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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzylisochinolin general formula V1.svg|150px|Strukturformel von Benzylisochinolin]]
| Kristallstruktur =
| Strukturhinweis =
| Andere Namen = * 1-Benzylisochinolin
* 1-(Phenylmethyl)isochinolin
| Summenformel = C16H13N
| CAS = {{CASRN|6907-59-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 23345
| ChemSpider = 21830
| Beschreibung =
| Molare Masse = 219,28 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,0961 g·cm−3<ref name="Yaws" />
| Schmelzpunkt = 55,85 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Yaws">{{Literatur |Autor=Carl L. Yaws |Titel=The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals: |TitelErg=Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics |Auflage=2. |Verlag=[[Elsevier]] |Datum=2015 |ISBN=978-0-12-800834-8 |Seiten=512 |Online={{Google Buch |BuchID=GutDBAAAQBAJ |Seite=512}}}}</ref>
| Siedepunkt = 350,10 °C<ref name="Yaws" />
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = 
| Brechungsindex = 1,7020<ref name="Yaws" />
| CLH = 
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
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| Quelle P =
| ToxDaten = 
}}

'''1-Benzylisochinolin''' ist eine [[chemische Verbindung]], bei der der [[Isochinolin]]-[[Heterocyclen|Heterocyclus]] an der C1-Position durch eine [[Benzylgruppe]] substituiert wurde. Die Benzylisochinolin-Einheit ist Bestandteil vieler pharmazeutisch genutzter Substanzen, der sogenannten Benzylisochinoline, zu denen die peripheren Muskelrelaxanzien [[Atracurium]], [[Cisatracurium]], [[Mivacurium]] und [[Tubocurarin]] gehören. Am häufigsten ist sie jedoch in den [[Benzylisochinolinalkaloide]]n zu finden, die in [[Naturstoff]]en vorkommen.

== Gewinnung und Darstellung ==
Benzylisochinolin kann durch eine [[Alkylierung]] von Isochinolin synthetisiert werden. Dabei wird zunächst Isochinolin in [[Dichlormethan]] mit [[Kaliumcyanid]] und [[Benzoylchlorid]] zum [[2-Benzoyl-1,2-dihydro-1-isochinolincarbonitril]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2-Benzoyl-1,2-dihydro-1-isochinolincarbonitril |CAS=844-25-7 |KeinCASLink=1 |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=230488 |ChemSpider=200754 |DrugBank= |Wikidata=Q82016570 }}</ref> umgesetzt. Im Folgeschritt wird diese Zwischenstufe mit [[Natriumhydrid]] in [[Dimethylformamid]] und [[Benzylchlorid]] alkyliert. Ohne Zwischenisolierung erhält man daraus nach der alkalischen Aufarbeitung das Benzylisochinolin.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV6P0115 |Autor=Barrie C. Uff, John R. Kershaw, John L. Neumeyer |Titel=Alkylation of Benzylisoquinolines via 2-Benzoyl-1,2-Dihydroisoquinaldonitriles: 1-Benzylisoquinoline |Jahrgang=1977 |Volume=56 |Seiten=19 |ColVol=6 |ColVolSeiten=115 |doi=10.15227/orgsyn.015.0014 }}</ref>
:[[Datei:Synthesis of 1-Benzylisoquinoline.svg|rahmenlos|hochkant=3|Synthese von 1-Benzylisochinolin aus Isochinolin]]

Eine weitere Syntheseroute zu Benzylisochinolin-Derivaten und Benzylisochinolin-Alkaloiden geht von [[Tyrosin|L-Tyrosin]] aus. Dazu wird dieses mit [[Natriumhypochlorit]] zum [[4-Hydroxyphenylacetaldehyd]] [[Desaminierung|desaminiert]]. 4-Hydroxyphenylacetaldehyd wird mit [[Dopamin]], das ebenfalls aus Tyrosin zugänglich ist, in Gegenwart von Norcoclaurin-Synthase als Katalysator unter Wasserabspaltung zu (''S'')-[[Norcoclaurin]] umgesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Francesca Ghirga, Alessandra Bonamore, Lorenzo Calisti, Ilaria D’Acquarica, Mattia Mori, Bruno Botta, Alberto Boffi, Alberto Macone |Titel=Green Routes for the Production of Enantiopure Benzylisoquinoline Alkaloids |Sammelwerk=[[International Journal of Molecular Sciences]] |Datum=2017-11-20 |DOI=10.3390/ijms18112464 |PMID=29156609}}</ref>
:[[Datei:Synthesis of 1-Benzylisoquinoline Alkaloids.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|Synthese von 1-Benzylisochinolin aus Isochinolin]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Isochinolin]]

Benzylisochinolin - Versionsgeschichte

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