie:Benzofuran]]<br />
[[Kategorie:Methoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>Leyo